苄基2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷 | 887370-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷
• 中文别名: 苄基2,3-O-[（1S，2S）-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-β-D-阿拉伯吡喃糖苷
• 英文名称: benzyl-2,3-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5R,8R,8aR)-5-(benzyloxy)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylhexahydro-2H-pyrano[4,3-b][1,4]dioxin-8-ol；Benzyl 2,3-O-[(1S,2S)-1,2-Dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2-ethanediyl]-b-D-arabinopyranoside；(2S,3S,4aS,5R,8R,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 887370-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: JSGIPCRVIQCDPG-ZXXIGWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到benzyl (2'S,3'S)-2,3-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-β-D-erythro-pent-4-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Isofagomine Analogue with an Amidine at the Pseudoanomeric Position

  摘要：

  (3R,4R,5R)-2-亚氨基-3,4-二羟基-5-羟甲基哌啶盐酸盐（或Isofagomidine）从D-阿拉伯糖出发，通过12步反应，总收率为9.9%成功合成。合成过程中首先在D-阿拉伯糖的4位引入氨基甲基，随后将C-1位转化为腈基。合成的关键步骤是通过铜催化的氨基腈到脒键的环化反应。Isofagomidine是一种强效的α-甘露糖苷酶抑制剂（K_i=0.75μM）。

  DOI：

  10.1021/ol200942g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲氧基丁烷 、 (-)-benzyl β-D-arabinopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到苄基2,3-O-[(1S,2S)-1,2-二甲氧基-1,2-二甲基-1,2-乙二基]-beta-D-阿拉伯糖吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的Hept-6烯醇分子内硝基-烯烃环加成反应中立体和区域选择性的实验和理论研究

  摘要：

  据报道，封端基团和取代基的立体化学对庚6烯醇分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）的区域和立体选择性的影响。升-核糖-庚-6- enose 12和d - L-来苏-庚-6- enose 15，两者都含有2,3- ö异亚丙基保护基，和升-木糖-庚-6- enose 23和d -阿糖由d-核糖和d制得均带有2，3 - O-反式-二缩醛封闭基团的-hept-6-enose 30-阿拉伯糖分别。与N-烷基羟胺一起，乳糖醇12和15进行INAC反应，仅得到顺式稠合的异恶唑烷，而乳糖醇23和30产生顺式，反式稠合的异恶唑烷（环己醇）和桥联的异恶唑烷（环庚醇）的混合物。具有2，3 - O-反式-二缩醛保护基团，通过INAC环化的内模，首次由直链糖衍生物23和30合成了桥联的双环[4.2.1]异恶唑烷（环庚醇）。这些反应的立体化学结果在通过计算获得的过渡态能量的基础上得到了合理化。目前的INAC显示出微不足道

  DOI：

  10.1021/jo060348y

文献信息

• NEW METHOD FOR PREPARING ISOFAGOMINE AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Rybczynski Philip

  公开号：US20100160638A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.

  使用新的工艺从D-(−)-阿拉伯糖和L-(−)-木糖制备异法戈明、其衍生物、中间体和盐的方法。
• Synthesis of Uronic Acid 1‐Azasugars as Putative Inhibitors of α‐Iduronidase, β‐Glucuronidase and Heparanase**
  作者：Gareth G. Doherty、Geraldine Jia Ming Ler、Norbert Wimmer、Paul V. Bernhardt、Roger A. Ashmus、David J. Vocadlo、Zachary Armstrong、Gideon J. Davies、Marco Maccarana、Jin‐ping Li、Yasmin Kayal、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cbic.202200619

  日期：2023.2.14

  Potential chaperones: Uronic acid 1-azasugars (1-N-iminosugars) with l-IdoA and d-GlcA configurations and their corresponding enantiomers were efficiently synthesized from d- or l-arabinose. Compounds were evaluated for the inhibtion of α-iduronidase, β-glucuronidase and heparanase, and for activity as potential pharmacological chaperones for mucopolysaccharidosis I (MPS I).

  潜在的伴侣：糖醛酸 1-氮杂糖（1- N-亚氨基糖）具有l -IdoA 和d -GlcA 构型及其相应的对映异构体是从d-或l-阿拉伯糖有效合成的。评估了化合物对 α-艾杜糖苷酶、β-葡萄糖醛酸酶和乙酰肝素酶的抑制作用，以及作为粘多糖贮积症 I (MPS I) 的潜在药理学伴侣的活性。
• WO2008/144773
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New Method for Preparing Isofagomine and Its Derivatives
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170044102A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A method for preparing isofagomine, its derivatives, intermediates and salts thereof using novel processes to make isofagomine from D-(−)-arabinose and L-(−)-xylose.
• US8487110B2
  申请人：——

  公开号：US8487110B2

  公开（公告）日：2013-07-16