2-溴甲基-4-甲氧基-1-硝基苯 | 67567-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴甲基-4-甲氧基-1-硝基苯
• 英文名称: 2‐(bromomethyl)‐4‐methoxy‐1‐nitrobenzene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-5-methoxy-2-nitrobenzene；2-(bromomethyl)-4-methoxy-1-nitrobenzene；5-methoxy-2-nitrobenzyl bromide；methoxy-5 nitro-2 bromotoluene；3-bromomethyl-4-nitro-anisole；3-Brommethyl-4-nitro-anisol
• CAS: 67567-46-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• mdl: MFCD08234906
• 分子量: 246.06
• InChiKey: BXVAGOCCUQNTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-4-甲氧基-1-硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  缩合酰基脲酰胺

  摘要：

  摘要-邻氨基乙酰基亚苄基膦酸酯通过与酰胺羰基的分子内Wittig反应以高收率生成吲哚。讨论了机械方面。描述了一种由邻硝基苄基溴和邻氨基苄基醇合成吲哚的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96783-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴甲基-4-甲氧基-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化的苯乙烯基叠氮化物选择性氨基亚甲基迁移

  摘要：

  发现Rh 2 (II)-羧酸盐配合物可促进氨基亚甲基在 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物中的选择性迁移形成 2,3-二取代吲哚。还提供了表明迁移在亚胺离子扩散之前逐步发生的机械数据。

  DOI：

  10.1021/ol400137q

文献信息

• Tandem catalytic oxidative deacetylation of acetoacetic esters and heteroaromatic cyclizations
  作者：Yeming Ju、Di Miao、Ruiyang Yu、Sangho Koo

  DOI：10.1039/c4ob02441a

  日期：——

  One pot syntheses of furan, thiophene, and pyrrole were accomplished by oxidative deacetylation using Mn(III)/Co(II) catalysts and the Paal–Knorr reaction from 1,5-dicarbonyl compounds, which are prepared from the conjugate addition of ethyl acetoacetate to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The oxidative deacetylation and reductive cyclization of β-ketoesters derived from ethyl acetoacetate and o-nitrobenzyl

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。
• Ring Size and Substitution Effects in the Tandem Reduction-Lactamization of<i>ortho</i>-Substituted Nitroarenes
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、John T. Hiett

  DOI：10.1080/00304948.2015.1066643

  日期：2015.9.3

  Earlier work in this laboratory has explored the synthesis of heterocycles using tandem reaction strategies initiated under dissolving metal reduction conditions. The current investigation describes an evaluation of the scope of this process for the preparation of 2oxoindolines, 2-oxotetrahydroquinolines and 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b]azepines. These moieties have value as synthetic building blocks, and

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到
• Novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,11-dione (PBD) derivatives as selective HDAC6 inhibitors to suppress tumor metastasis and invasion in vitro and in vivo
  作者：Yanchun Li、Jishun Quan、Haoxuan Song、Dongzhu Li、Enlong Ma、Yanjuan Wang、Chao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105081

  日期：2021.9

  deacetylase 6 (HDAC6) has been emerged as a promising approach to cancer treatment. As a pivotal strategy for drug discovery, molecular hybridization was introduced in this study and a series of pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepine-3,11-diones (PBDs) based hydroxamic acids was rationally designed and synthesized as novel selective HDAC6 inhibitors. Preliminary in vitro enzyme inhibition assay and structure–activity

  选择性抑制组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 已成为一种有前途的癌症治疗方法。作为药物发现的关键策略 ，本研究引入分子杂交，合理设计和合成了一系列基于吡咯并[ 2,1- c ][1,4]苯并二氮杂-3,11-二酮(PBDs)的异羟肟酸 作为新型选择性 HDAC6 抑制剂。初步的体外酶抑制试验和构效关系 (SAR) 讨论证实了我们的设计策略并符合预期。几种化合物在体外对HDAC6酶显示出高效能，化合物A7具有长的脂肪族连接基显露具有相似的活性作为阳性对照tubastatin A.此外体外表征A7表明在MDA-MB-231细胞系和免疫印迹转移抑制效力表明，A7可诱导AC的上调-α-微管蛋白，但不诱导组蛋白 H3 过度乙酰化，表明该化合物在 MDA-MB-231 细胞中具有 HDAC6 靶向作用。体内研究表明，化合物A7对 小鼠乳腺癌的肝肺转移具有满意的抑制作用。分子对接释放A7可以很好地与受体
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030069226A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  A compound of formula I: 1 wherein A is a connecting chain of (C 1-3 ) alkyl; B is O or S; R 1 is H, (C 1-6 ) alkyl, halo, CF 3 , or OR 1a wherein R 1a is H or (C 1-6 )alkyl; R 2 is H or Me; R 3 is H or Me; R 4 is H, (C 1-4 ) alkyl, (C 3-4 ) cycloalkyl and (C 1-4 )alkyl(C 3-7 )cycloalkyl; W is selected from 2 wherein, a) one of Y is SO 2 and the other Y is NR 5 , provided that both are not the same, wherein R 5 is H, (C 1-6 )alkyl,(C 3-6 ) cycloalkyl, the alkyl being substituted, COR 5o , COOR 5p or CONR 5q PR 5q ; and each R 8 is H, (C 1-4 ) alkyl, (C 3-6 ) cycloalkyl, or (C 1-4 ) alkyl-(C 3-6 ) cycloalkyl; or b) E is CR 8a R 8b wherein R 8a and R 8b is H, or alkyl and J is CH 2 ; or J is CR 8a R 8b and E is CH 2 , and the dotted line represents a single bond; or c) E is C(O) and J is CR 8a R 8b or J is C(O) and E is CR 8a R 8b and the dotted line represents a single bond; or d) E and J are CR 8a R 8b and the dotted line represents a double bond. Compounds of formula I have activity against HIV WT and double mutant strains.

  公式I的化合物：其中A是连接链(C1-3)烷基；B是O或S；R1是H，(C1-6)烷基，卤素，CF3或OR1a，其中R1a是H或(C1-6)烷基；R2是H或Me；R3是H或Me；R4是H，(C1-4)烷基，(C3-4)环烷基和(C1-4)烷基(C3-7)环烷基；W是从2中选择，其中， a) Y中的一个是SO2，另一个是NR5，前提是两者不相同，其中R5是H，(C1-6)烷基，(C3-6)环烷基，被取代的烷基，COR5o，COOR5po或CONR5qPR5q；每个R8是H，(C1-4)烷基，(C3-6)环烷基或(C1-4)烷基-(C3-6)环烷基；或 b) E是CR8aR8b，其中R8a和R8b是H，或烷基，J是CH2；或J是CR8aR8b，E是CH2，虚线代表单键；或 c) E是C(O)，J是CR8aR8b，或J是C(O)，E是CR8aR8b，虚线代表单键；或 d) E和J都是CR8aR8b，虚线代表双键。公式I的化合物对HIV WT和双突变株具有活性。
• Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles
  作者：Kazuyuki Miyashita、Katsunori Kondoh、Katsutoshi Tsuchiya、Hideto Miyabe、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/p19960001261

  日期：——

  Thermolysis of 2-(N-acylamino)benzyl methyl ethers, in the presence of an acid catalyst and triphenylphosphine, or 2-(N-acylamino)benzylphosphonium salts is found to serve as a novel method for indole formation, in particular for the synthesis of 2-trifluoromethylindoles. The reaction of the benzyl methyl ethers is suggested to involve a phosphonium intermediate, which thermally decomposes to the indoles.

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。