Sorbate | 110-44-1

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 防腐剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Sorbate
• 英文别名: (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 110-44-1；72138-88-6
• 化学式: C6H7O2-
• 分子量: 111.12
• InChiKey: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C (lit.)
• 沸点：
  228°C
• 密度：
  1.2 g/cm3 at 20 °C
• 闪点：
  127 °C
• 溶解度：
  乙醇：0.1 g/mL，澄清
• LogP：
  1.32 at 20℃
• 物理描述：
  WHITE CRYSTALLINE POWDER.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.87
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C:
• 分解：
  228 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WG2100000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

山梨酸的生产方法主要包括以下几种：

1. 乙烯酮法：这是目前国际上工业化生产较为普遍采用的方法。具体步骤如下：

   • 醋酸经高温裂解生成乙烯酮。
   • 乙烯酮与巴豆醛缩合成聚酯。
   • 聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品。
   • 再用3～4倍量60％的乙醇重结晶，得山梨酸。

2. 丙二酸法：由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。

3. 丙酮法：由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。

4. 丁二烯路线：

   • 丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得到γ-乙烯-γ-丁内酯。
   • 在100℃、酸性条件下，γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。

5. 山梨醛氧化法：由山梨醛和丙酮在催化剂作用下于0℃左右反应而得。

目前国内外主要采用乙烯酮法生产，但因原料成本低，丁二烯路线具有很好的开发前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sorbate 、 氢(+1)阳离子 生成 反-1,3-戊二烯 、 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation of Sorbic Acid by Spoilage Yeasts Is Associated with the PAD1 Gene

  摘要：

  摘要 腐败酵母 酵母菌 将食品防腐剂山梨酸（2,4-己二烯酸）降解为一种挥发性碳氢化合物，经气相色谱质谱鉴定为 1,3-戊二烯。负责的基因被确定为 PAD1 该基因以前与将芳香羧酸肉桂酸、阿魏酸和香豆酸分别脱羧为苯乙烯、4-乙烯基愈创木酚和 4-乙烯基苯酚有关。损失 PAD1 的缺失导致了山梨酸和肉桂酸脱羧活性的同时丧失。因此，Pad1p 是一种不同寻常的脱羧酶，能够接受芳香族和脂肪族羧酸作为底物。所有 酵母菌 属（sensu stricto）的所有成员都能对山梨酸和肉桂酸进行脱羧。 PAD1 的同源物和脱羧活性。 白念珠菌、杜布林念珠菌、汉森德巴里酵母菌 和 Pichia anomala .山梨酸的脱羧作用被评估为腐败酵母菌产生抗性的一种可能机制。山梨酸或肉桂酸的脱羧作用在酵母菌中均未检测到。 酵母菌、卡扎兹塔尼亚酵母菌 ( 酵母菌 saccharomyces）、 酵母菌 或 酵母属 这些属含有最臭名昭著的腐败酵母菌。散点图显示，山梨酸脱羧程度与腐败酵母菌对山梨酸的抗性之间没有相关性。山梨酸的抑制浓度对于 野生型和 野生型和 pad1 菌株的山梨酸抑制浓度几乎相同。我们的结论是，Pad1p 介导的山梨酸脱羧作用并不构成腐败酵母菌抵抗弱酸性防腐剂的重要机制，即使脱羧作用会通过产生难闻的气味而导致腐败。

  DOI：

  10.1128/aem.01246-07

文献信息

• Decarboxylation of Sorbic Acid by Spoilage Yeasts Is Associated with the <i>PAD1</i> Gene
  作者：Malcolm Stratford、Andrew Plumridge、David B. Archer

  DOI：10.1128/aem.01246-07

  日期：2007.10.15

  The spoilage yeast Saccharomyces cerevisiae degraded the food preservative sorbic acid (2,4-hexadienoic acid) to a volatile hydrocarbon, identified by gas chromatography mass spectrometry as 1,3-pentadiene. The gene responsible was identified as PAD1 , previously associated with the decarboxylation of the aromatic carboxylic acids cinnamic acid, ferulic acid, and coumaric acid to styrene, 4-vinylguaiacol, and 4-vinylphenol, respectively. The loss of PAD1 resulted in the simultaneous loss of decarboxylation activity against both sorbic and cinnamic acids. Pad1p is therefore an unusual decarboxylase capable of accepting both aromatic and aliphatic carboxylic acids as substrates. All members of the Saccharomyces genus (sensu stricto) were found to decarboxylate both sorbic and cinnamic acids. PAD1 homologues and decarboxylation activity were found also in Candida albicans, Candida dubliniensis, Debaryomyces hansenii , and Pichia anomala . The decarboxylation of sorbic acid was assessed as a possible mechanism of resistance in spoilage yeasts. The decarboxylation of either sorbic or cinnamic acid was not detected for Zygosaccharomyces, Kazachstania ( Saccharomyces sensu lato), Zygotorulaspora , or Torulaspora , the genera containing the most notorious spoilage yeasts. Scatter plots showed no correlation between the extent of sorbic acid decarboxylation and resistance to sorbic acid in spoilage yeasts. Inhibitory concentrations of sorbic acid were almost identical for S. cerevisiae wild-type and Δ pad1 strains. We concluded that Pad1p-mediated sorbic acid decarboxylation did not constitute a significant mechanism of resistance to weak-acid preservatives by spoilage yeasts, even if the decarboxylation contributed to spoilage through the generation of unpleasant odors.

