5-羟基-2-戊酮 | 1071-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-戊酮
• 中文别名: 3-乙酰-1-丙醇；3-乙酰丙醇；5-羟基-2-戊基酮；3-乙酰基-1-丙醇；1-戊醇-4-酮；γ-乙酰丙醇；γ-乙酰基正丙醇；5-羟基-2戊酮；乙酰丙醇；3-乙酰基正丙醇；Γ-乙酰基正丙醇；乙酰正丙醇；1-戊醇酮-4
• 英文名称: 4-oxo-1-pentanol
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-pentanone；5-hydroxypentan-2-one；3-acetyl-1-propanol
• CAS: 1071-73-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00002961
• 分子量: 102.133
• InChiKey: JSHPTIGHEWEXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.5°C (estimate)
• 沸点：
  144-145 °C/100 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.007 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  200 °F
• LogP：
  -0.570 (est)
• 保留指数：
  687
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与强酸接触。 2. 低毒。长期接触挥发出来的气体可能会引起慢性中毒，刺激中枢神经系统；浓溶液则可能对肝、肾造成损害。大鼠经口的最小致死剂量为4180毫克/千克，4小时吸入的最低致命浓度为2000毫克/立方米。应避免直接吸入或吞咽，并确保设备密封以防止泄漏。操作人员需穿戴防护用具并保持操作场所通风良好。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠(肺细胞)LC> 2000毫克/立方米/4小时

LC (rat) > 2,000 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UA4600000
• 包装等级：
  O52
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 保持容器密封，储存在阴凉、干燥的地方。 2. 使用干净的铁桶进行密闭包装，并存放在干燥、阴凉、通风处。按照一般化学品的规定进行储存和运输。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-羟基-2-戊酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Acetyl-1-propanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Acetyl-1-propanol
别名
: C5H10O2
分子式
: 102.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
144 - 145 °C 在 133 hPa - lit.
g) 闪点
93 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.007 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 6,400 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：兴奋。 血管：其他变化
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UA4600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色透明液体，能与水混溶，并可溶于乙醇和乙醚。

用途
主要用于医药工业，也可作为磷酸氯喹的中间体。此外，它还是医药中间体，广泛应用于抗疟药氯喹磷酸盐的生产，同时也可用于维生素B1等的制造。

生产方法
(1) 由γ-丁内酯与乙酸在350至390℃及催化剂存在的条件下反应制得。具体条件为：反应器内温度保持在390℃，物料摩尔比为γ-丁内酯:乙酸:水=1:2:0.5，原料投料速率为每小时0.4升，催化剂选用经苛性钠水溶液浸润的氧化铝。反应时间约为153小时，转化率在60%-64%，选择性为71%-80%。

(2) 在氯化钯催化下，2-甲基呋喃于酸性水中进行氢解反应。操作步骤如下：首先在氢化罐中依次加入水、2-甲基呋喃及2-甲基四氢呋喃；然后加入氯化钯盐酸溶液（2-甲基呋喃:2-甲基四氢呋喃:氯钯:盐酸=1:0.33:0.001:0.0042），密封后排除空气。控制反应温度在18至24℃之间，压力为47.5至237.5kPa，并通入氢气直至不再吸氢（如中途吸氢量下降，可补充氯化钯王水溶液）。每公斤2-甲基呋喃需要氢气6.039立方米。反应完成后滤去钯泥，用碳酸钠中和滤液至pH值为6-7。过滤后，回收2-甲基四氢呋喃，并收集160℃以下的馏分以得到乙酰丙醇；如需减压蒸馏回收2-甲基四氢呋喃，在内温降至135℃/21.3kPa时降温出料，所得乙酰丙醇工业级纯度在90%以上。原料消耗定额为：2-甲基呋喃（>90%）1200kg/t、氢气（>90%）660kg/t、盐酸（工业品）12kg/t、氯化钯（含钯>59%）0.2kg/t。

类别
可燃物品

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠口服LD50：6750毫克/公斤；小鼠口服LD50：1960毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂均可燃烧，燃烧时释放刺激性烟雾。

储运特性
确保包装完好无损，并轻拿轻放；库房应保持通风良好，远离明火与高温环境，须与氧化剂分开存放。

灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、1211、砂土

职业标准
短期暴露极限（STEL）：10毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.51h， 生成 3-甲基-3H-双吖丙啶-3-丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于捕获蛋白质与蛋白质相互作用的光亲和钯试剂。

