5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 | 1882-69-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-硝基苯甲酸
• 中文别名: 6-硝基间甲氧基苯甲酸；2-硝基-5-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 2-nitro-5-methoxybenzoic acid；5-Methoxy-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 1882-69-5
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD00151836
• 分子量: 197.147
• InChiKey: URADKXVAIGMTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C (lit.)
• 沸点：
  334.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.430
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Methoxy-2-nitrobenzoic Acid
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-甲氧基-2-硝基苯甲酸
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 1882-69-5
俗名： 6-Nitro-m-anisic Acid
分子式： C8H7NO5
5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 修改号码：4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 修改号码：4

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-甲氧基-2-硝基苯甲酸用于合成具有抗肿瘤应用的Cathepsin S抑制剂。此外，该化合物还被用来制备具有抗有丝分裂作用的2-氨基combretastatin衍生物。同时，它也可用于合成贝曲西班（Betrixaban），其化学名为N-(5-氯-2-吡啶基)-2-[4-[(二甲基氨基)甲脒基]苯甲酰基]氨基]-5-甲氧基苯甲酰胺，原研公司为Portola。

制备

将间甲氧基苯甲醛分批逐量加入硝酸中，并控制反应体系的内温在18-20℃。加料结束后升温至室温并维持10分钟。在此剧烈搅拌下，缓慢倒入1000ml冷水中进行淬灭。抽滤得到固体产物后，用氢氧化钠水溶液中和至pH值为12，并于40℃条件下加入高锰酸钾，在保温反应1小时后趁热进行抽滤处理。最后将滤液干燥即可得到5-甲氧基-2-硝基苯甲酸。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯	methyl 5-methoxy-2-nitrobenzoate	2327-45-9	C9H9NO5	211.174
  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛	5-methoxy-2-nitro-benzaldehyde	20357-24-8	C8H7NO4	181.148
  5-羟基-2-硝基苯甲醛	2-nitro-5-hydroxybenzaldehyde	42454-06-8	C7H5NO4	167.121
  5-氯-2-硝基苯甲酸	5-chloro-2-nitrobenzoic acid	2516-95-2	C7H4ClNO4	201.566
  3-甲基-4-硝基苯甲醚	5-methoxy-2-nitrotoluene	5367-32-8	C8H9NO3	167.164
  4-硝基间甲苯酚	3-methyl-4-nitrophenol	2581-34-2	C7H7NO3	153.137

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-硝基-5-羟基苯甲酸	5-hydroxy-2-nitrobenzoic acid	610-37-7	C7H5NO5	183.12
  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯	methyl 5-methoxy-2-nitrobenzoate	2327-45-9	C9H9NO5	211.174
  2-硝基-5-甲氧基苯甲酸乙酯	ethyl 5-methoxy-2-nitrobenzoate	10399-67-4	C10H11NO5	225.201
  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛	5-methoxy-2-nitro-benzaldehyde	20357-24-8	C8H7NO4	181.148
  (5-甲氧基-2-硝基苯基)甲醇	5-methoxy-2-nitrobenzyl alcohol	879-55-0	C8H9NO4	183.164
  ——	3-Amino-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid	193481-76-4	C8H8N2O5	212.162
  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸	2-Amino-5-methoxybenzoic acid	6705-03-9	C8H9NO3	167.164
  5-甲氧基-2-硝基苯甲酰氯	5-methoxy-2-nitrobenzoyl chloride	63932-00-3	C8H6ClNO4	215.593
  2-硝基-5-甲氧基苯甲酰胺	5-methoxy-2-nitrobenzamide	41994-92-7	C8H8N2O4	196.163
  ——	5-methoxy-2-nitrobenzyl methanesulfonate	——	C9H11NO6S	261.255

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 新铜试剂 、 氧气 、 copper diacetate 、 silver sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以67%的产率得到2-氯-4-甲氧基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  廉价的NaX（X = I，Br，Cl）作为有氧条件下实际的Ag / Cu介导的芳基羧酸脱羧卤化反应中的卤素供体†

