7-benzyloxy-6-prenylcoumarin | 107052-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-prenylcoumarin
• 英文别名: 7-benzyloxy-6-(3-methylbut-2-enyl)coumarin；7-(benzyloxy)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one；7-(Benzyloxy)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-1-benzopyran-2-one；6-(3-methylbut-2-enyl)-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 107052-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: DGFOEVVUSRVJNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-prenylcoumarin 在 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 美洲花椒素
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的制备二氢黄苷、黄苷、decursinol和marmesin的方法

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单有效的方法，以非常好的收率从市售的 2,4-二羟基苯甲醛制备香豆素天然产物，例如二羟基黄苷素、黄苷素、decursinol 和 marmesin。Wittig 同源性和 Claisen 重排是用于实现这些分子的协议。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1797812
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-benzyloxy-6-prenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过香豆酸酯衍生物的对位-克莱森重排合成线性香豆素：全脂蛋白，去甲基亚脂蛋白和ostruthin的全合成

  摘要：

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。

  DOI：

  10.1039/c39860001264

文献信息

• Improved preparation of 3-(1,1-dimethylallyl)decursinol
  作者：Xiangrui Jiang、Jianfeng Li、Rongxia Zhang、Hongli Guo、Shaolei Huang、Jingshan Shen

  DOI：10.1002/jhet.105

  日期：2009.5

  An improved preparation method of 3-(1,1-dimethylallyl)decursinol from inexpensive commercially available start material was described. In the cyclization of 13, silica gel was used as catalyst to give with high purity and satisfying yield. J. Heterocyclic Chem., 46, 560 (2009).

  描述了一种由廉价的市售起始原料制备3-（1，1-二甲基烯丙基）癸二醇的改进方法。在13的环化反应中，使用硅胶作为催化剂具有高纯度和令人满意的产率。J.杂环化​​学。，46，560（2009）。
• An iterative procedure for the synthesis of the diprenylated coumarins balsamiferone and gravelliferone from umbelliferone via multiple [3.3] sigmatropic rearrangements
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39870000400

  日期：——

  Repeated sequences of [3.3] sigmatropic rearrangements initiated by a Claisen rearrangement permit the synthesis of the 3,6-disubstituted umbelliferone derivatives balsamiferone (4) and gravelliferone (6) from umbelliferone.

  由克莱森重排引发的[3.3]σ重排的重复序列允许由伞形酮合成3,6-二取代伞形酮衍生物Balsamiferone（4）和Gralliferiferone（6）。
• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3101 - 3108
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.

  DOI：——

  日期：——
• Biological Activity of Marmesin and Demethylsuberosin against a Generalist Herbivore, <i>Spodoptera exigua </i>(Lepidoptera:  Noctuidae)
  作者：John T. Trumble、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1021/jf960156b

  日期：1996.1.1

  No significant effects were observed in bioassays designed to measure impact of the furanocoumarin precursors demethylsuberosin and marmesin on typical physiological parameters (survival and development rate) of the generalist herbivore, Spodoptera exigua (Hubner). The linear furanocoumarin psoralen did increase developmental times and reduce survival. All of these compounds were demonstrated to have significant behavioral (feeding deterrence) effects against both first and third instars of S. exigua in diet-incorporation bioassays. In tests initiated with first instars, significantly (P < 0.05) more larvae preferred control diet to diet containing marmesin or psoralen on all five sample dates; control diets were significantly preferred to diets with demethylsuberosin on three of five sample dates. Similar results were observed for tests initiated with third instar larvae, but the avoidance of demethylsuberosin-containing diets was stronger. Therefore, assaying furanocoumarin precursors just for effects on growth and survival may not provide an accurate picture of the ecological importance of these compounds.