2'-methoxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone | 1125671-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-methoxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4H-chromen-4-one；3-(2-Methoxyphenyl)-7-(oxan-2-yloxy)chromen-4-one
• CAS: 1125671-13-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: LBIYULMWMWHYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到7-羟基-3-（2-甲氧基苯基）-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-[2-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2'-methoxy-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  新型异黄酮衍生物作为人高尔基体β-半乳糖苷酶抑制剂的筛选，合成和评价。

  摘要：

  基因GLB1和GALC分别编码GLB1同工型1和半乳糖脑苷脂酶，它们在人溶酶体中表现出β-半乳糖苷酶活性。已报道GLB1同工型1在罕见的溶酶体贮积病中起作用。此外，其β-半乳糖苷酶活性是衰老和衰老细胞中使用最广泛的生物标记。因此，它被称为衰老相关的β-半乳糖苷酶。半乳糖脑苷脂酶在克拉伯病中起作用。我们之前曾报道过人类细胞的高尔基体中有一种新型的β-半乳糖苷酶活性。然而，无法鉴定出负责此活性的蛋白质。抑制剂衍生的化学探针可以用作识别负责蛋白质的强大工具。在这项研究中，我们首先为高尔基β-半乳糖苷酶抑制剂构建了基于细胞的高通量筛选（HTS）系统，体外测定和细胞毒性测定。在最终的高尔基体β-半乳糖苷酶抑制剂化合物中发现了异黄酮衍生物。进行分子对接模拟以将异黄酮衍生物重新设计为更有效的抑制剂，然后合成了六种设计的衍生物。衍生物之一ARM07对β-半乳糖苷酶表现出有效的抑制活性，IC 50值为14.8

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00194

文献信息

• 7-Hydroxy-benzopyran-4-one Derivatives: A Novel Pharmacophore of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α and -γ (PPARα and γ) Dual Agonists
  作者：Azadeh Matin、Navnath Gavande、Moon S. Kim、Nancy X. Yang、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan、Rebecca H. Roubin、David E. Hibbs

  DOI：10.1021/jm900964r

  日期：2009.11.12

  Design, synthesis, and in vitro bioevaluation of a new class of potential dual PPARα and γ agonists discovered through a structure-driven design paradigm are described. The 7-hydroxy-benzopyran-4-one moiety (includes flavones, flavanones, and isoflavones) is the key pharmacophore of these novel molecules, exhibiting similarity to the core structure of both fibrates and thiazolidinediones. New lead

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。
• [EN] FLAVONOID PPAR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES FLAVONOÏDES DE PPAR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2009026657A8

  公开（公告）日：2009-05-28
• Screening, Synthesis, and Evaluation of Novel Isoflavone Derivatives as Inhibitors of Human Golgi β-Galactosidase
  作者：Kazuki Miura、Chihiro Onodera、Motonari Takagi、Ryosuke Koyama、Takako Hirano、Toshiyuki Nishio、Wataru Hakamata

  DOI：10.1248/cpb.c20-00194

  日期：2020.8.1

  system, in vitro assay, and cytotoxicity assay. An isoflavone derivative was identified among the final Golgi β-galactosidase inhibitor compound hits. Molecular docking simulations were performed to redesign the isoflavone derivative into a more potent inhibitor, and six designed derivatives were then synthesized. One of the derivatives, ARM07, exhibited potent inhibitory activity against β-galactosidase

  基因GLB1和GALC分别编码GLB1同工型1和半乳糖脑苷脂酶，它们在人溶酶体中表现出β-半乳糖苷酶活性。已报道GLB1同工型1在罕见的溶酶体贮积病中起作用。此外，其β-半乳糖苷酶活性是衰老和衰老细胞中使用最广泛的生物标记。因此，它被称为衰老相关的β-半乳糖苷酶。半乳糖脑苷脂酶在克拉伯病中起作用。我们之前曾报道过人类细胞的高尔基体中有一种新型的β-半乳糖苷酶活性。然而，无法鉴定出负责此活性的蛋白质。抑制剂衍生的化学探针可以用作识别负责蛋白质的强大工具。在这项研究中，我们首先为高尔基β-半乳糖苷酶抑制剂构建了基于细胞的高通量筛选（HTS）系统，体外测定和细胞毒性测定。在最终的高尔基体β-半乳糖苷酶抑制剂化合物中发现了异黄酮衍生物。进行分子对接模拟以将异黄酮衍生物重新设计为更有效的抑制剂，然后合成了六种设计的衍生物。衍生物之一ARM07对β-半乳糖苷酶表现出有效的抑制活性，IC 50值为14.8