7-去甲基土大黄甙元 | 75340-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-去甲基土大黄甙元
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2',4',5'-trimethoxyisoflavone；7-demethylrobustigenin
• CAS: 75340-02-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: JLYUMUHNYLUAKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-去甲基土大黄甙元 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2',4',5,5'-tetramethoxy-2",2"-dimethylpyrano<5",6"-g>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Hirtellanine A的全合成研究：苯并吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201339
• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-2',4',5'-trimethoxyisoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以110 mg的产率得到7-去甲基土大黄甙元
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,7-Dihydroxy-2′,4′,5′-trimethoxyisoflavone and Its 7-Methyl Ether (Robustigenin)

  摘要：

  将2,4,6-三羟基-2′,4′,5′-三甲氧基去氧苯偶姻与苄氯反应得到了二苄醚。将该醚与乙酸乙酯缩合，随后对生成的异黄酮进行脱苄基反应，得到了5,7-二羟基-2′,4′,5′-三甲氧基异黄酮，然后将其转化为五甲氧基异黄酮。部分脱甲基化的五甲氧基异黄酮得到了5-羟基-2′,4′,5′,7-四甲氧基异黄酮，该化合物与天然的高良姜素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.831