1-hydroxy-4-tridecanone | 77328-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-4-tridecanone
• 英文别名: 1-hydroxytridecan-4-one
• CAS: 77328-82-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: LNTIUYMOFOYTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  329.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-tridecanone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations in the field of attractive substances (sex attractants) of insects XI. Convenient synthesis of nonadec-cis-7-en-11-one and eicos-cis-7-en-11-one ? Components of the sex pheromone of Carposina niponensis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00597588
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、17.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 1-hydroxy-4-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskaya, A. M.; Ishchenko, R. I.; Kovalev, B. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 237 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] 2-MÉTHYLTHIOPYRROLIDINES ET LEUR UTILISATION POUR MODULER LA DÉTECTION DU QUORUM BACTÉRIEN
  申请人：FLORIDA INT UNIV BOARD TRUSTEES

  公开号：WO2012174511A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌中的群体感应中的应用。
• 2,2-Dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-Dioxide: A γ-Hydroxypropyl Anion Equivalent
  作者：Kaoru Fuji、Yoshihide Usami、Yoshimitsu Kiryu、Manabu Node

  DOI：10.1055/s-1992-26246

  日期：——

  The reaction of 4-lithio-2,2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide with various electrophiles is presented. Acylation of the anion provided labile 4-acyl-2, 2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxides which underwent desulfonation with silica gel to produce γ-hydroxy ketones with three carbon unit elongation. Thus, 4-lithio-2,2-dimethyl-1,3-oxathiane 3,3-dioxide was shown to be a useful synthetic equivalent of a γ-hydroxypropyl anion. Methyl esters proved to be the best acylating agents in this reaction. Synthetic utility of this carbon chain elongation was illustrated by the syntheses of dl-lanceol and dl-dihydrojasmone.

  4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物与各种电亲体的反应结果被呈现。对阴离子的酰化提供了不稳定的4-酰基-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物，这些化合物与硅胶脱磺反应，生成了具有三个碳单位延长的γ-羟基酮。因此，4-锂-2,2-二甲基-1,3-噁硫烷-3,3-二氧化物被证明是一种有用的γ-羟基丙基阴离子的合成等价物。甲基酯在这个反应中被证明是最佳的酰化试剂。这种碳链延长的合成实用性通过合成dl-兰索尔和dl-二氢茉莉酮得到了说明。
• A new method for the preparation of γ-hydroxy ketones: a formal total synthesis of (±)-lanceol
  作者：Kaoru Fuji、Manabu Node、Yoshihide Usami、Yoshimitsu Kiryu

  DOI：10.1039/c39870000449

  日期：——

  The reaction of methyl esters with 2,2-dimethyl-4-lithio-1,3-oxathiane 3,3-dioxide followed by treatment with silica gel affords γ-hydroxy ketones.

  甲酯与2,2-二甲基-4-硫代-1,3-氧杂蒽3,3-二氧化物反应，然后用硅胶处理，得到γ-羟基酮。
• 2-Methylthiopyrrolidines and Their Use for Modulating Bacterial Quorum Sensing
  申请人：Malladi Venkata L.

  公开号：US20140128446A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了化学式（I）的化合物及其在抑制细菌群体感应中的应用。
• 2-METHYLTHIOPYRROLIDINES AND THEIR USE FOR MODULATING BACTERIAL QUORUM SENSING
  申请人：THE FLORIDA INTERNATIONAL UNIVERSITY BOARD OF TRUSTEES

  公开号：US20160137599A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Compounds of Formula (I) are disclosed herein and their use in inhibiting quorum sensing in bacteria.

  本文披露了式(I)的化合物及其在抑制细菌群体感应方面的应用。