5-甲氧基甲基-2-呋喃甲醛 | 1917-64-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基甲基-2-呋喃甲醛
• 中文别名: 5-甲氧甲基-2-呋喃甲醛
• 英文名称: 5-(methoxymethyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-methoxymethylfurfural；MMF；5-(methoxymethyl)furan-2-carbaldehyde；5-Methoxymethyl-furfurol；5-methoxymethyl-2-furancarboxaldehyde
• CAS: 1917-64-2
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD02253954
• 分子量: 140.139
• InChiKey: ASHVULSQMDWKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8 °C
• 沸点：
  68-70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.146 g/cm3(Temp: 17.9 °C)
• LogP：
  0.23 at 20℃ and pH6.4-6.6
• 表面张力：
  70.8mN/m at 1g/L and 20℃
• 溶解度：
  0.32 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  温度控制在2-8℃，置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基甲基-2-呋喃甲醛 在 东莨菪内酯 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以> 99 %的产率得到5-甲氧基甲基-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  扩展合成工具箱：发现用于集成化学催化和酶催化的稳健醛脱氢酶

  摘要：

  化学生物催化最近已成为有机合成中一种有前途的工具。然而，由于两种催化剂之间的不相容性，化学生物催化转化仍然具有挑战性。许多酶，尤其是乙醛脱氢酶（ALDH），在化学催化条件下很容易失活。在此，我们提出了一种来自铜绿假单胞菌 (PaHBDH) 的强大的 NADP+ 依赖性对羟基苯甲醛脱氢酶，用于整合化学和酶催化。除了对多种芳香醛具有良好的活性外，PaHBDH 在没有任何稳定剂的情况下表现出优异的热稳定性和储存稳定性，而且对各种有机溶剂也具有高度的耐受性。通过与光/电化学 NADP+ 再生相结合以良好的产率合成一组芳香族羧酸，证明了 PaHBDH 在集成催化中的有用性。通过与化学（生物）催化级联集成在一锅中，进一步扩展了光酶法，以将糠醛转化为增值的 C4 化学品。这项工作的发现可能会扩展集成催化的合成工具箱。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301331
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-3-Bromo-4,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到5-甲氧基甲基-2-呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of glucal halohydrins(II): An unusual protecting group effect in the competitive formation of formyl furanosides and methyl glycosides

  摘要：

  A remarkable protecting group influence was observed in the base-induced reaction of protected halohydrins derived from D-glycals. Tri-O-methyl and tri-O-benzyl halohydrins react with cesium carbonate in methanol at room temperature to give methyl glycosides as the major product and unsaturated formyl furanosides as the minor product. Whereas, the tri-O-tert-butyldimethylsilyl (t-BuMe2Si)-protected halohydrins reacted with cesium carbonate in methanol at room temperature to give a mixture of epimeric formyl furanosides, and at reflux to give an unsaturated formyl furanoside, as the only products. The tri-O-methyl and tri-O-benzyl halohydrins react slowly at elevated temperature to give predominantly furans. In comparison, the tri-O-t-BuMe2Si halohydrins reacted completely after five minutes to give a mixture of epimeric formyl furanosides. The tri-O-t-BuMe2Si iodohydrins were oxidized to the corresponding iodolactones, which also underwent a based-induced ring contraction in methanol to give the furanose 1-methylcarboxylate esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00054-2

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Total Syntheses of Natural Furan Derivatives Rehmanones A, B, and C
  作者：Joaquín Tamariz、Héctor Quiroz-Florentino、Raúl Aguilar、Blanca Santoyo、Francisco Díaz

  DOI：10.1055/s-2008-1066987

  日期：——

  The synthesis of naturally occurring furan derivatives rehmanones- A, B, and C is described. Diverse alternative synthetic strategies were developed for the preparation of these natural products. Conjugate addition of a furan to captodative alkene 1-acetylvinyl 4-nitrobenzoate was carried out under Lewis acid catalysis to give the corresponding adduct, which was transformed into rehmanones B and C

