2-(二甲氧基甲基)-5-(甲氧基甲基)呋喃 | 110339-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(二甲氧基甲基)-5-(甲氧基甲基)呋喃
• 英文名称: methoxymethyl-5 dimethoxymethyl-2 furanne
• 英文别名: 2-(dimethoxymethyl)-5-(methoxymethyl)furan；MMF acetal；DMMF；2-(Dimethoxymethyl)-5-(methoxymethyl)furan
• CAS: 110339-34-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: MUSLPVCXVFBZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)-5-(甲氧基甲基)呋喃 在 oxygen 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methoxy-5 oxo-4 pentene-2 oique E
  参考文献：
  名称：

  Cottier, Louis; Descotes, Gerard; Nigay, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 844 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-羟甲基糠醛 在 Sulfated zirconia 作用下， 反应 1.0h， 以15%的产率得到2-(二甲氧基甲基)-5-(甲氧基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  用于化学选择性缩醛化的双功能磷酸铈催化剂†

  摘要：

  用结构受控的均匀活性位点合成的酸碱固体催化剂可以产生独特的催化作用。在这项研究中，使用水热法合成了 CePO 4催化剂，发现它在 5-羟甲基糠醛与醇的化学选择性缩醛化反应中表现出高催化性能，这与其他均相和非均相酸和/或碱催化剂形成鲜明对比。在 CePO 4存在下，羰基化合物和醇的各种组合以良好至优异的产率有效地转化为相应的缩醛衍生物。机理研究表明，CePO 4最有可能通过均匀的路易斯酸和弱碱位点分别与 5-羟甲基糠醛和醇分子的相互作用充当双功能催化剂，从而产生高催化性能。

  DOI：

  10.1039/c6sc05642c

文献信息

• Levulinic esters from the acid-catalysed reactions of sugars and alcohols as part of a bio-refinery
  作者：Xun Hu、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c1gc15272f

  日期：——

  Polymeric humin formation greatly diminishes levulinic acid yields in acid treatment of C6 sugars in aqueous medium. Protecting reactive functional groups of sugars and reaction intermediates via acetalisation and etherification in methanol medium effectively suppresses humin formation and remarkably enhances the production of levulinic esters.

  聚合的人红素的形成大大减少 乙酰丙酸在水性介质中酸处理C6糖的收率很高。保护糖和糖的反应性官能团反应中间体 通过缩醛化和醚化甲醇 培养基可有效抑制人红素的形成，并显着提高乙酰丙酸酯的产量。
• An efficient approach to synthesizing 2,5-bis(<i>N</i>-methyl-aminomethyl)furan from 5-hydroxymethylfurfural <i>via</i> 2,5-bis(<i>N</i>-methyl-iminomethyl)furan using a two-step reaction in one pot
  作者：Jie Zhang、Wenlong Jia、Yong Sun、Shuliang Yang、Xing Tang、Xianhai Zeng、Lu Lin

  DOI：10.1039/d1gc01635k

  日期：——

  reaction conditions. The conversion of HMF to BMIF underwent the fast amination of HMF to 5-(methyl-iminomethyl)furfuryl alcohol (MIFA), the subsequent rate-limiting oxidation of MIFA to 5-(methyl-iminomethyl)furfural (MIFF) and the final fast amination of MIFF to BMIF. The quick amination of MIFF to BMIF drove the oxidation reaction equilibrium toward MIFF from MIFA, which ensured the highly efficient conversion

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn
• Etherification of 5-hydroxymethylfurfural using a heteropolyacid supported on a silica matrix
  作者：Omar M. Portilla-Zuñiga、José J. Martínez、Mónica Casella、Daniela I. Lick、Ángel G. Sathicq、Rafael Luque、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111125

  日期：2020.10

  etherification reaction of HMF and n-BuOH. Materials were synthesized with a Preyssler acid load of 12.5% w/w using the sol-gel technique, which improved surface areas and modulated their acid strength. Prepared materials were used as heterogeneous solid acid catalysts in the selective etherification of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 5-butoxymethylfurfural (5BMF). The high catalytic performance of the bulk

  在这项工作中，Preyssler型杂多酸及其包含二氧化硅的对应物被用于HMF和n-BuOH的醚化反应。使用溶胶-凝胶技术合成的材料的Preyssler酸负荷为12.5％w / w，可改善表面积并调节其酸强度。制备的材料在5-羟甲基糠醛（HMF）选择性醚化为5-丁氧基甲基糠醛（5BMF）中用作异质固体酸催化剂。大部分的Presssler酸的高催化性能与其高酸强度有关，而选择性与通过夹杂作用降低酸度有关。使用PWMo(12.5%)@SiO 2优化了不同的反应参数具有89％的HMF转化率和73％的5BMF选择性，具有最高的催化活性。该催化剂可重复使用多达五个循环，而选择性没有明显降低。
• Phosphotungstic acid heterogenized by assembly with pyridines for efficient catalytic conversion of fructose to methyl levulinate
  作者：Chengjiang Fang、Yan Li、Wenfeng Zhao、Weibo Wu、Hu Li、Chao He、Song Yang

  DOI：10.1039/c8ra02278j

  日期：——

  conditions. The catalysts were characterized systematically, and the effects of different substituents in pyridine, reaction temperature/time, catalyst dose, and fructose concentration studied. The 3-FPYPW hybrid prepared from 3-fluoropyridine and phosphotungstic acid exhibited superior catalytic activity for the synthesis of ML (82.5%) from fructose (97.8%). A possible reaction pathway was proposed

  固体酸催化的糖降解被认为是合成乙酰丙酸烷基酯（可用作燃料添加剂和表面活性剂）的有效方法。然而，这些催化过程通常涉及苛刻的反应条件和催化剂制备的高成本。我们通过简单的溶剂热法制备了一系列磷钨酸有机杂化物，并将其用作多相催化剂，在温和的反应条件下高效地将果糖在甲醇中选择性降解为乙酰丙酸甲酯（ML）。系统地对催化剂进行了表征，研究了吡啶中不同取代基、反应温度/时间、催化剂用量和果糖浓度的影响。由 3-氟吡啶和磷钨酸制备的 3-FPYPW 杂化物对果糖 (97.8%) 合成 ML (82.5%) 表现出优异的催化活性。提出了一种可能的反应途径。此外，催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以在没有明显损失反应性的情况下重复使用。
• The Production of 5-Hydroxymethylfurfural from Fructose in Isopropyl Alcohol: A Green and Efficient System
  作者：Linke Lai、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201100489

  日期：2011.12.16

  Solving problems: An isopropyl alcohol‐mediated reaction system for the production of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) from fructose reaches a yield of up to 87 %. The solvent can be easily recycled by evaporation, giving the HMF product. The system avoids the use of large amounts of organic solvent, has a minimal environmental impact, and offers a new route to large‐scale economically viable processes

  解决问题：由果糖生产5-羟甲基糠醛（HMF）的异丙醇介导的反应系统的收率高达87％。溶剂可以很容易地通过蒸发回收，得到HMF产品。该系统避免了使用大量的有机溶剂，对​​环境的影响最小，为大规模的经济可行的工艺提供了一条新途径。