7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one | 27421-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(1,1-dimethyl-prop-2-ynyloxy)-chromen-2-one；7,7-(1,1-dimethyl-propynyloxy)-coumarin；7-[(1,1-Dimethyl-2-propyn-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one；7-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)chromen-2-one
• CAS: 27421-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: BHDRZDUUHXZZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 喹啉 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 奥斯生诺
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成及其对t -BHP诱导的HepG2细胞氧化损伤的细胞保护作用

  摘要：

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.018
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物抑制 ADP 诱导的血小板活化和聚集

  摘要：

  香豆素首先在零陵香豆中发现，然后在其他植物中广泛发现。香豆素具有抗凝作用，其衍生物华法林是一种维生素K类似物，可抑制凝血因子的合成，更广泛用于血管内栓塞的临床治疗。目前，许多人工化学合成方法可用于修饰香豆素的结构，以开发出许多低毒的有效药物。在这项研究中，我们研究了六种香豆素衍生物对二磷酸腺苷 (ADP) 诱导的血小板聚集的影响。我们发现六种香豆素衍生物抑制血小板上活性形式的 GPIIb/IIIa，从而抑制血小板聚集。我们发现 7-hydroxy-3-phenyl 4H-chromen-4-one (7-hydroxyflavone) 具有最严重的影响。此外，我们进一步分析了ADP受体的下游信号转导，包括钙离子的释放和cAMP的调节，这些都被本研究中选择的六种香豆素衍生物所抑制。这些结果表明香豆素衍生物通过抑制凝血因子的合成来抑制凝血，它们也可能抑制血小板聚集。

  DOI：

  10.3390/molecules27134054

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Activator free diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition: a quick access to coumarin based spiro multi heterocyclic adducts
  作者：Nagender Thadem、Manda Rajesh、Saibal Das

  DOI：10.1039/d1ra05070b

  日期：——

  A formal diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide and coumarin derivatives to construct coumarin based spiro multi heterocyclics has been described. The in situ generation of azo-ylide was achieved for various heterocyclic carbonyls (indenoquinoxaline and isatin). This transformation is also suitable for maleimide dipolarophiles for the synthesis of hydro-maleimide derivatives

  已经描述了偶氮甲碱叶立德和香豆素衍生物的正式非对映选择性1,3-偶极环加成，以构建香豆素基螺环多杂环。各种杂环羰基化合物（茚并喹喔啉和靛红）实现了偶氮叶立德的原位生成。该转化也适用于马来酰亚胺亲偶极物，用于合成氢马来酰亚胺衍生物。这些脱羧成环既不需要任何催化剂也不需要任何活化剂。此外，在环境条件下反应后，通过过滤从反应混合物中分离出纯产物。
• Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins
  作者：Mohammad R. Saidi、Kamal Bigdeli

  DOI：10.1039/a805913f

  日期：——

  Propargyl ethers of 7-hydroxy-, 4-hydroxy-, and 4-methyl-7-hydroxycoumarins have been efficiently rearranged to pyranocoumarins and furocoumarins under microwave irradiation; improved thermal rearrangement of these ethers was also reported.

  7-羟基、4-羟基和4-甲基-7-羟基香豆素的丙炔醚在微波照射下有效地重排为吡喃香豆素和呋喃香豆素；还报道了这些醚的热重排有所改善。
• Gold nanoparticles supported on TiO₂catalyse the cycloisomerisation/oxidative dimerisation of aryl propargyl ethers
  作者：Christina Efe、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c0cc03353g

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (∼1%) catalyse in high yields the selective cycloisomerisation of aryl propargyl ethers into the corresponding 2H-chromenes, under heterogeneous conditions. 2H,2′H-3,3′-Bichromenes resulting from a catalytic oxidative dimerization pathway are also formed as by-products.

  在异构条件下，TiO2（∼1%）上支持的金纳米粒子催化芳基丙炔醚选择性环异构化成相应的 2H-色烯，产量很高。由催化氧化二聚化途径产生的 2H,2′H-3,3′-二氢苯也作为副产品生成。
• A novel class of inhibitors for steroid 5α-Reductase: synthesis and evaluation of umbelliferone derivatives
  作者：Gao-jun Fan、Woongchon Mar、Man Ki Park、Eun Wook Choi、Kinam Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00429-2

  日期：2001.9

  A series of umbelliferone derivatives was prepared and their 5alpha-reductase type 1 inhibitory activities were evaluated in cell culture systems. Our studies have identified a new series of potent 5alpha-reductase type 1 inhibitors and provided the basis for further development for the treatment of human endocrine disorders associated with overproduction of DHT by 5alpha-reductase type 1. The preliminary

  制备了一系列伞形酮衍生物，并在细胞培养系统中评估了它们的5α-还原酶1型抑制活性。我们的研究确定了一系列新的有效5α-还原酶1型抑制剂，并为进一步开发与5α-还原酶1型产生DHT相关的人类内分泌疾病提供了基础。初步的结构活性关系被描述为阐明基本的结构要求。

表征谱图