  描述了天然存在的呋喃衍生物地黄酮 A、B 和 C 的合成。为制备这些天然产物开发了多种替代合成策略。在路易斯酸催化下，呋喃与捕获的烯烃 1-乙酰基乙烯基 4-硝基苯甲酸酯共轭加成得到相应的加合物，分别通过三步和两步转化为地黄酮 B 和 C。它们还通过丙酮与关键的呋喃-2-碳水化合物-醛中间体缩合制备，这些中间体可以很容易地从 D-果糖中获得。双呋喃地黄酮 A 不仅通过丙酮与 5-(甲氧基甲基)呋喃-2-甲醛的双重缩合在一步程序中获得，而且通过将后者与地黄酮 B 以高总产率缩合获得。
• Metabolically stable 5-HMF derivatives for the treatment of hypoxia
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10836729B1

  公开（公告）日：2020-11-17

  5-HMF derivative compounds that bind covalently with hemoglobin are provided. Methods of treating sickle cell disease and other hypoxia-related disorders by administering such compounds are also provided.

  提供了与血红蛋白共价结合的5-HMF衍生物化合物。还提供了通过给予这些化合物来治疗镰状细胞病和其他缺氧相关疾病的方法。
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DÉRIVÉS DES FURANIQUES
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2017146581A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了一种从呋喃化合物通过与二烯醚反应制备酚、苯甲酸、酯和酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与二烯醚反应。
• Reactivity of secondary <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-alkyl acrylamides in Morita–Baylis–Hillman reactions
  作者：Xiaoyang Yue、Charlie Verrier、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.5802/crchim.117

  日期：——

  Résumés Anglais Français The Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of secondary N-alkyl acrylamides, discarded up to now from investigations of the scope of activated alkenes, was studied. Optimization of the reaction conditions revealed that a balance must be found between activation of the MBH coupling reaction and that of the undesired competitive aldehyde Cannizzaro reaction. Using 3-Hydroxyquinuclidine (3-HQD) in a 1:1 water-2-MeTHF mixture provides the appropriate conditions that were applicable to a wide range of diversely substituted secondary N-alkyl acrylamides and aromatic aldehydes, giving rise to novel amide-containing MBH adducts under mild and clean conditions. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: crchim-117-suppl.pdf La réaction de Morita–Baylis–Hillman (MBH) de N-alkyl acrylamides secondaires, écartés jusqu’alors des travaux sur la variabilité des alcènes activés dans cette réaction, a été étudiée. L’optimisation de la réaction a fait apparaître un équilibre à trouver entre l’activation du couplage par réaction MBH et celle de la transformation de l’aldehyde par réaction de Cannizzaro. L’utilisation de la 3-hydroxyquinuclidine (3-HQD) et d’un mélange eau-2-MeTHF 1:1 comme solvant sont les conditions appropriées, applicables à une variété de N-alkyl acrylamides secondaires diversement substitués et d’aldéhydes aromatiques, menant à une série de nouveaux adduits MBH contenant un motif amide, dans des conditions douces et propres. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : crchim-117-suppl.pdf

  对二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼(MBH)反應，這一一直被排除在活性烯烴範圍調查之外的反應，進行了研究。反應條件的優化揭示了必須在MBH耦合反應的活化與不希望的競爭性醛歧化反應的活化之間找到平衡點。在水和2-甲基四氫呋喃以1:1混合物中使用3-羥基奎宁環(3-HQD)提供了適當的條件，這些條件適用於各種取代的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在溫和且清潔的條件下產生含有酰胺基團的新型MBH加合物。 補充材料：本文的補充材料作為單獨的文件提供：crchim-117-suppl.pdf 二級N-烷基丙烯酰胺的森田-貝里斯-希爾曼（MBH）反應（之前被排除在對活化烯烴反應範疇的研究之外）已進行了研究。反應的優化表明，需要在MBH反應耦合活化和羰基的歧化反應活化之間找到平衡。使用3-羥基喹啉（3-HQD）和1:1水-2-MeTHF溶劑是適宜的條件，適用於廣泛替換的二級N-烷基丙烯酰胺和芳香醛，在温和且清潔的條件下產生一系列新的含酰胺MBH加合物。 補充：本文的補充材料在單獨文件中提供：crchim-117-suppl.pdf