benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 58527-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 58527-86-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: LSHLWIIYISYWAF-SEFGFODJSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-6,7,8,9-tetradeoxy-8-methyl-α-D-non-8-enogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成缓激糖。

  摘要：

  我们在14个步骤中描述了不寻常的双环糖缓激糖的合成，d-葡萄糖的总产率为6％。合成包括将反式稠合的碳环加工到预先存在的吡喃葡萄糖骨架上，然后调节氧化水平。关键步骤包括吡喃葡萄糖侧链的自由基延伸，闭环复分解，烯丙基氧化，Luche还原，羟基导向的环氧化和酸催化的环氧化物在更取代的位置开放。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04279
• 作为产物：
  描述：

  benzyl D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成缓激糖。

  摘要：

  我们在14个步骤中描述了不寻常的双环糖缓激糖的合成，d-葡萄糖的总产率为6％。合成包括将反式稠合的碳环加工到预先存在的吡喃葡萄糖骨架上，然后调节氧化水平。关键步骤包括吡喃葡萄糖侧链的自由基延伸，闭环复分解，烯丙基氧化，Luche还原，羟基导向的环氧化和酸催化的环氧化物在更取代的位置开放。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04279

文献信息

• Maltose and Maltotriose Derivatives as Potential Inhibitors of the Maltose-Binding Protein
  作者：Heinz Malik、Winfried Boos、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200701139

  日期：2008.4

  Inhibition of substrate binding to maltose-binding protein (MBP) was investigated with structurally modified maltose and maltotriose derivatives that were designed based on the X-ray analysis of maltose and maltotriose bound to MBP. In maltose, positions 1a, 2a, 2b, 4b and 6b were modified (compounds 1–3, 18a, b, 28a–c, 39 and 44) of which only the trivalent maltose derivatives 39 and 44 exhibited high affinity

  使用结构修饰的麦芽糖和麦芽三糖衍生物研究底物与麦芽糖结合蛋白 (MBP) 结合的抑制作用，这些衍生物是基于与 MBP 结合的麦芽糖和麦芽三糖的 X 射线分析而设计的。在麦芽糖中，1a、2a、2b、4b 和 6b 位被修饰（化合物 1-3、18a、b、28a-c、39 和 44），其中只有三价麦芽糖衍生物 39 和 44 对 MBP 表现出高亲和力。在位置 6a 和 6c（化合物 45-51）进行麦芽三糖修饰。具有 6α-O-丙基的化合物 50 和其中 6c-羟基被溴化物取代的化合物 51 对 MBP 的亲和力高于母体麦芽三糖。因此，结构上完全不同的化合物 39、50 和 51 是进一步研究的重要先导化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Protection of Hydroxy Groups with Diphenylmethyl and 9-Fluorenyl Trichloroacetimidates− Effect on Anomeric Stereocontrol
  作者：Ibrahim A. I. Ali、El Sayed H. El Ashry、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200300323

  日期：2003.11

  protection of alcohols. The compatibility of these groups with other chemical manipulations is demonstrated. Glucosylation of typical acceptors with an O-glucopyranosyl trichloroacetimidate as donor having a DPM group at 2-O afforded β-glucopyranosides, thus demonstrating anchimeric assistance of the DPM group in the anomeric stereocontrol. This effect was also observed in mannopyranoside synthesis. (©

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• The Stereoselective Dehydrative α-Glucosylation Using 6-<i>O</i>-Acetyl- and 6-<i>O</i>-<i>p</i>-Nitrobenzoyl-2,3,4-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranoses
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yasuhiro Kihara、Hideko Suzuki、Shigeharu Kosugi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.188

  日期：1983.1

  The stereoselective synthesis of α-linked glucobiose derivatives using 6-O-acetyl- or 6-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose and a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluorometh-anesulfonate, and triethylamine in dichloromethane is described.

  使用 6-O-乙酰基-或 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲基银的三元混合物立体选择性合成α-连接的葡萄糖二糖衍生物描述了-烷磺酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液。
• Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yoko Mori、Hitoshi Tanaka、Seiichi Hayashi、Yumi Iwai、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.60.2301

  日期：1987.6

  Several partially benzylated derivatives of 6-deoxy-d-glucose (d-quinovose) were synthesized from appropriate di-O-benzyl-d-glucosides whose primary hydroxyl group is unprotected, via unimolar tosylation and subsequent reduction with LiAlH4.

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。
• A mild procedure for the regiospecific benzylation and allylation of polyhydroxy-compounds via their stannylene derivatives in non-polar solvents
  作者：Serge David、Annie Thieffry、Alain Veyrières

  DOI：10.1039/p19810001796

  日期：——

  acetalated. In such a collection may be found all the possible arrangements, except one, of two, three, or four hydroxy-groups on a β-D-galactopyranoside ring. Regiospecific substitution in good yield was observed on nine of the starting polyols. Benzylation in this way of benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside only gave the 6-O-benzyl ether in 80% yield, a great improvement over the reaction in NN-dimethylformamide

  在季铵卤化物的存在下，苄基和烯丙基溴在多羟基化合物的亚锡衍生物上的反应通常仅以微不足道的速度在回流的苯溶液中进行，而后者通常仅以微不足道的速度进行。在苄基β- D-吡喃半乳糖苷（1）和十种衍生物（2）-（11）上进行了这些条件的测试，这些衍生物被苄基化，烯丙基化或乙缩醛化。在这样的集合中，可以发现除β- D-吡喃半乳糖苷环上的两个，三个或四个羟基之一之外的所有可能的排列。在九种起始多元醇中观察到区域特异性取代，收率良好。以这种方式将苄基2,3-二-O-苄基-α - D-吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化仅得到6- O-苄基醚的产率为80％，相对于在无制备价值的NN-二甲基甲酰胺中的反应有很大的改进。相同的新方法可以平稳地制备乙二醇的单甲氧基甲基醚。首次报道了γ-和β-乙二醇的亚锡衍生物的制备和合成用途。