6-chloro-3-methylindolin-2-one | 1353717-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-methylindolin-2-one；6-chloro-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1353717-75-5
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: QOXVTAOGHFFSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methylindolin-2-one 在 sodium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 tert-butyl 6-chloro-3-methyl-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁催化的亲电子三氟甲基化：易于进入氧化吲哚的全碳四元中心。

  摘要：

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201700851
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-chloro-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚不对称烯丙基烷基化的 Ir/Cu 协同催化：第四级和第三级立体中心的对映和非对映选择性构建

  摘要：

  带有四级和三级立体中心的 3,3-二取代 oxindoles 是特权结构基序，广泛存在于药物和天然产品中。在此，描述了通过协同的铱和铜催化对 3-烷基羟吲哚进行高度区域选择性、对映选择性和非对映选择性烯丙基烷基化，该方法以优异的产率提供了一系列含有相邻季和叔立体中心的 3,3-二取代羟吲哚衍生物、对映体过量和非对映体比率（对于 30 个实例，高达 97% 的产率、>99% ee 和 >20:1 dr）。该方法提供独特的支化选择性、出色的对映选择性和非对映选择性以及良好的功能兼容性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101267

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014036022A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是坦克酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS EN THÉRAPIE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012143726A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R5, R6, R7, R8, R9, p and E are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学同分异构体，N-氧化物，药用盐或其溶剂合物；其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R5、R6、R7、R8、R9、p和E如本文所定义；以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（如癌症）中的用途。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition between 3-subsituted oxindoles and enals catalyzed by camphor sulfonyl hydrazine
  作者：Wen-Fu Cheng、Ling-Yan Chen、Fang-Fang Xu、Wei-Yu Lin、Xinfeng Ren、Ya Li

  DOI：10.1039/c8ob02934b

  日期：——

  Organocatalytic asymmetric Michael addition between 3-substituted oxindoles and enals catalyzed by chiral camphor sulfonyl hydrazines (CaSHs) has been developed. A wide range of 3-substituted oxindoles and enals were successfully used, giving the corresponding 3,3-disubstituted oxindoles containing vicinal stereogenic carbon centers in good yields with good to excellent enantioselectivities and moderate

  已经开发了手性樟脑磺酰基肼（CaSHs）催化的3-取代的羟吲哚与烯醛之间的有机催化不对称迈克尔加成反应。成功地使用了广泛的3-取代的羟吲哚和烯醛，从而以高收率获得了具有邻位立体成碳中心的相应3,3-二取代的羟吲哚，具有良好至优异的对映选择性和中等至良好的非对映选择性（产率高达89％，99％ ee和99：1 dr）。
• [EN] MAXI-K POTASSIUM CHANNEL OPENERS FOR THE TREATMENT OF FRAGILE X ASSOCIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'OUVERTURE DU CANAL POTASSIQUE MAXI-K POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU X FRAGILE
  申请人：KAERUS BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2021234084A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to the compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds provided herein can act as maxi-K potassium channel openers, which makes them suitable for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of fragile X associated disorders, such as fragile X syndrome.

  本发明涉及式(I)化合物和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物可以作为maxi-K钾通道开放剂，这使它们适用于治疗，特别是用于治疗或预防脆性X相关疾病，如脆性X综合征。
• Taming Radical Intermediates for the Construction of Enantioenriched Trifluoromethylated Quaternary Carbon Centers
  作者：Roxan Calvo、Aleix Comas-Vives、Antonio Togni、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.201812793

  日期：2019.1.28

  Demonstrated herein is the construction of trifluoromethylated quaternary carbon centers by an asymmetric radical transformation. Enantioenriched trifluoromethylated oxindoles were accessed using a hypervalent iodine‐based trifluoromethyl transfer reagent in combination with a magnesium Lewis acid catalyst and PyBOX‐type ligands to achieve up to 99 % ee and excellent chemical yields. Mechanistic studies

  本文展示了通过不对称自由基转化的三氟甲基化季碳中心的构造。使用高价碘基三氟甲基转移​​试剂，结合路易斯酸镁催化剂和PyBOX型配体，可得到富含对映体的三氟甲基化吲哚，可实现高达99％的ee和优异的化学收率。通过实验和计算方法进行了机理研究，并提出了单电子转移诱导的S N 2型机理。因此，本例是有关使用高价碘基试剂通过这样的反应途径构建富含对映体的三氟甲基化碳中心的第一个报告。