2-O-methoxymethyl-4,5-methylenedioxybenzaldehyde | 61652-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-O-methoxymethyl-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-methoxymethoxypiperonal；6-methoxymethoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-(Methoxymethoxy)-2H-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde；6-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 61652-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: WKYNBLQLYVXDRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methoxymethyl-4,5-methylenedioxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-O-acetyl-8,9-methylenedioxycoumestan
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二羟基查耳酮首次直接转化为香豆素

  摘要：

  通过类似的2,2'-二羟基查耳酮与硝酸th（III）在甲醇中的直接反应，合成了三种香豆素，即氟苯丙胺，麦地高乐和槐豆素B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01076-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-基乙酸酯 在 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-O-methoxymethyl-4,5-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在合成路线到（2'-羟基-4'，5'-亚甲基二氧基苯基）乙酸乙酯的合成过程中意外的Pummerer重排：2,3-二甲硫基苯并呋喃的替代方法

  摘要：

  据报道，合成了（2'-羟基-4'，5'-甲基内氧苯基）乙酸乙酯，它是一种降血糖的天然香豆素亚钴氧蛋白的片段。我们通过五个步骤找到了快速到达标题化合物的途径。乙烯基的1，1-甲硫基甲基亚砜衍生物的最终金属催化的酸乙醇化反应提供了所需的芳基乙酸酯，但是在没有金属催化剂的情况下，出乎意料的Pummerer重排产生了作为主要产物的2，3-二甲基硫呋喃衍生物。最后的结果为2，3-二甲基硫代苯并呋喃提供了另一种选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151282

文献信息

• Alcohol Uncaging with Fluorescence Reporting: Evaluation of <i>o</i>-Acetoxyphenyl Methyloxazolone Precursors
  作者：Nathalie Gagey、Matthieu Emond、Pierre Neveu、Chouaha Benbrahim、Bernard Goetz、Isabelle Aujard、Jean-Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1021/ol800284g

  日期：2008.6.1

  This paper evaluates a series of photolabile protecting groups with built-in fluorescence reporting. They rely on readily available o-acetoxyphenyl methyloxazolones as activated precursors. Alcohol substrates are easily caged. The resulting photoactivable esters exhibit large one- and two-photon uncaging cross sections. The alcohol substrates are quantitatively released in a 1:1 molar ratio with a

  本文利用内置的荧光报告评估了一系列对光不稳定的保护基。他们依靠现成的邻乙酰氧基苯基甲基恶唑酮作为活化的前体。酒精基质很容易笼罩。所得的可光活化的酯表现出大的单光子和双光子解开截面。醇底物与强荧光香豆素副产物以1：1摩尔比定量释放，该香豆素副产物用作定量底物递送的报告分子。
• DALLACKER, FRANZ;SEMMLER, RALPH;HARTMANN, KLAUS;KEIM, WILHELM;ILSEMANN, G+, CHEM.-ZTG., 112,(1988) N 7, C. 223-228
  作者：DALLACKER, FRANZ、SEMMLER, RALPH、HARTMANN, KLAUS、KEIM, WILHELM、ILSEMANN, G+

  DOI：——

  日期：——
• An unexpected Pummerer rearrangement in the synthetic route to ethyl (2′-hydroxy-4′,5′-methylenedioxyphenyl)acetate: An alternative approach to 2,3-dimethylthio benzofurans
  作者：Ariel Carreño-Montero、Luis A. Maldonado、María Isabel Chávez、Simón Hernández-Ortega、Guillermo Delgado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151282

  日期：2019.11

  Final metal catalyzed acid ethanolysis of the vinylic 1,1-methylthio methylsulfoxide derivative afforded the required aryl acetic ester, but in the absence of metal catalyst, an unexpected Pummerer rearrangement produced the 2,3-dimethylthiofuran derivative as the major product. This last result provides an alternative entry to 2,3-dimethlythiobenzofurans.

  据报道，合成了（2'-羟基-4'，5'-甲基内氧苯基）乙酸乙酯，它是一种降血糖的天然香豆素亚钴氧蛋白的片段。我们通过五个步骤找到了快速到达标题化合物的途径。乙烯基的1，1-甲硫基甲基亚砜衍生物的最终金属催化的酸乙醇化反应提供了所需的芳基乙酸酯，但是在没有金属催化剂的情况下，出乎意料的Pummerer重排产生了作为主要产物的2，3-二甲基硫呋喃衍生物。最后的结果为2，3-二甲基硫代苯并呋喃提供了另一种选择。
• The first direct transformation of 2,2′-dihydroxychalcones into coumestans
  作者：B.Irene Kamara、E.Vincent Brandt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01076-x

  日期：1999.1

  Three coumestans, flemichapparin, medicagol and sophoracoumestan B, are synthesised by direct reaction of the analogous 2,2′-dihydroxychalcones with thallium(III) nitrate in methanol.

  通过类似的2,2'-二羟基查耳酮与硝酸th（III）在甲醇中的直接反应，合成了三种香豆素，即氟苯丙胺，麦地高乐和槐豆素B。