3',4'-diphenylmethylenedioxy-5,6-dihydroxy-7-methoxyflavone | 104480-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-diphenylmethylenedioxy-5,6-dihydroxy-7-methoxyflavone
• 英文别名: 2-(2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5,6-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 104480-95-7
• 化学式: C₂₉H₂₀O₇
• 分子量: 480.474
• InChiKey: AALXADJPGWIYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-diphenylmethylenedioxy-5,6-dihydroxy-7-methoxyflavone 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 5-benzyloxy-3',4'-diphenylmethylenedioxy-6-hydroxy-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. VIII. Synthesis of pedaliin.

  摘要：

  3', 4'-双(苄氧基)-6-羟基-5, 7-二甲氧基黄酮(15)是由6-羟基-2, 4-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯乙酮(13)通过6'-羟基得到-2', 4'-二甲氧基-3'-甲氧基-甲氧基-2-[3, 4-双(苄氧基)苯甲酰基]苯乙酮(14)。黄酮(15)的乙酸酯(16)的5-甲氧基用约5％(w/v)无水氯化铝的乙腈溶液选择性裂解，得到6-乙酰氧基-3',4'-联(苄氧基) -5-羟基-7-甲氧基黄酮(17)。通过苄基化和水解将5-羟基黄酮(17)转化为3',4',5-三(苄氧基)-6-羟基-8-甲氧基黄酮(20)。 6-羟基黄酮（20）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基溴缩合，然后水解所得化合物，得到相应的6-O-β-D-葡萄糖苷(22)，通过氢解转化为3',4',5,6-四羟基-7-甲氧基黄酮6-O-β-D-葡萄糖苷(pedaliin)(1)。该方法应可作为合成 5, 6-二羟基-7-甲氧基黄酮的 6-O-葡萄糖苷的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.30
• 作为产物：
  描述：

  3',4':5,6-bis(diphenylmethylenedioxy)-7-methoxyflavone 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到3',4'-diphenylmethylenedioxy-5,6-dihydroxy-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. VIII. Synthesis of pedaliin.

  摘要：

  3', 4'-双(苄氧基)-6-羟基-5, 7-二甲氧基黄酮(15)是由6-羟基-2, 4-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯乙酮(13)通过6'-羟基得到-2', 4'-二甲氧基-3'-甲氧基-甲氧基-2-[3, 4-双(苄氧基)苯甲酰基]苯乙酮(14)。黄酮(15)的乙酸酯(16)的5-甲氧基用约5％(w/v)无水氯化铝的乙腈溶液选择性裂解，得到6-乙酰氧基-3',4'-联(苄氧基) -5-羟基-7-甲氧基黄酮(17)。通过苄基化和水解将5-羟基黄酮(17)转化为3',4',5-三(苄氧基)-6-羟基-8-甲氧基黄酮(20)。 6-羟基黄酮（20）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基溴缩合，然后水解所得化合物，得到相应的6-O-β-D-葡萄糖苷(22)，通过氢解转化为3',4',5,6-四羟基-7-甲氧基黄酮6-O-β-D-葡萄糖苷(pedaliin)(1)。该方法应可作为合成 5, 6-二羟基-7-甲氧基黄酮的 6-O-葡萄糖苷的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.30

文献信息

• Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. VIII. Synthesis of pedaliin.
  作者：TOKUNARU HORIE、MASAO TSUKAYAMA、HIROKI KOURAI、YOSHIKAZU NAKAYAMA、MITSURU NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.34.30

  日期：——

  3', 4'-Bis(benzyloxy)-6-hydroxy-5, 7-dimethoxyflavone (15) was obtained from 6-hydroxy-2, 4-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)acetophenone (13) via 6'-hydroxy-2', 4'-dimethoxy-3'-methoxy-methoxy-2-[3, 4-bis(benzyloxy)benzoyl]acetophenone (14). The 5-methoxyl group of the acetate (16) of the flavone (15) was selectively split with about 5% (w/v) anhydrous aluminum chloride in acetonitrile to give 6-acetoxy-3', 4'-bix(benzyloxy)-5-hydroxy-7-methoxyflavone (17). The 5-hydroxyflavone (17) was converted into 3', 4', 5-tris(benzyloxy)-6-hydroxy-8-methoxyflavone (20) by benzylation and hydrolysis. Condensation of the 6-hydroxyflavone (20) with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-α-D-glucosyl bromide, folowed by hydrolysis of the resultant compound afforded the corresponding 6-O-β-D-glucoside (22), which was converted into 3', 4', 5, 6-tetrahydroxy-7-methoxyflavone 6-O-β-D-glucoside (pedaliin) (1) by hydrogenolysis. The process should be useful as a general method for synthesizing 6-O-glucosides of 5, 6-dihydroxy-7-methoxyflavones.

  3', 4'-双(苄氧基)-6-羟基-5, 7-二甲氧基黄酮(15)是由6-羟基-2, 4-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯乙酮(13)通过6'-羟基得到-2', 4'-二甲氧基-3'-甲氧基-甲氧基-2-[3, 4-双(苄氧基)苯甲酰基]苯乙酮(14)。黄酮(15)的乙酸酯(16)的5-甲氧基用约5％(w/v)无水氯化铝的乙腈溶液选择性裂解，得到6-乙酰氧基-3',4'-联(苄氧基) -5-羟基-7-甲氧基黄酮(17)。通过苄基化和水解将5-羟基黄酮(17)转化为3',4',5-三(苄氧基)-6-羟基-8-甲氧基黄酮(20)。 6-羟基黄酮（20）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基溴缩合，然后水解所得化合物，得到相应的6-O-β-D-葡萄糖苷(22)，通过氢解转化为3',4',5,6-四羟基-7-甲氧基黄酮6-O-β-D-葡萄糖苷(pedaliin)(1)。该方法应可作为合成 5, 6-二羟基-7-甲氧基黄酮的 6-O-葡萄糖苷的通用方法。