7-O-1,1-dimethylallylcoumarin | 27421-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-O-1,1-dimethylallylcoumarin
• 英文别名: 7-(1,1-dimethylallyloxy)coumarin；7-O-(1,1-Dimethylallyl)-umbelliferon；7-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-2H-chromen-2-one；7-(1,1-dimethyl-allyloxy)-chromen-2-one；7-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)chromen-2-one
• CAS: 27421-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LWWZIEULOBGMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-1,1-dimethylallylcoumarin 在 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 二氢山芹醇
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的合成及其对t -BHP诱导的HepG2细胞氧化损伤的细胞保护作用

  摘要：

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.018
• 作为产物：
  描述：

  7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 Lindlar catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到7-O-1,1-dimethylallylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一类新型的类固醇5α-还原酶抑制剂：伞形酮衍生物的合成和评估。

  摘要：

  制备了一系列伞形酮衍生物，并在细胞培养系统中评估了它们的5α-还原酶1型抑制活性。我们的研究确定了一系列新的有效5α-还原酶1型抑制剂，并为进一步开发与5α-还原酶1型产生DHT相关的人类内分泌疾病提供了基础。初步的结构活性关系被描述为阐明基本的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00429-2

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of angelmarin
  作者：Hang Jiang、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/b913400j

  日期：——

  Angelmarin (1), a novel anti-cancer agent, was efficiently synthesized through a highly enantioselective epoxidation and a copper cyanide-mediated esterification of the hindered alcohol as the key steps in 53% overall yield.

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。
• Synthesis and anthelmintic activity of osthol analogs against Dactylogyrus intermedius in goldfish
  作者：Guang-Lu Liu、Bing Hao、Shao-Peng Liu、Gao-Xue Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.009

  日期：2012.8

  In an attempt to develop novel anthelmintic agents, our previously isolated osthol was used as lead structures for further optimization. In our research, a series of coumarin analogs, prepared from 7-hydroxy coumarin or 7-hydroxy-4-methyl coumarin, have been evaluated for their anthelmintic activities. In all of the compounds, 6 and 7 were first synthesized, and their structures were identified based on NMR and MS values. Among the candidates, 8-allyl-7-allyloxycoumarin showed better anthelmintic activity than other compounds against Dactylogyrus infestation with EC50 value of 1.81 mg/L The quantitative structure-activity relationship (QSAR) of 16 osthol analogs with anthelmintic activity expressed as pEC(50) and toxicity to goldfish expressed pLC(50), such results can offer useful theoretical references for future experimental works. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Accessing columbianetin-containing natural products via a domino on-water, in-water process
  作者：Kaitlin D. Beare、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.150

  日期：2013.2

  A domino on-water, in-water process has been developed for the rapid and efficient synthesis of (+/-)-columbianetin. This highlights the operational simplicity of on-water chemistry. The domino process forms the key step in the synthesis of the columbianetin-containing natural products (+/-)-columbianetin acetate, (+/-)-zosimin, (+/-)-libanorin and (+/-)-angelmarin. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ganguly, Nemai C.; Sukai, Arun K.; Dutta, Sanjoy, Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 8, p. 380 - 382
  作者：Ganguly, Nemai C.、Sukai, Arun K.、Dutta, Sanjoy、De, Prithwiraj

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of coumarin derivatives and their cytoprotective effects on t -BHP-induced oxidative damage in HepG2 cells
  作者：Tomomi Ando、Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Robert J. Linhardt、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.018

  日期：2018.8

  Coumarins are ubiquitous in higher plants and exhibit various biological actions. The aim of this study was to investigate the structure-activity relationships of coumarin derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage in human hepatoma HepG2 cells. A series of coumarin derivatives were prepared and assessed for their cytoprotective effects. Among these, a caffeoyl acid-conjugated

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。