  摘要：

  在好氧条件下，中等到良好的收率已经实现了易于获得的芳基羧酸与丰富的NaX（X = I，Br，Cl）之间的多功能且实用的Ag / Cu介导的脱羧卤化反应。对于在邻位具有硝基，氯和甲氧基取代基的含S的杂芳族羧酸和苯甲酸，表明卤代羧化是一种有效的策略。已经进行了克级反应和三步合成iniparib的过程，以评估该协议的实用性。初步的机械研究表明，Cu起着至关重要的作用，并且自由基途径参与了转变。

  DOI：

  10.1039/c8ob01095a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 生成 5-甲氧基-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pschorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 391, p. 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Protodecarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Werner R. Thiel、Nuria Rodríguez、Christophe Linder、Bettina Melzer

  DOI：10.1002/adsc.200700223

  日期：2007.10.8

  A catalyst generated from copper(I) oxide and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline for the first time allows the catalytic protodecarboxylation even of deactivated aromatic carboxylic acids, giving rise to the corresponding arenes. Based on DFT calculations, a reaction pathway is proposed that accurately reflects the experimental results, such as the observed reactivity order of the substrates.

  首次由氧化铜（I）和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉生成的催化剂甚至可以使失活的芳族羧酸进行催化原脱羧，从而生成相应的芳烃。基于DFT计算，提出了一种反应路径，可以准确反映实验结果，例如观察到的底物反应顺序。
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• The Synthesis of a Novel Series of Substituted 2-Phenyl-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：V. H. Pavlidis、P. J. Perry

  DOI：10.1080/00397919408011504

  日期：1994.2

  Abstract Following initial studies1 on a substituted 2-[3-methylphenyl]-4H-3,1-benzoxazin-4-one showing some cytotoxic activity, the synthesis of a novel series of 2-phenyl substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones is reported herein.

  摘要 在对显示一些细胞毒活性的取代 2-[3-甲基苯基]-4H-3,1-benzoxazin-4-one 进行初步研究后，合成了一系列新型 2-苯基取代的 4H-3,1-benzoxazin- 4-ones 在此报告。
• Practical and Chemoselective Reduction of Acyl Chloride to Alcohol by Borohydride in Aqueous Dichloromethane
  作者：Ramya Rajan、Sachin Badgujar、Kamaljit Kaur、Yashwardhan Malpani、Pranab R. Kanjilal

  DOI：10.1080/00397910903340645

  日期：2010.8.31

  simple methodology for the reduction of acid chlorides to their corresponding alcohols has been developed. Various carboxylic acids were converted to alcohols in excellent yields using NaBH4-K2CO3 in a mixed solvent system of dichloromethane and water (1:1) in the presence of a phase-transfer catalyst at low temperature. The importance of the work is its simplicity, selectivity, excellent yield, and very

  已开发出一种将酰氯还原为其相应醇的简单方法。在低温相转移催化剂的存在下，在二氯甲烷和水 (1:1) 的混合溶剂体系中，使用 NaBH4-K2CO3 将各种羧酸转化为醇，收率极好。这项工作的重要性在于它的简单性、选择性、出色的收率和非常短的反应时间。这种新的还原条件已被证明是在各种官能团存在下对一系列酰氯的出色化学选择性方法。
• Structure−Activity Relationships of a Series of Substituted Benzamides:  Potent D₂/5-HT₂ Antagonists and 5-HT_1a Agonists as Neuroleptic Agents
  作者：Mark H. Norman、Greg C. Rigdon、William R. Hall、Frank Navas

  DOI：10.1021/jm950551d

  日期：1996.1.1

  A series of substituted (4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)benzamide derivatives was prepared and evaluated as potential atypical antipsychotic agents. The target compounds were readily prepared from their benzoyl chloride, benzoic acid, or isatoic anhydride precursors, and they were evaluated in vitro for their ability to bind to dopamine D2, serotonin 5-HT2, and serotonin 5-HT1a

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。

表征谱图