胡麻黄素; 5,6,3',4'-四羟基-7-甲氧基黄酮 | 22384-63-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 胡麻黄素; 5,6,3',4'-四羟基-7-甲氧基黄酮
• 中文别名: 5,6,3',4'-四羟基-7-甲氧基黄酮；胡麻黄素;5,6,3',4'-四羟基-7-甲氧基黄酮
• 英文名称: 5,6,3',4'-tetrahydroxy-7-methoxyflavone
• 英文别名: 3',4',5,6-tetrahydroxy-7-methoxyflavone；6-hydroxyluteolin 7-methyl ether；pedalitin；flaxin；2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,6-dihydroxy-7-methoxy-chromen-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 22384-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: QWUHUBDKQQPMQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  300-301°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡麻黄素; 5,6,3',4'-四羟基-7-甲氧基黄酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.78h， 生成 5-benzyloxy-3',4'-diphenylmethylenedioxy-6-hydroxy-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. VIII. Synthesis of pedaliin.

  摘要：

  3', 4'-双(苄氧基)-6-羟基-5, 7-二甲氧基黄酮(15)是由6-羟基-2, 4-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯乙酮(13)通过6'-羟基得到-2', 4'-二甲氧基-3'-甲氧基-甲氧基-2-[3, 4-双(苄氧基)苯甲酰基]苯乙酮(14)。黄酮(15)的乙酸酯(16)的5-甲氧基用约5％(w/v)无水氯化铝的乙腈溶液选择性裂解，得到6-乙酰氧基-3',4'-联(苄氧基) -5-羟基-7-甲氧基黄酮(17)。通过苄基化和水解将5-羟基黄酮(17)转化为3',4',5-三(苄氧基)-6-羟基-8-甲氧基黄酮(20)。 6-羟基黄酮（20）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基溴缩合，然后水解所得化合物，得到相应的6-O-β-D-葡萄糖苷(22)，通过氢解转化为3',4',5,6-四羟基-7-甲氧基黄酮6-O-β-D-葡萄糖苷(pedaliin)(1)。该方法应可作为合成 5, 6-二羟基-7-甲氧基黄酮的 6-O-葡萄糖苷的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.30
• 作为产物：
  描述：

  4'-hydroxy-5,6,7,3'-tetramethoxyflavone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以45.3 %的产率得到胡麻黄素; 5,6,3',4'-四羟基-7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,3′，4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究：Pedalitin 的合成

  摘要：

  在针对 5,6,7,3′，4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究中，实现了一种简洁的 pedalitin 合成程序。如前所述，6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮是通过 1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯与三氟化硼醚酸二乙酯在乙酸中酰化制备的。当在碱性条件下进行 6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮 2b 与香兰素的羟醛缩合时，它产生了 2′-羟基查尔酮 3b，令人惊讶的是，它与 3-羟基黄酮 4 一起产生了相当数量的 3-羟基黄酮 4。我们提出这种氧化环化可能是由于醌化物的贡献，可能会受到有氧氧化。然后将查尔酮与碘在二甲基亚砜中进行氧化环化，得到产量良好的黄酮 5。令我们高兴的是，在溴化氢溶液（30% 的乙酸溶液）下，3 个 5-、6-和 3′-位置的三个甲氧基的连续去甲基化顺利进行，产生 pedalitin 1。3-羟基黄酮 4 和 pedalitin tetraacetate 6 的晶体结构通过

  DOI：

  10.3390/molecules29020513

文献信息

• Compositions of flavonoids and flavonoid-containing extracts and the treatment of diseases
  申请人：Gong Qiang Bang

  公开号：US20050049206A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  In this invention, we describe a group of flavonoids and flavonoid-containing extracts that have pharmaceutical properties which are useful in the medicinal therapy of fibrotic diseases for the treatment or reparation and prevention of fibrotic lesional tissues. Representative flavonoids and flavonoid-containing extracts have the active compositions of the below formula. Those compositions can be extracted and purified from the botanicals, including Scutellaria baicalensis Georgi, Scutellaria scordifolia Fisch,Oroxylum indicum(L.) Vent, Plantago major L. The compositions of the invention are novel as an anti-fibrotic drugs, as agents for treating fibrosis.

  在这项发明中，我们描述了一组黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物，具有药物特性，可用于治疗纤维化疾病的药物疗法，用于治疗、修复和预防纤维化病变组织。代表性的黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物具有以下公式的活性成分。这些成分可以从植物中提取和纯化，包括黄芩、紫花地丁、橙黄木、车前草等。本发明的成分作为抗纤维化药物和治疗纤维化的药剂是新颖的。
• Flavonoids of Teucrium hircanicum
  作者：G. B. Oganesyan、V. A. Mnatsakanyan

  DOI：10.1007/bf00596665

  日期：1987.11
• Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. 13. An improved method for synthesizing 5,6,7-trihydroxyflavones from 6-hydroxy-5,7-dimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Hideaki Tominaga、Yasuhiko Kawamura、Toshihide Yamada

  DOI：10.1021/jo00038a023

  日期：1992.6

  The demethylation of five 6-hydroxy-5,7-dimethoxyflavones 1 and their acetates with 30% w/v anhydrous aluminum chloride in acetonitrile was studied, and the following results were found. In the demethylation of 6-hydroxy-4',5,7-trimethoxyflavone (1a), 5,6-dihydroxy-4',7-dimethoxyflavone (2a) and 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone (3a) were produced. Although the ratio of the two products varied according to the amount of aluminum chloride used, it became constant after 12-24 h because the cleavage of the 7-methoxy group in 2a was suppressed by iminoesterification of the 6-hydroxy group. In contrast, the demethylation of the 5- and 7-methoxy groups of acetate 4a proceeded smoothly by the process shown in Scheme II. The amount of 3a increased with increasing reaction time to give 3a as the main product after 36-48 h. The same phenomena were observed in the demethylation of the other 6-hydroxyflavones 1b-1e and their acetates 4b-4e. The demethylation of the acetates is widely applicable as a general method for synthesizing 5,6,7-trihydroxyflavones because the protection of hydroxy groups also suppresses the further cleavage of the methoxy group adjacent to the acetoxy group on the B ring of compounds such as 4d and 4e.
• OGANESYAN, G. B.;MNATSAKANYAN, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1987) N 6, 910-911
  作者：OGANESYAN, G. B.、MNATSAKANYAN, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• HORIE TOKUHARU, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：HORIE TOKUHARU

  DOI：——

  日期：——

表征谱图