9,9-二己基-2,7-二溴代芴 | 189367-54-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 9,9-二己基-2,7-二溴代芴
• 中文别名: 2,7-二溴-9,9-二己基芴；9,9'-二己基-2,7-二溴芴；9,9-二己基-2,7-二溴芴；K0087
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-di-n-hexylfluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,9-dihexylfluorene；2,7-dibromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene；9,9-dihexyl-2,7-dibromofluorene；2,7-dibromo-9,9-di-n-hexyl-9H-fluorene
• CAS: 189367-54-2
• 化学式: C₂₅H₃₂Br₂
• mdl: MFCD03427215
• 分子量: 492.337
• InChiKey: OXFFIMLCSVJMHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71 °C(lit.)
• 沸点：
  0°C
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  0°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S22
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

1.1 产品标识符
: 9,9-Dihexyl-2,7-dibromofluorene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C25H32Br2
分子式
: 492.33 g/mol
分子量
成分 浓度
9,9-Dihexyl-2,7-dibromofluorene
-
化学文摘编号(CAS No.) 189367-54-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 67 - 71 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备

对9,9-二己基-2,7-二溴代芴的合成进行了研究，以2,7-二溴代芴和溴己烷为原料，在一步合成中得到了目标产物[1]。其合成反应式如下图所示：


在氩气保护下，向装有机械搅拌的1000毫升三口烧瓶中加入600毫升二甲基亚砜，并在搅拌下升温至65℃～70℃。保温排氧2小时后，自然降温至25℃～35℃，然后依次加入40.0克2,7-二溴代芴、54.83克溴己烷和2.49克TBAB。在25℃～35℃下开始向体系中滴加50%的氢氧化钾溶液，并保持体系温度在25℃～40℃之间，直至滴加完毕后，在该温度下继续保温反应8小时。停止反应后，通过二氯乙烷提取、水洗和无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩后再进行丙酮重结晶得到精品。

用途

9,9-二己基-2,7-二溴代芴是聚合物发光二极管（polymeric light-emitting diodes）的中间体。随着OLED显示市场迅猛增长期的到来，近年来，芴类有机小分子材料因其易于修饰、优异的溶解性能和成膜性、良好的光学性能及热稳定性以及高的荧光效率等特点，被广泛应用于oled显示技术中，并通过Suzuki反应偶联形成大的共轭体系。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52.54%的产率得到2,7-dibromo-9,9-dihexyl-1,6-dinitrofluorene
  参考文献：
  名称：

  2,7-二溴-9,9-二烷基-1,6-二硝基-芴及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,7‑二溴‑9,9‑二烷基‑1,6‑二硝基‑芴的制备方法，属于有机化学合成领域。所述的制备方法包含如下步骤：以芴为原料，通过与液溴反应得到2,7‑二溴‑芴；然后，将其溶于甲苯和NaOH水溶液中，与卤代烃反应，得到2,7‑二溴‑9,9‑二烷基‑芴；之后将其与硝酸铈铵反应得到最终产物2,7‑二溴‑9,9‑二烷基‑1,6‑二硝基‑芴。本发明使用硝酸铈铵为硝化试剂，反应速度快，选择性好、反应条件温和、副产物少，首次实现了在芴的1，6位引入两个硝基，使得到不对称二硝基‑芴可用于有机光电材料的设计合成。

  公开号：

  CN107686448A
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 9,9-二己基-2,7-二溴代芴
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成高分子量白光单芴

  摘要：

  我们报道了一种通过叠氮炔炔点击反应合成分子量增加的单链发白光的聚芴（WPF）的新方法。WPF合成的基础是四种具有特定封端的基础聚合物，它们具有高玻璃化转变温度（T g > 100°C）和出色的热稳定性。封端有叠氮基团的蓝光聚合物（PFB2）可以轻松地与乙炔封端的聚合物（PFB1，PFG1和PFR1分别发出蓝光，绿光和红光）反应形成三唑极性溶剂（例如N，N）中的环键-二甲基甲酰胺/甲苯助溶剂，即使没有金属催化剂也可在100°C的中等温度下使用。得出了几种由这四种基本聚合物按一定比例组成的WPF，并获得了基于高分子量WPF的聚合物发光二极管器件，其最大亮度为7551 cd / m 2（在12.5 V时），并且使用微调的WPF5作为发光材料，国际亮度委员会坐标为（0.30，0.33）时，最大产量为5.5 cd / A。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci

  DOI：

  10.1002/pola.24772

文献信息

• Polytellurophenes with Properties Controlled by Tellurium-Coordination
  作者：Ashlee A. Jahnke、Graeme W. Howe、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1002/anie.201005664

