苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-三氟甲烷磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷 | 182760-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-三氟甲烷磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 182760-13-0
• 化学式: C₃₅H₃₅F₃O₈S
• 分子量: 672.719
• InChiKey: ZZAHKHYZOOLOLW-BWNLSPMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-三氟甲烷磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷 、 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到Erythromycin A (E)-9-[O-(benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid-4-yl)oxime]
  参考文献：
  名称：

  SN²Displacement of Carbohydrate Triflates by 9-Oximes of Erythromycin A and Of a Tylosin Derivative

  摘要：

  The preparation of 9-O-glycosyloxime derivatives of erythromycin A (1) and tylosin (2) is reported. Access to this new class of macrolides was achieved from (E)-9-oxime of erythromycin A (3) and 9-oxime of tylosin 20-(1,3-dithiane) (4), by successful displacement of triflates of suitably protected carbohydrates.

  DOI：

  10.1080/07328309608005695
• 作为产物：
  描述：

  苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-三氟甲烷磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  SN²Displacement of Carbohydrate Triflates by 9-Oximes of Erythromycin A and Of a Tylosin Derivative

  摘要：

  The preparation of 9-O-glycosyloxime derivatives of erythromycin A (1) and tylosin (2) is reported. Access to this new class of macrolides was achieved from (E)-9-oxime of erythromycin A (3) and 9-oxime of tylosin 20-(1,3-dithiane) (4), by successful displacement of triflates of suitably protected carbohydrates.

  DOI：

  10.1080/07328309608005695