suberosin epoxide | 38409-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: suberosin epoxide
• 英文别名: (+)-epoxysuberosin；Suberosin-epoxid；2H-1-Benzopyran-2-one, 6-[(3,3-dimethyloxiranyl)methyl]-7-methoxy-；6-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 38409-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: JZRVCRZHZQXYDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  suberosin epoxide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(+/-)-trachypleuranin-B
  参考文献：
  名称：

  夏威夷海豚的新香豆素：分离与合成

  摘要：

  分离出两种已知的呋喃香豆素，（+）-氧哌丁宁和（+）-萨克萨林，两种已知的香豆素，伞形酮和（+）-环氧亚油精，以及两种新的香豆素，（+）-trachypleuranin-A和（±）-trachypleuranin-B。从夏威夷夏威夷藻的甲醇提取物中提取。使用顺序的[3,3] Claisen-Cope重排和Shi不对称环氧化，进行了有效的五步（+）-trachypleuranin-A不对称合成。（±）-Trachypleuranin-B，一种氯代香豆素，是由（±）-环氧亚油精合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01355-7
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 suberosin epoxide
  参考文献：
  名称：

  夏威夷海豚的新香豆素：分离与合成

  摘要：

  分离出两种已知的呋喃香豆素，（+）-氧哌丁宁和（+）-萨克萨林，两种已知的香豆素，伞形酮和（+）-环氧亚油精，以及两种新的香豆素，（+）-trachypleuranin-A和（±）-trachypleuranin-B。从夏威夷夏威夷藻的甲醇提取物中提取。使用顺序的[3,3] Claisen-Cope重排和Shi不对称环氧化，进行了有效的五步（+）-trachypleuranin-A不对称合成。（±）-Trachypleuranin-B，一种氯代香豆素，是由（±）-环氧亚油精合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01355-7

文献信息

• The chemical constituents of Australian Zanthoxylum species. VII. Some transformation products of suberosin
  作者：JR Mock、RG Senior、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9800395

  日期：——

  Photosensitized oxidation of suberosin yielded suberenol (2), isosuberenol (6) and, under certain conditions, 6,6'-ethylenebis(7- methoxy-2H-1-benzopyran-2-one). The epoxy alcohol (7a), its methyl ether and the aldehyde (3) were also obtained, but these are believed to be artefacts formed under the conditions of workup. Autoxidation of suberosin does not appear to occur readily. Other oxygenated derivatives of suberosin were prepared by chemical methods. ��� Dehydration of suberenol and isosuberenol yielded the diene (5) which on treatment with acid gave in low yield a bis-coumarin, isomeric with cyclobisuberodiene, for which structure (24) is suggested.

  光敏氧化 在一定条件下，通过光敏氧化亚贝壳苷可得到亚贝壳苷醇（2）、异贝壳苷醇（6）以及 6,6'-乙烯双（7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）。环氧醇（7a）、其 还得到了环氧醇 (7a)、其甲醚和醛（3），但据信这些都是在制备过程中形成的人工产物。 但这些被认为是在加工条件下形成的人工产物。次龙脑酶的自氧化 似乎不易发生。用化学方法制备了其它含氧的松脂苷衍生物。 化学方法制备。��� 将次庚烯醇和异异庚烯醇脱水 脱水后得到二烯（5）。 双香豆素，它与环双倍半萜二烯是同分异构体。 结构 (24)。
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1392,1395
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE PLANT COLEONEMA<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPORTANT LA PLANTE COLEONEMA
  申请人：GROENEWALD JOHANNES GERHARDUS

  公开号：WO2005105124A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The plant material or extract of the plant may be from C. album, C. nubigenum, C. juniperinum, C. calycinum, C. aspalathoides, C. pulchellum, C. virgatum and C. pulchrum. The pharmaceutical composition is particularly suitable for use as an immune stimulant, an antibacterial agent, an antifungal agent, an antiviral agent (in particular for treatment of HIV), an anti-inflammatory agent or an anti-oxidant. The composition may include at least one of the following compounds: 1, 2', 3'-dihydroxydihydrosuberosin (2H-1-benzopyran-2-one, 6-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy, 2H-1-benzopyran-2-one, 6-(3,3-dimethyloxiranyl)-7-methoxy); 5,5'-(tetrahydro-1H,3H-furo[3,4c]-furan-1,4-diyl)bis-[1S-(1 α.,3a.α,4.β.,6a)-1,3 benzodioxole; 6-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one; 6-(3,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H­1-benzopyran-2-one; 7-methoxy-6-(3,3-methyl-2butenyl)- 2H-1-benzopyran-2-one; 6-[(3,3-dimethyloxiranyl)methyl]-7-metoxy-2H-1-benzopyran-2-one; 6-(2 ,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one; 6-(3,3-dimethyloxiranyl) methyl]-7-metoxy-2H-1-benzopyran-2-one; Esculetin; 3,4-dihydro-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one; 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g] chromen-7-one; 7-methoxy-6-(3-methyl-2-oxobutyl)- 2H-1-benzopyran-2-one; 2,2-dimethyl-pyrano(3,2-c)(1)benzopyran-5-one; 9,10-dihydro-9-hydroxy-8,8-dimethyl-2H,8H-Benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2-one; n-hexadecanoic acid; 4-(4-hydroxyphenyl)- 2-butanone; 8-[ß-D-glucopyranosyloxy)-1-methylethyl]-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one; 2-isopropenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-g] chromen-7-one; 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(ß.-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one; Vitamin E; and pharmaceutically acceptable derivatives or salts thereof. A method of treating a patient using plant material or an extract as described above is also described, as is the compound 1, 2', 3'-dihydroxydihydrosuberosin and pharmaceutically acceptable derivatives or salts thereof for treating a patient.