2-硝基-5-甲氧基苯甲酸乙酯 | 10399-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-5-甲氧基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-nitrobenzoate
• 英文别名: ethyl 2-nitro-5-(methoxy)benzoate；5-Methoxy-2-nitro-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 10399-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• mdl: MFCD12913344
• 分子量: 225.201
• InChiKey: LAGJXPKDLOTAIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  346.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

SDS

ethyl 2-nitro-5-methoxybenzoateMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-5-甲氧基苯甲酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-isopropylidene-5-methoxy-2-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于噻二唑啉和吡唑啉的甲酰胺和硫代酰胺：合成和抑制一氧化氮合酶

  摘要：

  已经开发了两个新的吡唑啉和噻二唑啉杂环家族。报道了它们对一氧化氮合酶的两种不同异构体（诱导型和神经元 NOS）的抑制活性。新的衍生物合成结合芳基噻二唑啉或芳基吡唑啉骨架和甲酰胺或硫代甲酰胺部分，分别用作起始原料 2-硝基苯甲酸乙酯或取代的硝基苯甲醛。最终分子的构效关系根据芳环中的 R1 自由基效应、杂环系统中的 Y 原子、主链中的 X 杂原子以及甲酰胺或硫代硫酰胺中的 R2 取代基进行讨论。一般来说，噻二唑啉 (5a-e) 优先抑制神经元同种型；其中，5a 是最好的 nNOS 抑制剂（1 mM 时为 74.11%，IC50 = 420 μM）。相比之下，吡唑啉 (6a-r) 作为 iNOS 的表现优于 nNOS 抑制剂，6m 是该系列中最好的分子（1 mM iNOS 抑制时为 76.86%，IC50 = 130 μM）并且是所有测试化合物中最有效的。

  DOI：

  10.1155/2018/9242616
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-硝基-5-甲氧基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1

文献信息

• Relative reactivity of methyl iodide to ethyl iodide in nucleophilic substitution reactions in acetonitrile and partial desolvation accompanying activation
  作者：Yasuhiko Kondo、Miyuki Urade、Yukari Yamanishi、Xinyu Chen

  DOI：10.1039/b203032m

  日期：——

  have been deduced on the basis of these classifications. A major factor determining the relative reactivity of methyl iodide to ethyl iodide in the substitution reaction of an anionic nucleophile having a single reaction site in acetonitrile (kMeI/kEtI) is suggested to be partial desolvation around the nucleophilic center on going from reactant to transition-state.

  通过检验涉及的经验相关性 激活 亲核取代的参数 甲基碘 和的 碘乙烷亲核试剂已经被分为三个系列：（1）具有两个等效反应位点的亲核试剂，（2）在对位具有氯原子的亲核试剂，和（3）具有单个反应位点的亲核试剂。伴随的三种类型的部分去溶剂化过程激活根据这些分类推论得出。决定相对活性的主要因素甲基碘 到 碘乙烷 在一个具有单个反应位点的阴离子亲核试剂的取代反应中 乙腈（k MeI / k EtI）建议是从反应物到过渡态时亲核中心周围的部分去溶剂化。
• Synthesis of Symmetric Diester-Functionalised Tröger's Base Analogues
  作者：M. Delower H. Bhuiyan、Kai-Xian Zhu、Paul Jensen、Andrew C. Try

  DOI：10.1002/ejoc.201000086

  日期：2010.8

  The yields of ester-functionalised Troger's base analogues are dramatically improved by incorporating an electron-donating group on the aromatic ring and/or enhancing solubility of the aniline unit. In addition to 2,8-diester compounds, 1,7-, 3,9- and 4,10-diester-functionalised Troger's base analogues have been prepared for the first time.

  通过在芳环上加入给电子基团和/或提高苯胺单元的溶解度，酯官能化的 Troger 碱类似物的产率得到显着提高。除了 2,8-二酯化合物外，1,7-、3,9- 和 4,10-二酯官能化的 Troger 碱类似物也是首次制备。
• The influence of the nitro-group upon side-chain reactivity. Part III. The influence of steric and mesomeric interaction factors on the rates of alkaline hydrolysis of ethyl nitrobenzoates
  作者：Y. Iskander、R. Tewfik、S. Wasif

  DOI：10.1039/j29660000424

  日期：——

  While a nitro-group in the 4-position increases the rate of alkaline hydrolysis of ethyl benzoate in 80% v/v aqueous ethanol at 35°ca. 120 times, it increases it only ca. 7 times when in the 2-position. A methoxyl group in the 3- or 5-position in ethyl 2- or 4-nitrobenzoate affects the rates considerably according to steric or mesomeric interactions in these systems. A 3-O– substituent strongly decreases

  而在4位的硝基可提高苯甲酸乙酯在80％v / v乙醇水溶液中在35° c时的碱性水解速度。120倍，它仅增加约。在2位时为7次。根据这些系统中的空间或介晶相互作用，2-或4-硝基苯甲酸乙酯的3-或5-位上的甲氧基会极大地影响速率。A 3-O -取代基强烈减小乙基4-硝基苯甲酸酯的水解4-NO之间由于内消旋交互的速率，2和3-O -取代基。酯的紫外光谱为结果提供了一些启示。
• 一种6-羟基灭草松的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106478548A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种6‑羟基‑3‑异丙基‑1H‑苯并[c][1,2,6]噻二嗪‑4(3H)‑酮‑2,2‑二氧化物的制备工艺。以5‑氯‑2‑硝基苯甲酸为原料，经水解反应和酯化反应得到通式I的化合物。对通式I的化合物中5位羟基进行保护得到通式II的化合物。通式II的化合物经还原反应得通式III的化合物。通式III的化合物经磺酰化反应，得通式IV的化合物。通式IV的化合物经环合反应得通式V的化合物。通式V的化合物脱保护基，得目标产物6‑羟基‑3‑异丙基‑1H‑苯并[c][1,2,6]噻二嗪‑4(3H)‑酮‑2,2‑二氧化物。
• 1,3,4-Thiadiazole derivatives as selective inhibitors of iNOS versus nNOS: Synthesis and structure-activity dependence
  作者：Luisa C. López-Cara、M. Dora Carrión、Antonio Entrena、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Ana López、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo、M. Encarnación Camacho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.047

  日期：2012.4

  The synthesis of new compounds with a 1,3,4-thiadiazole structure, and their in vitro biological evaluation as inhibitors of both neuronal and inducible Nitric Oxide Synthase (nNOS and iNOS) is described. These compounds have been designed by an isosteric modification of a series of 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives, previously described as the nNOS inhibitors. The insertion of the S atom in the heterocyclic ring induces a selective inhibition of the iNOS isoform. Some of these compounds show as iNOS inhibition percentage near of 100% at a concentration of 50 mu M, and the IC50 values measured for the more potent compounds are in a range of 20-40 mu M. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.