2-(acetylamino)-5-methoxybenzoic acid | 38985-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(acetylamino)-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-acetamido-5-methoxybenzoic acid；2-acetylamino-5-methoxy-benzoic acid；2-Acetylamino-5-methoxy-benzoesaeure；6-Acetamino-3-methoxy-benzoesaeure；4-Acetyl-5-methoxy-anthranilsaeure；5-Methoxy-N-acetyl-anthranilsaeure
• CAS: 38985-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PNPVAHPGYGAYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  453.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylamino)-5-methoxybenzoic acid 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-5-methoxy-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Scaffold Morphing To Identify Novel DprE1 Inhibitors with Antimycobacterial Activity

  摘要：

  We report a novel benzimidazole (BI) based DprE1 inhibitor that resulted from scaffold morphing of a 1,4-azaindole series. The clinical progression of the 1,4-azaindole series from our previous work validates the potential of exploring newer chemical entities with antimycobacterial activity driven via a noncovalent inhibition of the decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). The representative compounds from the new scaffold reported in this study exhibited an improved solubility and higher free plasma fraction, while retaining potent DprE1 inhibition and antimycobacterial activity. A representative compound from the benzimidazole series demonstrated good efficacy in a murine model of tuberculosis. Furthermore, molecular modeling of the BI scaffold suggests plausible modes of binding in the active site of DprE1 enzyme from Mycobacterium tuberculosis that can be used for further exploration of the series.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00343
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-(acetylamino)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  552.赤霉素酸。第十部分7-羟基-1-甲基芴

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002702

文献信息

• Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H ₂ O ₂ in Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.202100214

  日期：2021.7

  The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。
• Palladium-catalyzed C–H bond carboxylation of acetanilides: an efficient usage of N,N-dimethyloxamic acid as the carboxylate source
  作者：Yinuo Wu、Cheng Jiang、Deyan Wu、Qiong Gu、Zhang-Yi Luo、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c5cc07890c

  日期：——

  A palladium-catalyzed carboxylation of acetanilide and N,N-dimethyloxamic acid for the synthesis of N-acyl-anthranilic acids is described. N,N-Dimethyloxamic acid can act as an effective carboxylation precursor with K₂S₂O₈ as the oxidant and Pd(OAc)₂ as the catalyst.

  描述了一种钯催化的对乙酰苯胺和N,N-二甲氧酰胺酸的羧化反应，用于合成N-酰基-氨基苯甲酸。N,N-二甲氧酰胺酸可以作为有效的羧化前体，K2S2O8作为氧化剂，Pd(OAc)2作为催化剂。
• [EN] BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS ANTI-TUBERCULOSIS AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLES EN TANT QU'AGENTS ANTITUBERCULEUX
  申请人：FOUNDATION FOR NEGLECTED DISEASE RES

  公开号：WO2020188405A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention provides novel compounds of benzimidazole derivatives as anti-tubercular agents and their pharmaceutically acceptable salts for use as bactericidal therapeutics. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for inhibiting DprE1.

  本发明提供一种苯并咪唑衍生物的新化合物，作为抗结核病制剂及其药学上可接受的盐，用作杀菌治疗剂。本发明还提供一种药物组合物，包括式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，用于抑制DprE1。
• Verfahren zur Herstellung von Anthranilsäurederivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0034292A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Die Anthranilsäurederivate der Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Carboxyl, Chlor, Fluor oder gegebenenfalls durch niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Phenyl und R. niederes Alkyl oder Phenyl bedeuten, können durch Carbonylierung entsprechender 2-Brom- oder Jodacetanilide in Gegenwart eines Katalysators aus Palladium und einem tertiären Phosphin in einem wässrigen, ein Trialkylamin enthaltenden Reaktionsmedium hergestellt werden. Durch basische Hydrolyse können sie in die entsprechenden Anthranilsäuren übergeführt werden. Diese Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte in derSynthese von pharmazeutischen Wirkstoffen, beispielsweise von Pyridochinazolinen, welche wertvolle antiallergische Eigenschaften aufweisen.

  式中的蒽酸衍生物 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、羧基、氯、氟或任选被低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，R. 为低级烷基或苯基、 在含有三烷基胺的水性反应介质中，在钯和叔膦催化剂的存在下，通过相应的 2-溴或碘乙酰苯胺的羰基化反应可以制备。通过碱性水解，它们可以转化为相应的蚁酸。这些化合物是合成活性药物成分的重要中间体，例如具有重要抗过敏特性的吡啶喹唑啉类化合物。
• DE232277
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——