  摘要 腐败酵母 酵母菌 将食品防腐剂山梨酸（2,4-己二烯酸）降解为一种挥发性碳氢化合物，经气相色谱质谱鉴定为 1,3-戊二烯。负责的基因被确定为 PAD1 该基因以前与将芳香羧酸肉桂酸、阿魏酸和香豆酸分别脱羧为苯乙烯、4-乙烯基愈创木酚和 4-乙烯基苯酚有关。损失 PAD1 的缺失导致了山梨酸和肉桂酸脱羧活性的同时丧失。因此，Pad1p 是一种不同寻常的脱羧酶，能够接受芳香族和脂肪族羧酸作为底物。所有 酵母菌 属（sensu stricto）的所有成员都能对山梨酸和肉桂酸进行脱羧。 PAD1 的同源物和脱羧活性。 白念珠菌、杜布林念珠菌、汉森德巴里酵母菌 和 Pichia anomala .山梨酸的脱羧作用被评估为腐败酵母菌产生抗性的一种可能机制。山梨酸或肉桂酸的脱羧作用在酵母菌中均未检测到。 酵母菌、卡扎兹塔尼亚酵母菌 ( 酵母菌 saccharomyces）、 酵母菌 或 酵母属 这些属含有最臭名昭著的腐败酵母菌。散点图显示，山梨酸脱羧程度与腐败酵母菌对山梨酸的抗性之间没有相关性。山梨酸的抑制浓度对于 野生型和 野生型和 pad1 菌株的山梨酸抑制浓度几乎相同。我们的结论是，Pad1p 介导的山梨酸脱羧作用并不构成腐败酵母菌抵抗弱酸性防腐剂的重要机制，即使脱羧作用会通过产生难闻的气味而导致腐败。
• The Weak-Acid Preservative Sorbic Acid Is Decarboxylated and Detoxified by a Phenylacrylic Acid Decarboxylase, PadA1, in the Spoilage Mold <i>Aspergillus niger</i>
  作者：Andrew Plumridge、Malcolm Stratford、Kenneth C. Lowe、David B. Archer

  DOI：10.1128/aem.02105-07

  日期：2008.1.15

  Resistance to sorbic and cinnamic acids is mediated by a phenylacrylic acid decarboxylase (PadA1) in Aspergillus niger. A. niger ΔpadA1 mutants are unable to decarboxylate sorbic and cinnamic acids, and the MIC of sorbic acid required to inhibit spore germination was reduced by ∼50% in Δ padA1 mutants.

  摘要 对山梨酸和肉桂酸的抗性是由黑曲霉中的苯丙氨酸脱羧酶（PadA1）介导的。 黑曲霉中的苯丙烯酸脱羧酶（PadA1）介导。黑曲霉 ΔpadA1 突变体无法对山梨酸和肉桂酸进行脱羧，而抑制孢子萌发所需的山梨酸 MIC 在 Δ padA1 突变体中抑制孢子萌发所需的山梨酸 MIC
• The decarboxylation of the weak-acid preservative, sorbic acid, is encoded by linked genes in Aspergillus spp.
  作者：Andrew Plumridge、Petter Melin、Malcolm Stratford、Michaela Novodvorska、Lee Shunburne、Paul S. Dyer、Johannes A. Roubos、Hildegard Menke、Jacques Stark、Hein Stam、David B. Archer

  DOI：10.1016/j.fgb.2010.04.011

  日期：2010.8

  The ability to resist anti-microbial compounds is of key evolutionary benefit to microorganisms. Aspergillus has previously been shown to require the activity of a phenylacrylic acid decarboxylase (encoded by padA1) for the decarboxylation of the weak-acid preservative sorbic acid (2,4-hexadienoic acid) to 1,3-pentadiene. It is now shown that this decarboxylation process also requires the activity of a putative 4-hydroxybenzoic acid (3-octaprenyl-4-hydroxybenzoic acid) decarboxylase, encoded by a gene termed ohbA1, and a putative transcription factor, sorbic acid decarboxylase regulator, encoded by sdrA. The padA1, ohbA1 and sdrA genes are in close proximity to each other on chromosome 6 in the A. niger genome, and further bioinformatic analysis revealed conserved synteny at this locus in several Aspergillus species and other ascomycete fungi indicating clustering of metabolic function. This cluster is absent from the genomes of A. fumigatus and A. clavatus and, as a consequence, neither species is capable of decarboxylating sorbic acid. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.