7-hydroxy-8-iodocoumarin | 65763-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-iodocoumarin
• 英文别名: 8-iodoumbelliferone；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-8-iodo-；7-hydroxy-8-iodochromen-2-one
• CAS: 65763-00-0
• 化学式: C₉H₅IO₃
• 分子量: 288.041
• InChiKey: PTQBFNVKLBJCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-iodocoumarin 在 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 蛇床子提取物
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂合成Osthole衍生物及其对蚊子的杀幼虫活性

  摘要：

  修饰了臭虫的结构，以改善其对蚊子的杀幼虫活性。已经开发了一种使用格氏试剂的新型高效合成osthole衍生物的方法，该方法利用CuI和LiCl作为促进剂，并覆盖了广泛的底物，从而以中等至良好的收率（高达83％）提供了相应的产品。生物活性评估表明，几种产品表现出的活性比蛇窝更好。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500620
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 ammonium peroxydisulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到7-hydroxy-8-iodocoumarin
  参考文献：
  名称：

  碘化钾和过氧二硫酸铵对活化芳烃和香豆素的环保碘化

  摘要：

  使用廉价的市售碘化钾和过氧二硫酸铵（每摩尔底物1：2.5摩尔当量）在甲醇水溶液（MeOH-H 2 O中）进行碘化活化芳族化合物（如苯酚，苯胺和羟基香豆素）的环境友好方案6：1）已开发出室温。该方案提供邻位选择性单碘化作为主要产物而无需添加酸，并且它与许多常见的可氧化官能团如甲酰基，苄基CH，芳族胺和羟甲基兼容。在可接受的反应时间和排他的邻位条件下单碘化产物的收率良好至可接受尽管存在乙烯基电子富集的C3，但7-羟基香豆素的碘化是该方法的一些关键优势。 碘化-碘化钾-过二硫酸铵-活化芳烃-香豆素

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218698

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• 蛇床子素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：成都新朝阳作物科学股份有限公司

  公开号：CN110396078B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及蛇床子素衍生物及其制备方法和应用，属于有机化学技术领域。本发明解决的技术问题是提供新型的蛇床子素衍生物。本发明对蛇床子素8号位上的异戊烯基进行了改造和修饰，得到一系列新的具有抑菌作用的蛇床子素衍生物，其结构如式Ⅰ所示。该蛇床子素衍生物采用7‑羟基香豆素为原料进行化学合成，制备工艺简单，产率高，且得到的产物具有较好的抑菌效果，可以用于植物病害的防治中，尤其是用于防治植物炭疽病、晚疫病、褐斑病或灰霉病。
• Synthesis of methyl derivatives of 8-desmethylxanthyletine and 8-desmethylseseline, potential antiproliferative agents
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、F. Bordin、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570240234

  日期：1987.3

  A number of new methyl derivatives of pyranocoumarins, related to 8-desmethylxanthyletine and to 8-desmethylseseline, were synthesized. The syntheses were performed by cyclization in boiling N,N-diethyl aniline of the propargyl or methylpropargyl ethers of the appropriate methyl derivatives of 7-hydroxycou-marin. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Mild and efficient deprotection of allyl ethers of phenols and hydroxycoumarins using a palladium on charcoal catalyst and ammonium formate
  作者：Nemai C. Ganguly、Sanjoy Dutta、Mrityunjoy Datta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.176

  日期：2006.8

  An efficient procedure for the cleavage of allyl phenyl ethers and allyl coumarinyl ethers using a catalytic amount of 10% Pd/C in combination with ammonium formate is described. Allyl ethers of phenols are deprotected in preference to those of alcohols and this method is compatible with several reducible functional groups such as CHO, COCH3, CO2Et and NHCOCH3.

  描述了一种催化量为10％的Pd / C与甲酸铵相结合的烯丙基苯基醚和烯丙基香豆基醚裂解的有效方法。酚的烯丙基醚比醇的烯丙基醚优先脱保护，并且该方法与几种可还原的官能团如CHO，COCH 3，CO 2 Et和NHCOCH 3相容。
• Novel syntheses of dihydroxanthyletin and dihydroseselin derivatives
  作者：Michele M. Jetter、Ned D. Heindel、Jeffrey D. Laskin

  DOI：10.1002/jhet.5570270433

  日期：1990.5

  In a one-step alkylation, ring-closure 7-hydroxycoumarins are condensed in acid media with allyl and homoallyl halides or alcohols to linear 6,7-dihydro-2H,8H-benzo[1,2–6:5,4-b']dipyran-2-ones. If both carbon-6 and carbon-8 are unsubstituted in the original coumarin, cyclization to angular isomers 9,10-dihydro-2H,8H-benzo[1,2–6:3,4-b']dipyran-2-ones competes. These compounds are higher ring homologs

  在一步式烷基化中，将闭环的7-羟基香豆素在酸介质中与烯丙基和高烯丙基卤化物或醇缩合成线性6,7-二氢-2 H，8 H-苯并[1,2–6：5,4 - b” ] dipyran -2-酮。如果原始香豆素中的碳6和碳8都未被取代，则环化成角异构体9,10-dihydro-2 H，8 H-苯并[1,2-6：3,4- b' ] dipyran-2 -竞争。这些化合物是通常用于皮肤疾病的光疗中的补骨脂素和当归素的较高环同系物。