(E)-(2S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethylene]-6-hexylpiperidine | 1073500-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethylene]-6-hexylpiperidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,6R)-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-6-hexylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1073500-74-9
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄
• 分子量: 367.529
• InChiKey: ZMADBTLDBFITSW-XZIRQGAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethylene]-6-hexylpiperidine 在 platinum dioxide monohydrate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.15 g的产率得到(2R,6S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-6-hexylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱反式209D的对映选择性合成。

  摘要：

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。

  DOI：

  10.1021/jo801645p
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 tert-butyl (2S,6R)-2-formyl-6-hexylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-(2S,6R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2-(ethoxycarbonyl)ethylene]-6-hexylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱反式209D的对映选择性合成。

  摘要：

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。

  DOI：

  10.1021/jo801645p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid <i>trans</i>-209D
  作者：Carlos Alegret、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo801645p

  日期：2008.11.7

  (S)-N-Boc-baikiain, readily accessible from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol 4 (prepared by Sharpless asymmetric epoxidation), was used as the starting material in the synthesis of indolizidine alkaloid trans-209D , which was obtained in 13 steps and 14% yield from 1 (5% from 4).

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。