2,7-bis[5-(1,1-dicyanovinyl)thiophen-2-yl]-9,9-bis-(n-hexyl)fluorene | 1020943-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis[5-(1,1-dicyanovinyl)thiophen-2-yl]-9,9-bis-(n-hexyl)fluorene
• 英文别名: FTCN；2-[[5-[7-[5-(2,2-Dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]-9,9-dihexylfluoren-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile；2-[[5-[7-[5-(2,2-dicyanoethenyl)thiophen-2-yl]-9,9-dihexylfluoren-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1020943-05-8
• 化学式: C₄₁H₃₈N₄S₂
• 分子量: 650.912
• InChiKey: YGUMEXXZFCJFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 2,7-bis[5-(1,1-dicyanovinyl)thiophen-2-yl]-9,9-bis-(n-hexyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  非富勒烯小分子受体的机械化学合成

  摘要：

  以醋酸铵为催化剂，在空气和无溶剂体系中，对二醛芳烃衍生物和亚甲基活化衍生物进行球磨 Knoevenagel 缩合反应，得到一系列非富勒烯小分子受体。基于完全非稠环受体SMA-8的有机太阳能电池显示出10.02%的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/d2tc01237e

文献信息

• Synthesis and properties of fluorene or carbazole-based and dicyanovinyl-capped n-type organic semiconductors
  作者：Ting Qi、Yunqi Liu、Wenfeng Qiu、Hengjun Zhang、Xike Gao、Ying Liu、Kun Lu、Chunyan Du、Gui Yu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b715920j

  日期：——

  Dicyanovinyl-substituted compounds as electron transport materials are rarely studied, especially oligomers. A new series of fluorene or carbazole-based and dicyanovinyl-capped oligomers consisting of benzene or thiophene segments were synthesized using the Stille coupling reaction and their physical properties were investigated. Optical spectra show that the introduction of electron-accepting groups induces an intramolecular charge transfer, resulting in a shift of the absorption onset toward longer wavelengths. Moreover, the optical spectra of their films show intermolecular interactions, leading to bathochromic shifts with respect to the spectra in solution. Cyclic voltammetry indicates that they have suitable HOMO and LUMO energy levels, and the oligomers containing thiophene segments show lower LUMO levels. The X-ray crystallography of compound FTCN shows that the compound exhibits extended π stacking of the molecules. Thermal analysis reveals that they are thermally stable and no phase transition was observed at low temperatures.

  二氰乙烯基取代化合物作为电子传输材料的研究很少，尤其是寡聚物。通过Stille偶联反应合成了一系列苯环或噻吩片段的芴或咔唑基、二氰乙烯基封端的寡聚物，并研究了它们的物理性质。光学光谱显示，引入吸电子基团诱导了分子内电荷转移，导致吸收边向长波长方向移动。此外，它们薄膜的光学光谱显示了分子间相互作用，相对于溶液中的光谱，发生了红移。循环伏安法表明，它们具有合适的HOMO和LUMO能级，而含有噻吩片段的寡聚物显示出更低的LUMO能级。FTCN化合物的X射线晶体学显示，该化合物呈现出分子广泛的π堆积。热分析表明，它们具有良好的热稳定性，在低温下没有观察到相变。
• 一种芴基小分子半导体受体材料及其制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN113698381A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明属于有机太阳能电池受体材料技术领域，具体涉及一种芴基小分子半导体受体材料及其制备方法。在无机催化剂条件下将具有活性亚甲基的化合物与醛采用机械球磨方式进行Knoevenagel缩合反应，反应结束后，经提纯、真空干燥获得芴基小分子半导体，其在可见‑近红外区有宽而强的吸收，且柔性侧链为材料提供良好的溶解度，可溶液加工，作为半导体活性层受体材料在有机太阳能电池中有潜在的应用前景。本发明避免使用有害、高毒性的催化剂，减少有机溶剂的使用，符合环保、经济的绿色化学原则。
• Mechanochemical synthesis of nonfullerene small molecular acceptors
  作者：Zeyang Li、Ping Deng、Siying Li、Zhensong Lin、Jianyu Yuan、Hongbing Zhan

  DOI：10.1039/d2tc01237e

  日期：——

  dialdehyde aromatic derivatives and methylene-activated derivatives have been conducted in air and solvent-free systems with ammonium acetate as the catalyst to obtain a series of nonfullerene small molecular acceptors. Organic solar cells based on the fully non-fused ring acceptor SMA-8 showed a power conversion efficiency of 10.02%.

  以醋酸铵为催化剂，在空气和无溶剂体系中，对二醛芳烃衍生物和亚甲基活化衍生物进行球磨 Knoevenagel 缩合反应，得到一系列非富勒烯小分子受体。基于完全非稠环受体SMA-8的有机太阳能电池显示出10.02%的功率转换效率。