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在几乎所有细胞过程中都是必不可少的。复杂PPI的探测提供了对感兴趣的生物系统的新见解，并为治疗剂的开发铺平了道路。在本文中，我们报告了使用光亲和性钯试剂捕获蛋白质-蛋白质相互作用的策略。首先，钯介导的试剂位点特异性地将光亲和力修饰的芳基转移至指定的半胱氨酸残基。接下来，光亲和基团被紫外线辐射激活，以捕获近端蛋白质残基以形成交联。此策略用于捕获PYL-ABA-PP2C相互作用，这是脱落酸（ABA）信号传导途径的核心。

  DOI：

  10.1039/c9ob01048c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((2-methyltetrahydrofuran-2-yl)oxy)ethyl)acrylamide 在 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 5-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  用环状缩醛重复单元调节瞬态热敏聚丙烯酰胺的酸敏感性

  摘要：

  摘要 融合热响应性和刺激降解性聚合物的特性，可以得到所谓的瞬态热响应性聚合物，该瞬态热响应性聚合物可以在生物医学领域内用于可注射凝胶，纳米颗粒等的设计。在这些聚合物中，仅报道了有限数量的聚合物，其在温和的酸性条件下表现出选择性降解。但是，需要扩展瞬态热响应性聚合物库以扩展生物材料工具箱以适应特定需求。通过用3,4-二氢-2 H进行四氢吡喃基化或-呋喃基化反应对2-羟乙基丙烯酰胺（HEAm）进行修饰来开发三种单体-吡喃（DHP），2,3-二氢呋喃（DHF）或2,3-二氢-5-甲基呋喃（MeDHF）。缩醛或缩酮键的存在为单体提供了数分钟至数天的pH依赖性水解行为。RAFT聚合可构建具有温度响应行为和pH依赖性水解的均聚物，而该单体受单体重复单元的性质影响很大。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9705-4
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯 、 8-bromo-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acid 以 二氯甲烷 、 5-羟基-2-戊酮 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以55 mg (18%)的产率得到8-Bromo-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzofuranoindoles and indenoindoles as novel potassium channel openers

  摘要：

  式（I）和（II）的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y和Z如规范中所定义，这些化合物在通过钾通道调节治疗与平滑肌收缩相关的疾病中很有用。

  公开号：

  US06288099B1

文献信息

• Platinum(II) Diphosphinamine Complexes for the Efficient Hydration of Alkynes in Micellar Media
  作者：Francesco Trentin、Andrew M. Chapman、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul、Duncan F. Wass

  DOI：10.1002/adsc.201100326

  日期：2012.4.16

  Highly active monomeric bis‐cationic platinum(II) catalysts bearing small bite angle diphosphinamine [N,N‐bis(diarylphosphino)amine] ‘PNP’ ligands efficiently catalyze Markovnikov hydration of terminal and internal alkynes to the corresponding ketones in water. Catalyst solubilization in water is achieved via ion pairing with anionic micelles formed by surfactant addition. The micelles ensure dissolution

  带有小咬合角二膦胺[ N，N-双（二芳基膦基）胺]'PNP'配体的高活性单体双阳离子铂（II）催化剂可有效催化末端炔烃和内部炔烃的马尔可夫尼科夫水合反应生成水中相应的酮。催化剂在水中的溶解是通过与表面活性剂添加形成的阴离子胶束进行离子配对而实现的。胶束确保非极性炔烃的溶解并促进试剂与催化剂之间的紧密接触，而在没有表面活性剂的有机水介质中，反应缓慢。可以通过用非极性溶剂萃取来分离水合产物，保留在水相中的催化剂可以循环使用四次，而不会损失催化活性。
• Electrochemical Oxidative Carbon‐Atom Difunctionalization: Towards Multisubstituted Imino Sulfide Ethers
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Siyuan Wang、Huamin Wang、Siyuan Wang、Xingxing Zhong、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202011329

