2-硝基-5-甲氧基苯甲酰胺 | 41994-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitrobenzamide
• CAS: 41994-92-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD07780729
• 分子量: 196.163
• InChiKey: DUADCWAGDHAQRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-甲氧基苯甲酰胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-硝基-5-甲氧基苯腈
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。

  公开号：

  US20100120741A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.25h， 生成 2-硝基-5-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含丙烯酰胺的 2,4,6-三取代喹唑啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  摘要 为了发现新型有效的抗肿瘤药物，设计、合成了一系列含有丙烯酰胺结构的新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并评估了它们对六种人类肿瘤细胞系（PC-3， Eca-109、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975) 通过 MTT 测定，以及化合物N- (3-((6-methoxy-2-((3-methylbenzyl)thio)quinazolin-4-yl)amino) )苯基)丙烯酰胺对PC-3细胞表现出最好的抗增殖活性（IC 50 = 1.28 ± 0.63 μM)，优于阳性对照吉非替尼。进一步的机制研究表明，该化合物可显着抑制PC-3细胞的迁移和集落形成。同时，该化合物通过增加促凋亡蛋白Bax和p53的表达，下调抗凋亡蛋白Bcl-2的表达，诱导PC-3细胞凋亡。该化合物还可以与 EGFR 的活性口袋紧密结合。总的来说，我们的研究结果表明，这种化合物值得进一步研究，作为癌症治疗的有效抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1134/s1068162022050090

文献信息

• Macrocylic Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20090118312A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of the formula I: and N-oxides, salts, and stereoisomers thereof wherein A is OR 1 , NHS(═O) p R 2 ; wherein; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkylene-heterocyclyl; R 2 is C 1 -C 6 alkyl, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; p is independently 1 or 2; n is 3, 4, 5 or 6; — denotes an optional double bond; L is N or CRz; Rz is H or forms a double bond with the asterisked carbon; Rq is H or when L is CRz, Rq can also be C 1 -C 6 alkyl; Rr is quinazolinyl, optionally substituted with one two or three substituents each independently selected from C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxyl, halo, haloC 1 -C 6 alkyl, amino, mono- or dialkylamino, mono- or dialkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 alkyl-carbonylamino, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl and C 0 -C 3 alkyleneheterocyclyl; R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxyC 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 7 cycloalkyl; R 6 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 0 -C 3 alkylenecarbocyclyl, C 0 -C 3 alkylene-heterocyclyl, hydroxy, bromo, chloro or fluoro have utility in the treatment or prophylaxis of flaviviral infections such as HCV

  公式I的化合物： 以及其N-氧化物、盐和立体异构体 其中 A是OR 1 ，NHS(═O) p R 2 ；其中； R 1 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 2 是C 1 -C 6 烷基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； p独立地为1或2； n为3、4、5或6；— 表示一个可选的双键； L是N或CRz； Rz是H或与带星号的碳形成双键； Rq是H或当L为CRz时，Rq也可以是C 1 -C 6 烷基； Rr是喹唑啉基，可选择地取代一个、两个或三个取代基，每个取代基独立地选自C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、羟基、卤素、卤代C 1 -C 6 烷基、氨基、单烷基或二烷基氨基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、C 1 -C 6 烷基-甲酰氨基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基和C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基； R 5 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基C 1 -C 6 烷基或C 3 -C 7 环烷基； R 6 是氢、C 1 -C 6 烷基、C 1 -C 6 烷氧基、C 0 -C 3 烷基烯基环烷基、C 0 -C 3 烷基烯基杂环烷基、羟基、溴、氯或氟在治疗或预防黄病毒感染如HCV中具有用途
• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。
• 2-Aryl-4-Quinazolinones And Their Pharmaceutical Compositions
  申请人：Hour Mann-Jen

  公开号：US20130102602A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Provided is a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof: wherein Ar represents R 5 , R 6 , R 7 , R 8, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′, R 5 ′, R 6 ′, R 7 ′, R 8 ′ independently represent H, OH, F, Cl, Br, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 2 to C 6 alkenyl group, C 2 to C 6 alkenoxy group, C 2 to C 6 alkynyl group, C 2 to C 6 alkynoxy group, amine group, mono- or di-substituted amino group, cyclic C 1 to C 5 alkylamino group, imidazolyl group, morpholino group, piperazinyl group, optionally substituted with one or more hydroxy or halo; and X represents NH, O or S. The present invention also provides a composition comprising the compound of formula I. The compound and the composition in accordance with the present invention are effective on treating or alleviating a disease or disorder, such as malignant glioma.

  提供的是公式I的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化物或立体异构体：其中Ar代表R5、R6、R7、R8、R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'独立代表H、OH、F、Cl、Br、C1至C6烷基团、C1至C6烷氧基团、C2至C6烯基团、C2至C6烯氧基团、C2至C6炔基团、C2至C6炔氧基团、氨基团、单或二取代氨基团、环状C1至C5烷基氨团、咪唑基团、吗啡啉基团、哌嗪基团，可选择地被一个或多个羟基或卤素取代；X代表NH、O或S。本发明还提供了包含公式I化合物的组合物。根据本发明的化合物和组合物对治疗或缓解疾病或病症有效，如恶性胶质瘤。
• Anthranilamide-based 2-phenylcyclopropane-1-carboxamides, 1,1'-biphenyl-4-carboxamides and 1,1'-biphenyl-2-carboxamides: Synthesis biological evaluation and mechanism of action
  作者：Demetrio Raffa、Fabiana Plescia、Benedetta Maggio、Maria Valeria Raimondi、Antonella D'Anneo、Marianna Lauricella、Giuseppe Daidone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.051

  日期：2017.5

  Several anthranilamide-based 2-phenylcyclopropane-1-carboxamides 13a-f, 1,1'-biphenyl-4-carboxamides 14a-f and 1,1'-biphenyl-2-carboxamides 17a-f were obtained by a multistep procedure starting from the (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carbonyl chloride 11, the 1,1'-biphenyl-4-carbonyl chloride 12 or the 1,1'-biphenyl-2-carbonyl chloride 16 with the appropriate anthranilamide derivative 10a-f. Derivatives

  通过从以下步骤开始的多步方法，获得了几种基于蒽酰胺的2-苯基环丙烷-1-羧酰胺13a-f，1,1'-联苯基-4-羧酰胺14a-f和1,1'-联苯基-2-羧酰胺17a-f。 （1S，2S）-2-苯基环丙烷-1-羰基氯11、1,1'-联苯基-4-羰基氯12或1,1'-联苯基-2-羰基氯16与适当的邻氨基苯甲酰胺衍生物10a -F。衍生物13a-f，14a-f和17a-f对人白血病K562细胞具有抗增殖活性。在这些衍生物中，13b，14b和17b对肿瘤细胞具有特殊的细胞毒性作用。衍生物17b对K562细胞显示出比13b和14b更好的抗肿瘤作用。为探索17b作用方式而进行的分析表明，它诱导了细胞周期的G2 / M期停滞，这是DNA损伤的结果，磷酸化ATM和γH2AX是DNA修复反应系统的两个已知标志物的增加证明了这一点。17b的作用还与ROS的产生，JNK的活化和caspase-3依赖性细胞凋亡的诱导有关。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。