  日期：2010.12.27

  Coordinated control: Owing to their numerous synthetic challenges, polytellurophenes are a virtually unexplored class of conjugated polymers. A new dihalogenated bitellurophene monomer has been synthesized and its polymerization under palladium‐catalyzed conditions was optimized. The resulting polytellurophenes are stable compounds with distinct optoelectronic properties that can be controlled by coordination

  协调控制：由于存在许多合成难题，聚二茂铁实际上是一类尚未开发的共轭聚合物。合成了一种新的二卤代二茂铁单体，并优化了其在钯催化条件下的聚合。所得的聚碲烯是稳定的化合物，具有独特的光电特性，可以通过与溴配位来控制（见图）。
• 光电转换材料以及光电转换元件
  申请人：松下知识产权经营株式会社

  公开号：CN109384801B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本申请的光电转换材料包含下述式(1)所示的化合物。式中，X选自氢原子、重氢原子、卤原子、烷基和氰基，Y为下述式(2)所示的一价取代体，式中，R1～R10各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，或者选自R1～R10中的两个以上相互键合而形成环，剩余各自独立地为氢原子、重氢原子、卤原子、烷基或芳基，*表示上述式(1)中的Y的键合位置，Ar1选自下述多个式(3)所示的多个结构。式中，**表示上述式(2)中的Ar1与N的键合位置。
• Monodisperse fluorene oligomers exhibiting strong dipolar coupling interactions
  作者：Rémi Anémian、Jean-Christophe Mulatier、Chantal Andraud、Olivier Stéphan、Jean-Claude Vial

  DOI：10.1039/b201414a

  日期：2002.7.11

  Well-defined fluorene oligomers (n = 1 to 6) were prepared step by step using Suzuki and Yamamoto couplings, while absorption and photoluminescence properties evidenced very large dipolar coupling interactions between fluorene moieties.

  通过逐步Suzuki和Yamamoto偶联反应，制备了定义明确的芴寡聚物（n = 1到6），其吸收和光致发光性质表明芴基团之间存在非常大的偶极耦合相互作用。
• Multi-Functional Copolymers Comprising Rare Earth Metal Complexes and Devices Thereof
  申请人：Ling Qidan

  公开号：US20070290199A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The invention relates to copolymer complexes of the formula (I): wherein [A x -[B(C)] y -D z ] denotes a single unit of the copolymer complex that is repeated n times, wherein n is an integer greater than one, and wherein the single unit comprises a conjugated backbone coordinated to a complex (C) comprising rare earth metal(s); x, y and z are numbers greater than zero such that x=y+z; A is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof; B is a functional ligand selected from the group consisting of: benzoic acid, 1,3-diphenylpropane-1,3-dione, 1,10-phenanthroline, 2,2-bipyridine, or derivatives thereof; and D is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof.

  该发明涉及公式（I）的共聚物复合物： 其中[Ax-[B(C)]y-Dz]表示重复n次的共聚物复合物的单个单位，其中n是大于1的整数，且单个单位包括与包含稀土金属的复合物（C）配位的共轭骨架；x、y和z是大于零的数字，使得x=y+z；A独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物；B是从苯甲酸、1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮、1,10-邻菲啰啉、2,2'-联吡啶或其衍生物组中选择的功能性配体；D独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物。
• Dipolar Compounds Containing Fluorene and a Heteroaromatic Ring as the Conjugating Bridge for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chih-Hsin Chen、Ying-Chan Hsu、Hsien-Hsin Chou、K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Chao-Ping Hsu

  DOI：10.1002/chem.200903151

  日期：2010.3.8

  A novel series of dipolar organic dyes containing diarylamine as the electron donor, 2‐cyanoacrylic acid as the electron acceptor, and fluorene and a heteroaromatic ring as the conjugating bridge have been developed and characterized. These metal‐free dyes exhibited very high molar extinction coefficients in the electronic absorption spectra and have been successfully fabricated as efficient nanocrystalline

  已经开发并表征了一系列新颖的偶极有机染料，其中包含二芳基胺作为电子供体，2-氰基丙烯酸作为电子受体，芴和杂芳环作为共轭桥。这些无金属的染料在电子吸收光谱中具有很高的摩尔消光系数，并已成功地制成了高效的纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池（DSSC）。DSSC的太阳能转换效率为4.92％至6.88％，达到了在相同条件下制造和测量的N719标准设备的68％至96％。含TiO 2膜厚为6μm，基于这些染料的DSSC的光电流超过了基于N719的设备的光电流。这些染料的DFT计算结果还提供了有关其高电池性能的详细结构信息。