7-去甲基软木花椒素 | 21422-04-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-去甲基软木花椒素
• 英文名称: 7-demethylsuberosin
• 英文别名: demethylsuberosin；7-hydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 21422-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: FIDUIAPDSKSUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136℃
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光保存，并请密封。

制备方法与用途

生物活性 Demethylsuberosin（7-Demethylsuberosin）是从朝鲜当归（Angelica gigas Nakai）中分离出的一种香豆素类化合物，具有抗炎活性。

化学性质 Demethylsuberosin为黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于朝鲜当归，并且在傣药三桠苦中也有出现。

用途

1. ABTS+自由基清除作用。
2. 用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-去甲基软木花椒素 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  植物产品中C 5单元的起源和修饰的研究-当归和补骨脂素的新合成

  摘要：

  大量天然的基本非萜类化合物包含异戊二烯单元。C 5单元可能源自千里香酸或甲羟戊酸，但基本阶段似乎是α-羟基-γ，γ-二甲基烯丙基系统，该系统可能会进行许多修饰，从而列出列出的化合物类型在（A）到（F）下按复杂度从高到低顺序排列。现在还认为，较简单的呋喃衍生物是通过氧化损失三个碳原子而衍生自C 5单元的。这不仅基于类型的共现，而且还基于转化二甲基烯丙基（C 5）和烯丙基变成呋喃。关于这一点，描述了当归素和补骨脂素的合成。此外，呋喃喹啉的呋喃环应被认为具有相似的起源。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80047-2
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 aluminum (III) chloride 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-去甲基软木花椒素
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of angelmarin
  作者：Hang Jiang、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/b913400j

  日期：——

  Angelmarin (1), a novel anti-cancer agent, was efficiently synthesized through a highly enantioselective epoxidation and a copper cyanide-mediated esterification of the hindered alcohol as the key steps in 53% overall yield.

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Synthesis of coumarin derivatives and their cytoprotective effects on t -BHP-induced oxidative damage in HepG2 cells
  作者：Tomomi Ando、Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Robert J. Linhardt、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.018

  日期：2018.8

  Coumarins are ubiquitous in higher plants and exhibit various biological actions. The aim of this study was to investigate the structure-activity relationships of coumarin derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage in human hepatoma HepG2 cells. A series of coumarin derivatives were prepared and assessed for their cytoprotective effects. Among these, a caffeoyl acid-conjugated

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。
• Synthesis of linear coumarins via para-Claisen rearrangement of coumarate ester derivatives: total synthesis of suberosin, demethylsuberosin, and ostruthin
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39860001264

  日期：——

  Heating 2′-O-prenylated derivatives of 4′-O-benzyl methyl coumarates (3) furnishes the corresponding linear prenylated umbelliferones (1) directly via sequential para-Claisen rearrangement and relactonisation.

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。
• Synthesis and Biological Activity Evaluation of Coumarin-3-Carboxamide Derivatives
  作者：Weerachai Phutdhawong、Apiwat Chuenchid、Thongchai Taechowisan、Jitnapa Sirirak、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.3390/molecules26061653

  日期：——

  of novel coumarin-3-carboxamide derivatives were designed and synthesized to evaluate their biological activities. The compounds showed little to no activity against gram-positive and gram-negative bacteria but specifically showed potential to inhibit the growth of cancer cells. In particular, among the tested compounds, 4-fluoro and 2,5-difluoro benzamide derivatives (14b and 14e, respectively) were

  设计并合成了一系列新颖的香豆素-3-羧酰胺衍生物，以评估其生物学活性。该化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌几乎没有或没有活性，但特别显示出抑制癌细胞生长的潜力。特别是，在被测化合物中，发现4-氟和2,5-二氟苯甲酰胺衍生物（分别为14b和14e）是对抗HepG2癌细胞系（IC 50 = 2.62–4.85μM）和HeLa的最有效衍生物。癌细胞系（IC 50 = 0.39–0.75μM）。这两种化合物的活性与阳性对照阿霉素的活性相当。特别是4-氟苯甲酰胺衍生物（14b）对LLC-MK2正常细胞系表现出低细胞毒性活性，IC 50大于100μM。合成化合物的分子对接研究揭示了与CK2酶活性位点的结合，表明苯甲酰胺官能团的存在是抗癌活性的重要特征。