胡麻素四乙酸酯 | 25782-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 胡麻素四乙酸酯
• 英文名称: Pedalitintetraacetat
• 英文别名: 5,6-diacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one；Pedalitin tetraacetate；[2-acetyloxy-4-(5,6-diacetyloxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 25782-30-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₁
• 分子量: 484.416
• InChiKey: SEYUHKMAZTWYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl)-3.4.5-trimethoxy-phenol 在 吡啶 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 胡麻素四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,3′，4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究：Pedalitin 的合成

  摘要：

  在针对 5,6,7,3′，4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究中，实现了一种简洁的 pedalitin 合成程序。如前所述，6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮是通过 1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯与三氟化硼醚酸二乙酯在乙酸中酰化制备的。当在碱性条件下进行 6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮 2b 与香兰素的羟醛缩合时，它产生了 2′-羟基查尔酮 3b，令人惊讶的是，它与 3-羟基黄酮 4 一起产生了相当数量的 3-羟基黄酮 4。我们提出这种氧化环化可能是由于醌化物的贡献，可能会受到有氧氧化。然后将查尔酮与碘在二甲基亚砜中进行氧化环化，得到产量良好的黄酮 5。令我们高兴的是，在溴化氢溶液（30% 的乙酸溶液）下，3 个 5-、6-和 3′-位置的三个甲氧基的连续去甲基化顺利进行，产生 pedalitin 1。3-羟基黄酮 4 和 pedalitin tetraacetate 6 的晶体结构通过

  DOI：

  10.3390/molecules29020513

文献信息

• Flavonoids of Teucrium hircanicum
  作者：G. B. Oganesyan、V. A. Mnatsakanyan

  DOI：10.1007/bf00596665

  日期：1987.11
• OGANESYAN, G. B.;MNATSAKANYAN, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1987) N 6, 910-911
  作者：OGANESYAN, G. B.、MNATSAKANYAN, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies toward 5,6,7,3′,4′-Monomethoxytetrahydroxyflavones: Synthesis of Pedalitin
  作者：Koteswara Rao Kamma、Joungmo Cho、Hyo Jun Won、So-Yeon Nam、Ngan Hong Le、Je Hyeong Jung、Kee-In Lee

  DOI：10.3390/molecules29020513

  日期：——

  During the synthetic studies toward 5,6,7,3′,4′-monomethoxytetrahydroxyflavones, a concise pedalitin synthesis procedure was achieved. As previously reported, 6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyacetophenone was prepared by Friedel–Crafts acylation of 1,4-dihydroxy-2,6-dimethoxybenzene with boron trifluoride diethyl etherate in acetic acid. When aldol condensation of 6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyacetophenone 2b

  在针对 5,6,7,3′，4′-单甲氧基四羟基黄酮的合成研究中，实现了一种简洁的 pedalitin 合成程序。如前所述，6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮是通过 1,4-二羟基-2,6-二甲氧基苯与三氟化硼醚酸二乙酯在乙酸中酰化制备的。当在碱性条件下进行 6-羟基-2,3,4-三甲氧基苯乙酮 2b 与香兰素的羟醛缩合时，它产生了 2′-羟基查尔酮 3b，令人惊讶的是，它与 3-羟基黄酮 4 一起产生了相当数量的 3-羟基黄酮 4。我们提出这种氧化环化可能是由于醌化物的贡献，可能会受到有氧氧化。然后将查尔酮与碘在二甲基亚砜中进行氧化环化，得到产量良好的黄酮 5。令我们高兴的是，在溴化氢溶液（30% 的乙酸溶液）下，3 个 5-、6-和 3′-位置的三个甲氧基的连续去甲基化顺利进行，产生 pedalitin 1。3-羟基黄酮 4 和 pedalitin tetraacetate 6 的晶体结构通过