(5-甲氧基-2-硝基苯基)甲醇 | 879-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-甲氧基-2-硝基苯基)甲醇
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: (5-methoxy-2-nitrophenyl)methanol
• CAS: 879-55-0
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD09261036
• 分子量: 183.164
• InChiKey: SBAKUYPHABTDLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  351.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲氧基-2-硝基苯基)甲醇 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridineiron(II) chloride 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(5-甲氧基-2-硝基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的3,3a，4,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1（2H）-和2,3,4,4a，5,6-六氢-1H-吡啶的合成[1， 2-a]喹啉-1-酮

  摘要：

  摘要 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代己二酸酯和1-（叔丁基）-7-乙基3-氧代庚二酸酯报告了1-酮。用一系列2-硝基苄基溴将这些β-酮二酯烷基化，然后进行酸水解和脱羧，分别得到6-（2-硝基苯基）-4-氧己酸乙酯和7-（2-硝基苯基）-5-氧庚酸乙酯。在氢化条件下进行还原胺化，然后进行酯水解和缩合闭环，得到最终的内酰胺产物。反应进行得很干净，只需要进行两次色谱纯化。 标题为苯并稠合的角三环酰胺3,3a，4,5-tetrahydropyrrolo-和2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H -pyrido [1,2- a ] quinolin-的新途径从1-（叔丁基）6-乙基3-氧代

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609940

文献信息

• Practical and Chemoselective Reduction of Acyl Chloride to Alcohol by Borohydride in Aqueous Dichloromethane
  作者：Ramya Rajan、Sachin Badgujar、Kamaljit Kaur、Yashwardhan Malpani、Pranab R. Kanjilal

  DOI：10.1080/00397910903340645

  日期：2010.8.31

  simple methodology for the reduction of acid chlorides to their corresponding alcohols has been developed. Various carboxylic acids were converted to alcohols in excellent yields using NaBH4-K2CO3 in a mixed solvent system of dichloromethane and water (1:1) in the presence of a phase-transfer catalyst at low temperature. The importance of the work is its simplicity, selectivity, excellent yield, and very

  已开发出一种将酰氯还原为其相应醇的简单方法。在低温相转移催化剂的存在下，在二氯甲烷和水 (1:1) 的混合溶剂体系中，使用 NaBH4-K2CO3 将各种羧酸转化为醇，收率极好。这项工作的重要性在于它的简单性、选择性、出色的收率和非常短的反应时间。这种新的还原条件已被证明是在各种官能团存在下对一系列酰氯的出色化学选择性方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Metal–Organic Framework‐Encapsulated CoCu Nanoparticles for the Selective Transfer Hydrogenation of Nitrobenzaldehydes: Engineering Active Armor by the Half‐Way Injection Method
  作者：Yang Li、Yu‐Nong Li、Jian‐wei Zheng、Xiao‐yun Dong、Rong‐xiu Guo、Yi‐ming Wang、Ze‐nan Hu、Yongjian Ai、Qionglin Liang、Hong‐bin Sun

  DOI：10.1002/chem.202003857

  日期：2021.1.13

  selective transfer hydrogenation of nitrobenzaldehydes into corresponding nitrobenzyl alcohols in high selectivity (99 %) and conversion (99 %) rather than nitro group reduction products. Notably, this method achieves the precise assembly of a MOF‐encapsulated composite, and the ingenious combination of MOF and nanoparticles exhibits excellent catalytic performance in the selective hydrogen transfer reaction

  由金属-有机骨架（MOF）封装的具有Fe 3 O 4核（Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -CoCu @ UiO-66）的新型盔甲型复合材料CoCu纳米粒子已通过设计和合成。半注入法，成功地用作选择性转移氢化的有效且可回收的催化剂。在这种中途注入方法中，合成前的Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2在MOF萌芽期的中途，将CoCo注入UiO-66前体溶液中。形成的MOF装甲可以起到以下作用：除CoCu纳米颗粒外，还提供大量其他催化位点，保护CoCu纳米颗粒并提高催化剂稳定性，从而促进硝基苯甲醛以高选择性（99％）和转化率选择性转移氢化为相应的硝基苄醇（ 99％）而不是硝基还原产物。值得注意的是，该方法可实现MOF封装复合材料的精确组装，并且MOF和纳米颗粒的巧妙结合在选择性氢转移反应中显示出出色的催化性能，在催化中实现了“ 1 + 1> 2”策略。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AROMATIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012083165A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed to novel substituted bicyclic aromatic compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及一类新颖的取代双环芳族化合物，该化合物可用作S-硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及制造和使用这些化合物的方法。
• [EN] HETEROARYL- SUBSTITUTED PYRROLO` 2, 3- B! PYRIDINE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE A SUBSTITUTION HETEROARYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU CRF
  申请人：SB PHARMCO INC

  公开号：WO2004062665A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).

  本发明提供了化合物的公式（I），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐或溶剂，以及其制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。