苯,2-乙烯基-4-甲氧基-1-硝基- | 126759-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,2-乙烯基-4-甲氧基-1-硝基-
• 英文名称: 2-vinyl-4-methoxynitrobenzene
• 英文别名: 2-Ethenyl-4-methoxy-1-nitrobenzene
• CAS: 126759-31-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: VMTWYWDOHGONIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,2-乙烯基-4-甲氧基-1-硝基- 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridineiron(II) chloride 、 乙基溴化镁 、 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 130.25h， 生成 1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 苯,2-乙烯基-4-甲氧基-1-硝基-
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996

文献信息

• Hydroxyl Assisted Rhodium Catalyst Supported on Goethite Nanoflower for Chemoselective Catalytic Transfer Hydrogenation of Fully Converted Nitrostyrenes
  作者：Zenan Hu、Yongjian Ai、Lei Liu、Junjie Zhou、Gang Zhang、Hongqi Liu、Xiangyu Liu、Zhibo Liu、Jianshe Hu、Hong‐bin Sun、Qionglin Liang

  DOI：10.1002/adsc.201801611

  日期：2019.7.2

  reaction duration. The catalytic selectivity for the reduction of the nitro group towards vinyl group was investigated by the control experiments and FT‐IR analysis. We have found that the abundant hydroxyl groups in the α‐FeOOH may contribute to the improvement of catalytic activity and selectivity. Furthermore, the catalyst exhibits excellent stability and keeps its catalytic performance even after

  化学选择性的控制对于还原带有一个或多个不饱和基团的硝基芳烃是一个特殊的挑战。在这里，我们报道了一种花状的Rh /α-FeO​​OH催化剂，用于将硝基苯乙烯化学选择性加氢为乙烯基苯胺，使其完全转化，这对新型功能化的氨基苯乙烯很有好处，因为多取代的氨基苯乙烯通常在市场上无法买到。该催化剂不仅显示出对乙烯基苯胺的期望的选择性，而且在宽的反应持续时间内对各种其他可还原基团表现出惰性。通过控制实验和FT-IR分析研究了硝基还原为乙烯基的催化选择性。我们发现，α-FeO​​OH中丰富的羟基可能有助于提高催化活性和选择性。
• 嘧啶及其变体、及其用途
  申请人：传入制药公司

  公开号：CN108779119B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本公开提供了式1的嘧啶化合物及其用途，例如用于潜在治疗与P2X嘌呤受体相关的疾病。在某些方面中，本公开提供了可用于例如潜在治疗内脏器官、心血管和疼痛相关的疾病、病症和紊乱的P2X3和/或P2X2/3拮抗剂。
• Enabling CO Insertion into <i>o</i>-Nitrostyrenes beyond Reduction for Selective Access to Indolin-2-one and Dihydroquinolin-2-one Derivatives
  作者：Li Yang、Lijun Shi、Qi Xing、Kuo-Wei Huang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02863

  日期：2018.11.2

  The transition metal-catalyzed reductive cyclization of o-nitrostyrene in the presence of carbon monoxide (CO) has been developed to be a general synthetic route to an indole skeleton, wherein CO was used as a reductant to deoxidize nitroarene into nitrosoarene and/or nitrene with CO2 release, but the selective insertion of CO into the heterocyclic product with higher atom economy has not yet been

  一氧化碳（CO）存在下过渡金属催化的邻硝基苯乙烯的还原环化反应已发展成为吲哚骨架的一般合成路线，其中CO被用作还原剂，将硝基芳烃还原为亚硝基芳烃和/或硝基苯。 CO 2释放出来，但尚未实现将CO选择性插入具有更高原子经济性的杂环产物中。在本文中，有效地实现了Pd通过CO催化的邻硝基苯乙烯的还原及其区域选择性插入，以生产合成上有用的五元和六元苯并稠合的内酰胺。详细研究表明，对吲哚或内酰胺的化学选择性对Pd 2+的抗衡阴离子的性质敏感。前体，而配体则通过不同的反应途径显着决定了羰基的区域选择性。使用PdCl 2 / PPh 3 / B（OH）3（条件A），首先引发烯烃加氢羧化，然后部分还原NO 2部分并环化反应，得到N-羟基吲哚啉-2-酮，将其进一步催化用CO还原得到最终产物吲哚-2-酮，产率高达95％。当反应在Pd（TFA）2 / BINAP / TsOH·H 2 O系统下进行（条件B）时，NO
• Stepwise Asymmetric Allylic Substitution‐Isomerization Enabled Mimetic Synthesis of Axially Chiral B,N‐Heterocycles
  作者：Xiu‐Lian Zhang、Jun Gu、Wen‐Hao Cui、Zhiwen Ye、Wenbin Yi、Qiang Zhang、Ying He

  DOI：10.1002/anie.202210456

  日期：2022.12.19

  By means of stepwise asymmetric allylic substitution-isomerization (AASI) strategy, diaxially chiral B,N-heterocycles bearing B−C and C−N axes that are related to the moieties of axially chiral enamines and arylborons were obtained. Density functional theory (DFT) studies demonstrated that the NH⋅⋅⋅π interactions played a unique effect on the promotion of stereospecific isomerization.

  通过逐步不对称烯丙基取代异构化（ AASI ）策略，获得了带有 B−C 和 C−N 轴的双轴手性 B,N 杂环，这些轴与轴向手性烯胺和芳基硼部分相关。密度泛函理论（DFT）研究表明，NH····π相互作用对促进立体异构化具有独特的作用。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles by Reductive <i>N</i>-Heteroannulation of 2-Nitrostyrenes
  作者：Björn C. Söderberg、James A. Shriver

  DOI：10.1021/jo970516+

  日期：1997.8.1

  A palladium-phosphine catalyzed reductive N-heteroannulation of 2-nitrostyrenes, in the presence of carbon monoxide, producing indoles has been developed. Indoles were obtained, in moderate to excellent yield, from substituted 2-nitrostyrenes having either electron-withdrawing (NO2 and CO2Me) or electron-donating (Br, OH, Me, OMe, and OTf) substituents on the aromatic ring. Best results were obtained using palladium diacetate (6 mol %) together with triphenylphosphine (24 mol %) as the catalytic system, under 4 atm of carbon monoxide in acetonitrile at 70 degrees C. Other palladium(II) and palladium(0) complexes also catalyze the reaction.