苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 | 59935-49-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)methanol；Benzyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid；benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside；Benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-a-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 59935-49-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYWPIYGUZWWMDH-RUOAZZEASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 6-O-L-Glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterisation of 6-O-l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl-d-glucopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84032-a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROCHEMICAL METHODS AND COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF ENZYMES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS ÉLECTROCHIMIQUES POUR LA DÉTECTION D'ENZYMES

  摘要：

  本文揭示了一种用于电化学检测酶的组合物和方法，例如指示疾病、紊乱或病原体（如病毒、细菌和真菌）的酶。这些方法可用于疾病、紊乱或病原体的现场诊断检测（例如，在医疗环境中识别感染患者的病原体菌株）。本文描述的电化学方法还可用于评估病原体对抗病原药物的敏感性。还提供了适用于与本文描述的方法结合使用的探针。

  公开号：

  WO2015184442A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MALARIAL AND PLASMODIUM FALCIPARUM HEXOSE TRANSPORTER AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR D'HEXOSE DE LA MALARIA ET DE PLASMODIUM FALCIPARUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2021155748A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are molecules capable of binding to binding pockets of Plasmodium falciparum hexose transporter (PfHT) or analogs thereof and complexes comprising the same. Also provided herein are inhibitors of PfHT, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors or the pharmaceutical compositions in the treatment of diseases associated with Plasmodium or PfHT or the killing or inhibiting the growth of Plasmodium. Provided are a set of structure coordinates of such binding pockets and method of using the set of structure coordinates to screen for and design compounds that are capable of binding to PfHT or analogs thereof.

  提供了能够结合到疟原虫己糖转运蛋白（PfHT）或其类似物的结合口袋的分子，以及包含这些分子的复合物。此外，还提供了PfHT的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及在治疗与疟原虫或PfHT相关的疾病或杀死或抑制疟原虫生长中使用这些抑制剂或药物组合物的方法。提供了这些结合口袋的结构坐标集合，并提供了使用这些结构坐标集合来筛选和设计能够结合到PfHT或其类似物的化合物的方法。
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• Synthese phosphat-verbrückter d-glucose-einheiten als teilstrukturen phosphorylierter stärken
  作者：Monika Franzkowiak、Joachim Thiem、Corinna Demoulin

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84003-4

  日期：1986.12

  6→6-, 6→3-, and g→2-phosphate bridged d -glucose derivatives were prepared by use of selectively protected derivatives and application of a modified phosphoric triester procedure. Specific deblocking of the triesters gave the isomeric (di- d -glucose-6)-hydrogenphosphate, (di- d -glucose-3)-hydrogenphosphate, and (di- d -glucose-2)-hydrogenphosphate. The structures were confirmed by 1 H-, 31 P-, and

  通过使用选择性保护的衍生物并应用改良的磷酸三酯程序，制备了6→6​​-，6→3-和g→2-磷酸桥连的d-葡萄糖衍生物。三酯的特定解封闭得到异构体（（di-d-葡萄糖-6）-磷酸氢根，（di-d-葡萄糖-3）-磷酸氢根和（di-d-葡萄糖-2）-磷酸氢根。通过1 H-，31 P-和13 Cn.mr光谱确认了结构，从而可以研究磷桥周围的构象。
• The Stereoselective Dehydrative α-Glucosylation Using 6-<i>O</i>-Acetyl- and 6-<i>O</i>-<i>p</i>-Nitrobenzoyl-2,3,4-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranoses
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yasuhiro Kihara、Hideko Suzuki、Shigeharu Kosugi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.188

  日期：1983.1

  The stereoselective synthesis of α-linked glucobiose derivatives using 6-O-acetyl- or 6-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose and a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluorometh-anesulfonate, and triethylamine in dichloromethane is described.

  使用 6-O-乙酰基-或 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲基银的三元混合物立体选择性合成α-连接的葡萄糖二糖衍生物描述了-烷磺酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液。
• New class of alkynyl glycoside analogues as tyrosinase inhibitors
  作者：Natthiya Saehlim、Anan Athipornchai、Uthaiwan Sirion、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127276

  日期：2020.8

  while 2b exhibited potent activities (IC50 34.3 μM) against L-DOPA higher than kojic acid (IC50 0.11 mM) and arbutin (IC50 13.3 mM). Kinetic studies revealed that compound 2d was a non-competitive inhibitor with the best Ki value of 21 μM and formed an irreversible receptor complex with mushroom tyrosinase. The SARs results showed that the type of alkyne and alkyl groups at position C-6 on sugar and

  通过在糖环的C-1和C-6位置引入各种炔基和烷基，从便宜的可商购糖中设计和合成了一系列新的炔基糖苷类似物。炔基糖苷的抑制能力进行了研究在体外对蘑菇酪氨酸酶为催化升-酪氨酸和升-DOPA作为底物，并与熊果苷和曲酸比较。非末端炔烃化合物2d对1-酪氨酸的酪氨酸酶抑制活性（IC 50 54.0μM）与熊果苷相当（IC 50 1.46 mM），而2b则显示强效活性（IC 50相对于曲酸（IC 50 0.11 mM）和熊果苷（IC 50 13.3 mM），抗L-DOPA的抗药性为34.3μM 。动力学研究表明，化合物2d是一种非竞争性抑制剂，其最佳Ki值为21μM，并与蘑菇酪氨酸酶形成了不可逆的受体复合物。SAR结果表明，糖和立体异构体上C-6位的炔基和烷基类型在确定其抑制活性方面起着重要作用。在这项研究中确定的炔基糖苷的有效活性突出了该支架的重要性，并且这些化合物对于开发新型酪氨酸酶抑制剂非常适度。