9,9,9',9'-tetrahexyl-9H,9'H-[2,2'-bifluorene]-7-carbaldehyde | 950202-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9,9',9'-tetrahexyl-9H,9'H-[2,2'-bifluorene]-7-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)-9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 950202-28-5
• 化学式: C₅₁H₆₆O
• 分子量: 695.084
• InChiKey: UWKLVAABZZKJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫代碳酸亚乙烯酯 、 9,9,9',9'-tetrahexyl-9H,9'H-[2,2'-bifluorene]-7-carbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯-低芴星形系统：用于荧光水分指示剂的新型半导体材料† ‡

  摘要：

  按照不同的合成路线，已经合成了一系列新颖的星形低聚芴-噻吩-四硫富瓦烯体系。每个系统都包含一个四硫富瓦烯氧化还原活性中心和四个低聚芴臂，为共轭骨架提供了二维特征。低聚物的不同之处在于臂中存在的芴单元的数量（1-4）和每个臂末端的末端基团（H或三甲基甲硅烷基）。为了比较热，光学和电化学性质，已经合成了具有1，3-二硫醇-2-酮核（四硫富瓦烯中心的已知前体）的半单元低聚芴体系。这些半单元系统由在3和4位与噻吩单元稠合的1，3-二硫代-2-1核组成。每个臂由1至4个单体单元组成的两个低芴臂位于噻吩单元的4位和6位，可通过噻吩中心进行扩展的共轭。发现半单位系统在溶液中是中等发射体，但是，带有四硫富瓦烯核的星形系统在溶液和固态中均显示出受抑制的荧光。我们已经证明，可以通过氧化还原中心的氧化，随后强亲电的四硫富瓦烯指示剂与亲核试剂如水和肼的连续反应来增强四硫富瓦烯体系的发射。这些反应的结果导致这些系统的光致发光增加，

  DOI：

  10.1039/c9tc00845d
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9,9,9',9'-tetrahexyl-9H,9'H-[2,2'-bifluorene]-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低聚芴-C 60和C 60-低聚芴-C 60供体-受体共轭物中的能量转移

  摘要：

  具有末端N-甲基全氟吡咯烷单元的C 60-（F1）n和C 60-（F1）n -C 60（F1 = 9,9-二己基芴-2,7-二基; n = 1-5）衍生物的两个互补系列已通过原位产生的偶氮甲亚胺基化物与过量的C 60的1，3-偶极环加成反应从CHO-（F1）n和CHO-（F1）n -CHO前体合成。在溶液电化学实验中，这些共轭物引起两性氧化还原行为。在N的预期电势下已观察到三个连续的准可逆还原波-甲基全吡咯烷核。对于C 60-（F1）n -C 60系列，每个还原波是两电子过程，在C 60单元之间没有可观察到的相互作用。少聚芴系归因于两个或某些情况下三个不可逆的氧化波。与N-甲基全氟吡咯烷末端相比，这些波随着芴单元数量的增加而发生阴极移位，并且由于共轭末端醛单元发生阳极移位。稳态和时间分辨的光解技术表明，从光激发的低聚芴到接受富勒烯的能量有效地发生了单线态激发态能量转移。

  DOI：

  10.1021/jo070686e

文献信息

• Tetrathiafulvalene–oligofluorene star-shaped systems: new semiconductor materials for fluorescent moisture indicators
  作者：Katrina Scanlan、Alexander L. Kanibolotsky、Benjamin Breig、Gordon J. Hedley、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c9tc00845d

  日期：——

  known precursor to the tetrathiafulvalene centre) have been synthesised in order to compare the thermal, optical and electrochemical properties. These half-unit systems consist of a 1,3-dithiole-2-one core fused to a thiophene unit at the 3- and 4-positions. Two oligofluorene arms consisting of 1 to 4 monomer units per arm are positioned at the 4- and 6-positions of the thiophene unit, affording extended

  按照不同的合成路线，已经合成了一系列新颖的星形低聚芴-噻吩-四硫富瓦烯体系。每个系统都包含一个四硫富瓦烯氧化还原活性中心和四个低聚芴臂，为共轭骨架提供了二维特征。低聚物的不同之处在于臂中存在的芴单元的数量（1-4）和每个臂末端的末端基团（H或三甲基甲硅烷基）。为了比较热，光学和电化学性质，已经合成了具有1，3-二硫醇-2-酮核（四硫富瓦烯中心的已知前体）的半单元低聚芴体系。这些半单元系统由在3和4位与噻吩单元稠合的1，3-二硫代-2-1核组成。每个臂由1至4个单体单元组成的两个低芴臂位于噻吩单元的4位和6位，可通过噻吩中心进行扩展的共轭。发现半单位系统在溶液中是中等发射体，但是，带有四硫富瓦烯核的星形系统在溶液和固态中均显示出受抑制的荧光。我们已经证明，可以通过氧化还原中心的氧化，随后强亲电的四硫富瓦烯指示剂与亲核试剂如水和肼的连续反应来增强四硫富瓦烯体系的发射。这些反应的结果导致这些系统的光致发光增加，
• Energy Transfer in Oligofluorene-C₆₀ and C₆₀-Oligofluorene-C₆₀ Donor−Acceptor Conjugates
  作者：Cornelia van der Pol、Martin R. Bryce、Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza-Castellanos、Dirk M. Guldi、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo070686e

  日期：2007.8.31

  9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl; n = 1−5) derivatives with terminal N-methylfulleropyrrolidine units have been synthesized from CHO-(Fl)n and CHO-(Fl)n-CHO precursors via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of in situ generated azomethine ylides with an excess of C60. In solution electrochemical experiments, these conjugates give rise to amphoteric redox behavior. Three consecutive quasireversible reduction

  具有末端N-甲基全氟吡咯烷单元的C 60-（F1）n和C 60-（F1）n -C 60（F1 = 9,9-二己基芴-2,7-二基; n = 1-5）衍生物的两个互补系列已通过原位产生的偶氮甲亚胺基化物与过量的C 60的1，3-偶极环加成反应从CHO-（F1）n和CHO-（F1）n -CHO前体合成。在溶液电化学实验中，这些共轭物引起两性氧化还原行为。在N的预期电势下已观察到三个连续的准可逆还原波-甲基全吡咯烷核。对于C 60-（F1）n -C 60系列，每个还原波是两电子过程，在C 60单元之间没有可观察到的相互作用。少聚芴系归因于两个或某些情况下三个不可逆的氧化波。与N-甲基全氟吡咯烷末端相比，这些波随着芴单元数量的增加而发生阴极移位，并且由于共轭末端醛单元发生阳极移位。稳态和时间分辨的光解技术表明，从光激发的低聚芴到接受富勒烯的能量有效地发生了单线态激发态能量转移。