benzyl D-glucopyranoside | 34246-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 34246-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-HENWMNBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112°C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl D-glucopyranoside 在 Citric acid buffer 、 β-glucosidase from almonds 作用下， 反应 72.0h， 以67%的产率得到苄基Alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶对碳水化合物衍生物进行区域选择性酰化，从而实现了简便的两步法分离某些α-和β-吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷

  摘要：

  葡萄糖吡喃糖苷和吡喃半乳糖苷的α-和β-端基异构体的拆分是通过酶催化的区域选择性酰化作用实现的。这种制备糖吡喃糖苷的纯α-和β-端基异构体的两步程序对于糖苷酶不可用或购买价格昂贵的情况将是最有用的。从合成的观点来看，糖吡喃糖苷的区域选择性酰化作用提供了具有明确定义的取代模式的单酯和二酯的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 甲醇 、 silver carbonate 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NATURAL AND SYNTHETIC DITERPENE GLYCOSIDES, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] GLYCOSIDES DITERPÉNIQUES NATURELS ET SYNTHÉTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本文提供了从甜菊提取物中分离出的新型二萜苷和合成制备的二萜苷。本文还提供了包含这些新型二萜苷的组合物和消费品。还提供了使用这些新型二萜苷增强消费品的甜味和/或风味的方法，制备包含这些新型二萜苷的组合物和消费品的方法，纯化这些新型二萜苷的方法以及合成二萜苷的方法。

  公开号：

  WO2019147617A1

文献信息

• [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2012054988A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds and compositions useful as antioxidants and in particular to selenium containing compounds of formula (I): wherein n is 1, 2, or 3; m is 2, 3, 4, or 5; and each R] is independently -(optionally substituted C 1 -C3 alkylene) p-OH, where p is 0 or 1, or a salt thereof. The invention also relates to the use of these seleno-compounds in the treatment of diseases or conditions associated with increased levels of oxidants produced by myeloperoxidase (MPO), such as for instance, atherosclerosis.

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。
• Montmorillonite K-10 as a Reusable Catalyst for Fischer Type of Glycosylation under Microwave Irradiation
  作者：Dipak K. Roy、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1080/07328300802107437

  日期：2008.7

  Montmorillonite K10 catalyzed Fischer type glycosylation was studied for various monosacharides with different alcohols under microwave irradiation. The method was found to be efficient, economic, simple and time saving and the catalyst montmorillonite K-10 was reused three times without loss of catalytic activity and anomeric selectivity. With glycerol, the method gave products glycosylated at primary

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。
• [EN] INHIBITORS OF MALARIAL AND PLASMODIUM FALCIPARUM HEXOSE TRANSPORTER AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR D'HEXOSE DE LA MALARIA ET DE PLASMODIUM FALCIPARUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2021155748A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are molecules capable of binding to binding pockets of Plasmodium falciparum hexose transporter (PfHT) or analogs thereof and complexes comprising the same. Also provided herein are inhibitors of PfHT, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors or the pharmaceutical compositions in the treatment of diseases associated with Plasmodium or PfHT or the killing or inhibiting the growth of Plasmodium. Provided are a set of structure coordinates of such binding pockets and method of using the set of structure coordinates to screen for and design compounds that are capable of binding to PfHT or analogs thereof.

  提供了能够结合到疟原虫己糖转运蛋白（PfHT）或其类似物的结合口袋的分子，以及包含这些分子的复合物。此外，还提供了PfHT的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及在治疗与疟原虫或PfHT相关的疾病或杀死或抑制疟原虫生长中使用这些抑制剂或药物组合物的方法。提供了这些结合口袋的结构坐标集合，并提供了使用这些结构坐标集合来筛选和设计能够结合到PfHT或其类似物的化合物的方法。
• Triterpenoid glycosides from Ladenbergia hexandra Klotzsch
  作者：Megumi Furukawa、Satoshi Kamo、Mitsuko Makino、Masahiro Kurita、Keiichi Tabata、Keiichi Matsuzaki、Takashi Suzuki、Taketo Uchiyama

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.01.014

  日期：2017.4

  From the bark of Ladenbergia hexandra Klotzsch, ten triterpenoid glycosides were isolated along with five known compounds, and their structures were determined based on extensive NMR and mass spectroscopic, GC and HPLC analyses. Some triterpenoid glycosides contained 6-deoxy-D-allose or D-allose as a sugar moiety. The absolute stereochemical assignment of the sugars was determined by comparison with

  从 Ladenbergia hexandra Klotzsch 的树皮中分离出 10 种三萜糖苷和 5 种已知化合物，并基于广泛的 NMR 和质谱、GC 和 HPLC 分析确定了它们的结构。一些三萜糖苷含有 6-脱氧-D-阿洛糖或 D-阿洛糖作为糖部分。糖的绝对立体化学归属是通过与合成样品的比较以及 GC 和 HPLC 分析来确定的。
• Synthesis and Comparative Structure–Activity Study of Carbohydrate-Based Phenolic Compounds as α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Shota Machida、Saki Mukai、Rina Kono、Megumi Funato、Hiroaki Saito、Taketo Uchiyama

  DOI：10.3390/molecules24234340

  日期：——

  Twenty-one natural and unnatural phenolic compounds containing a carbohydrate moiety were synthesized and their structure–activity relationship (SAR) was evaluated for α-glucosidase inhibition and antioxidative activity. Varying the position of the galloyl unit on the 1,5-anhydro-d-glucitol (1,5-AG) core resulted in changes in the α-glucosidase inhibitory activity and notably, particularly strong activity was demonstrated when the galloyl unit was present at the C-2 position. Furthermore, increasing the number of the galloyl units significantly affected the α-glucosidase inhibition, and 2,3,4,6-tetra-galloyl-1,5-AG (54) and 2,3,4,6-tetra-galloyl-d-glucopyranose (61) exhibited excellent activities, which were more than 13-fold higher than the α-glucosidase inhibitory activity of acertannin (37). Moreover, a comparative structure-activity study suggested that a hemiacetal hydroxyl functionality in the carbohydrate core and a biaryl bond of the 4,6-O-hexahydroxydiphenoyl (HHDP) group, which are components of ellagitannins including tellimagrandin I, are not necessary for the α-glucosidase inhibitory activity. Lastly, the antioxidant activity increased proportionally with the number of galloyl units.

  合成了二十一种含有碳水化合物基团的天然和非天然酚类化合物，并评估了它们在α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性方面的结构-活性关系（SAR）。在1,5-脱氧-D-葡萄糖醇（1,5-AG）核心上改变没食子酸单元的位置导致了α-葡萄糖苷酶抑制活性的变化，特别是当没食子酸单元位于C-2位置时表现出明显的强活性。此外，增加没食子酸单元的数量显著影响了α-葡萄糖苷酶抑制作用，2,3,4,6-四没食子酸-1,5-AG（54）和2,3,4,6-四没食子酸-D-葡萄糖吡喃糖（61）表现出卓越的活性，其α-葡萄糖苷酶抑制活性比没食子酸（37）高出13倍以上。此外，一项比较结构-活性研究表明，碳水化合物核心中的半缩醛羟基官能团和4,6-O-六羟基二苯甲酰（HHDP）单元的双芳基键，包括tellimagrandin I在内的椰子酸鞣质并不是α-葡萄糖苷酶抑制活性所必需的。最后，抗氧化活性随没食子酸单元数量的增加而成比例增加。