7-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one | 31005-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-benzyloxycoumarin；7-benzyloxychromen-2-one；7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 31005-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD00869754
• 分子量: 252.269
• InChiKey: QDLFCBKKECTJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-羟基香豆素	7-hydroxy-2H-chromen-2-one	93-35-6	C9H6O3	162.145

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-bromo-7-benzyloxycoumarin	918300-45-5	C16H11BrO3	331.166
  7-羟基香豆素	7-hydroxy-2H-chromen-2-one	93-35-6	C9H6O3	162.145
  ——	7-benzyloxy-6-prenylcoumarin	107052-38-0	C21H20O3	320.388
  ——	7-benzyloxy-3-(3-methylbut-2-enyl)coumarin	——	C21H20O3	320.388
  ——	7-(benzyloxy)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2H-chromen-2-one	——	C19H16O5	324.333
  ——	(E)-butyl 3-(7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate	1416152-15-2	C23H22O5	378.425
  ——	7-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)coumarin	100742-32-3	C15H16O3	244.29
  ——	6-iodo-7-hydroxycoumarin	142429-27-4	C9H5IO3	288.041
  ——	7-O-benzyl balsamiferone	111931-24-9	C26H28O3	388.507
  7-去甲基软木花椒素	7-demethylsuberosin	21422-04-8	C14H14O3	230.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以98.8%的产率得到7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Hard acid and soft nucleophile system. IV. Removal of benzyl protecting group with boron trifluoride etherate and dimethyl sulflide.

  摘要：

  一种由三氟化硼醚和二甲基硫化物组成的新组合系统已被证明在选择性去除具有迈克尔受体或羰基（碳基）官能团的分子中的苄基保护基方面特别有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3662
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(benzyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed olefination of coumarinsvia aerobic oxidative Heck reactions
  作者：Minsik Min、Yechan Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc37676h

  日期：——

  Pd-catalyzed oxidative Heck reactions of coumarins were developed via simultaneous C–H functionalization at the C3 position of coumarins under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过同时在香豆素的C3位置进行C-H功能化，开发了钯催化的香豆素氧化性HECK反应。
• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核
• Copper-catalyzed cross-dehydrogenative-coulping (CDC) of coumarins with cyclic ethers and cycloalkane
  作者：Chenyang Wang、Xia Mi、Qingrui Li、Yabo Li、Mengmeng Huang、Jianye Zhang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.052

  日期：2015.9

  Cu-catalyzed CDC reactions of coumarins with cyclic ethers and cycloalkanes were achieved to afford a variety of C-3 functionalized coumarins bearing the C(sp2)–C(sp3) bond in moderate to excellent yields. The conversion was proposed to proceed via a radical process.

  铜催化的香豆素与环醚和环烷烃的CDC反应可以中等至极好的收率得到各种带有C（sp 2）–C（sp 3）键的C-3官能化香豆素。提议通过彻底的过程进行转换。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。