  日期：2021.1.18

  of functional molecules and natural products. Nonetheless, the synthesis of imino sulfide ethers, containing an N(sp2)=C(sp2)−O/S fragment, still remains a challenge because of its sensitivity to acid. Developed here in is an unprecedented electrochemical oxidative carbon‐atom difunctionalization of isocyanides, providing a series of novel multisubstituted imino sulfide ethers. Under metal‐free and

  在各种各样的功能分子和天然产物中普遍发现醚（CO / S）。尽管如此，由于其对酸的敏感性，包含N（sp 2）= C（sp 2）-O / S片段的亚氨基硫化醚的合成仍然是一个挑战。此处开发的是异氰酸酯的前所未有的电化学氧化碳原子双官能化，可提供一系列新颖的多取代的亚氨基硫化醚。在无金属和无外部氧化剂的条件下，异氰酸酯可与简单易得的硫醇和醇平稳反应。重要的是，该方法显示出高的立体选择性，出色的官能团耐受性，大规模合成中的良好效率以及产物的进一步衍生化。
• New reactions of anticancer-platinum complexes and their intriguing behaviour under various experimental conditions
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Leticia Cubo、Adoración G. Quiroga、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1039/c0dt00506a

  日期：——

  The anticancer platinum complexes here described react with organic substrates (such as acids, alkenes, alkynes) and catalyze transformations that can occur in biomolecules which contain unsaturated functions. We have analyzed the role of the platinum complexes in the observed reactions and studied the progress of the detected transformations upon variation of the reaction conditions.

  这里描述的抗癌铂络合物能够与有机底物（如酸、烯烃、炔烃）发生反应，并催化含有不饱和官能团的生物分子中可能发生的转化。我们已经分析了铂络合物在这些观测到的反应中的作用，并研究了在反应条件变化时检测到的转化的进展。
• Highly Active and Selective Manganese C=O Bond Hydrogenation Catalysts: The Importance of the Multidentate Ligand, the Ancillary Ligands, and the Oxidation State
  作者：Fabian Kallmeier、Torsten Irrgang、Thomas Dietel、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201606218

  日期：2016.9.19

  topic in catalysis. Herein, we introduce a highly active and selective homogeneous manganese‐based C=O bond hydrogenation catalyst. Our catalyst has a broad substrate scope, it is able to hydrogenate aryl–alkyl, diaryl, dialkyl, and cycloalkyl ketones as well as aldehydes. A very good functional group tolerance including the quantitative and selective hydrogenation of a ketone in the presence of a non‐shielded

  用富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的中心课题。本文中，我们介绍了一种高活性和选择性的均相锰基C = O键加氢催化剂。我们的催化剂具有广泛的底物范围，能够氢化芳基-烷基，二芳基，二烷基和环烷基酮以及醛。观察到非常好的官能团耐受性，包括在非保护性烯烃存在下对酮进行定量和选择性氢化的能力。在锰加氢催化中，多齿配体，金属的氧化态以及正确的辅助配体的选择对于高活性至关重要。该观察结果强调了均相催化剂在3d金属催化中的优势和重要性。对于配位化合物，
• Efficient and Practical Transfer Hydrogenation of Ketones Catalyzed by a Simple Bidentate Mn−NHC Complex
  作者：Robbert Putten、Joeri Benschop、Vincent J. Munck、Manuela Weber、Christian Müller、Georgy A. Filonenko、Evgeny A. Pidko

  DOI：10.1002/cctc.201900882

  日期：2019.11.7

  reductions of carbonyl-containing compounds are highly important for the safe, sustainable, and economical production of alcohols. Herein, we report on the efficient transfer hydrogenation of ketones catalyzed by a highly potent Mn(I)-NHC complex. Mn-NHC 1 is practical at metal concentrations as low as 75 ppm, thus approaching loadings more conventionally reserved for noble metal based systems. With

  催化还原含羰基化合物对于安全，可持续和经济地生产醇至关重要。在本文中，我们报告了由高效Mn（I）-NHC络合物催化的酮的有效转移加氢反应。Mn-NHC 1适用于低至75 ppm的金属浓度，因此可以接近传统上为贵金属基系统保留的载荷。在这些低的Mn浓度下，发现催化剂失活高度依赖于温度，并且在升高的反应温度下变得尤为突出。最终，了解失活途径可能有助于弥合Ru和Ir催化剂的活性/稳定性差距，从而切实可行地实现可持续的富含地球的锰配合物。

表征谱图