苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 | 20689-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去
• 中文别名: BENZYL2,3-O-ISOPROPYLIDENE-A-D-MANNOFURANOSIDE苄基-2,3-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃甘露糖苷；BENZYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-A-D-MANNOFURANOSIDE 苄基-2,3-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃甘露糖苷
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose
• 英文别名: Benzyl 2,3-O-Isopropylidene-a-D-mannofuranoside；(1R)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 20689-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: NKCNUNUEQRYLNZ-MRLBHPIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷或DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖和D-葡萄糖合成1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇

  摘要：

  据报道（i）由D-甘露糖经5-叠氮基5-脱氧甘露糖的加氢反应，清楚地合成了1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇（LU1，1-deoxy-mannojirimycin）的对映体特异性。 （ii）来自D-葡萄糖，其中关键步骤涉及来自D-葡萄糖的C-2的三氟甲磺酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80058-1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 苄基2,3-O-异亚丙基呋喃己糖i去
  参考文献：
  名称：

  具有消炎作用的奥美拉唑样药物的设计，合成和药理评价

  摘要：

  合成了一系列新的含有取代的吡啶-2-基部分和与N-苯并咪唑部分缀合的多羟基糖的新型苯并咪唑衍生物，并将其评价为具有抗溃疡活性的口服生物利用型抗炎药。将这些化合物的抗炎和抗溃疡活性分别与双氯芬酸和奥美拉唑进行了比较。在角叉菜胶诱发的爪水肿测定中，2-甲基-N -（（3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基）-1 H-苯并咪唑-5-胺（12d）和1-（1,2,3， 5-四羟基-α - d-甘露呋喃糖）-5-（（（（3,4-二甲氧基吡啶-2-基）甲基）氨基）-2-甲基-1 H-苯并咪唑（15d）通过减少炎症分别显示62％和72％的剂量依赖性抗炎活性，这与双氯芬酸（73％）相当。与双氯芬酸相反，这些化合物的抗炎活性不仅对胃粘膜没有任何副作用，而且在大鼠幽门结扎和乙醇诱发的胃溃疡模型中显示出显着的抗溃疡活性，类似于奥美拉唑。总之，这些发现表明12d和15d是有效的抗炎剂，同时具有抗溃疡作用，并支持其作为炎

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.070

文献信息

• α−ヒドロキシカルボン酸の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2016008183A

  公开（公告）日：2016-01-18

  【課題】α−ヒドロキシカルボン酸を穏和な条件で効率よく製造する方法、及び前記α−ヒドロキシカルボン酸を含有する原料から生分解性プラスチックを製造する方法の提供。【解決手段】式（１）で表される骨格を含むニトロキシラジカル、水、及び、有機溶剤を用いた反応系において、１，２−ジオール化合物を酸化させてα−ヒドロキシカルボン酸を製造する製造方法であって、上記有機溶剤は、水と混和しない化合物であるα−ヒドロキシカルボン酸の合成方法。（Ｒ１〜Ｒ４は各々独立に、Ｃ１〜６の炭化水素基）上記反応系がｐＨ１．０〜８．０であり、リン酸緩衝液又は酢酸緩衝液を含み、次亜ハロゲン酸塩及び亜ハロゲン酸塩から選ばれた少なくとも１種が添加され、更にテトラアルキルアンモニウム塩及び脂肪酸から選ばれた１種が添加されているα−ヒドロキシカルボン酸の合成方法。【選択図】なし

  在温和条件下高效制备α-羟基羧酸的方法，以及从含有α-羟基羧酸的原料制造生物降解塑料的方法。采用含有式（1）所示骨架的亚硝基自由基、水和有机溶剂的反应体系，氧化1,2-二醇化合物以制备α-羟基羧酸的制备方法，其中所述有机溶剂是与水不混合的化合物，用于合成α-羟基羧酸。（R1-R4各自独立地表示C1-6的烃基）所述反应体系的pH为1.0-8.0，包含磷酸缓冲液或醋酸缓冲液，并添加了选择自次卤酸盐和亚卤酸盐中至少一种的α-羟基羧酸的合成方法，另外还添加了选择自四烷基铵盐和脂肪酸中至少一种的α-羟基羧酸的合成方法。【选择图】无
• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。
• Third-Generation Amino Acid Furanoside-Based Ligands from <scp>d</scp> -Mannose for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Catalysts with an Exceptionally Wide Substrate Scope
  作者：Jèssica Margalef、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/adsc.201600903

  日期：2016.12.22

  A modular ligand library of α‐amino acid hydroxyamides and thioamides was prepared from 10 different N‐tert‐butyloxycarbonyl‐protected α‐amino acids and three different amino alcohols derived from 2,3‐O‐isopropylidene‐α‐d‐mannofuranoside. The ligand library was evaluated in the half‐sandwich ruthenium‐ and rhodium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of ketone substrates, including

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。
• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Double Reductive Amination and Selective Strecker Reaction of a D-Lyxaric Aldehyde: Synthesis of Diversely Functionalized 3,4,5-Trihydroxypiperidines
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201200587

  日期：2012.7

  aldehyde with the D-lyxo configuration is a versatile key intermediate to functionally and stereochemically diversified piperidines. It allowed the synthesis of natural 3,4,5-trihydroxypiperidines and new analogs through a double reductive amination strategy and the synthesis of novel 2-cyanotrihydroxypiperidines through a highly regio- and diastereoselective Strecker reaction.

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。