2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-十二烷芴 | 254755-24-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-十二烷芴
• 中文别名: 9,9-二己基芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯)
• 英文名称: 9,9-dihexyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)fluorene
• 英文别名: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dihexylfluorene；2,2'-(9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；9,9-dihexylfluorene-2,7-diboronic acid bis(pinacol) ester；2-[9,9-dihexyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 254755-24-3
• 化学式: C₃₇H₅₆B₂O₄
• 分子量: 586.471
• InChiKey: SYMMYBWUPCWTEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189℃
• 沸点：
  663.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-十 修改号码：5
二烷芴

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dihexylfluorene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-十二烷芴
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 254755-24-3
分子式： C37H56B2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
)-9,9-十二烷芴

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
193°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
)-9,9-十二烷芴

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
)-9,9-十二烷芴

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：9,9-二己基芴-2,7-双(硼酸频哪醇酯)可用作合成中间体和OPV中间体等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-十二烷芴 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 85.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 2,7''-diamino-9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl-7,2';7',2''-terfluorene
  参考文献：
  名称：

  氢键低聚芴的合成及能量传递特性

  摘要：

  已经通过芴单体的逐步钯催化（铃木）偶联合成了一组芴低聚物。脲基嘧啶酮 (UPy) 是可通过四重氢键二聚化的官能团，连接到低聚芴的两端。所得双 UPy 封端的低聚物自组装成超分子链聚合物。为了比较，合成了具有相同低聚物长度但没有末端氢键基团的低聚芴。氢键芴链可以简单地被各种链终止剂封端，分子具有一个 UPy 基团。以这种方式，我们用低聚（对亚苯基亚乙烯基）或苝双酰亚胺封端了氢键连接的芴链。

  DOI：

  10.1021/ja052054k
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-9,9-十二烷芴
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成高分子量白光单芴

  摘要：

  我们报道了一种通过叠氮炔炔点击反应合成分子量增加的单链发白光的聚芴（WPF）的新方法。WPF合成的基础是四种具有特定封端的基础聚合物，它们具有高玻璃化转变温度（T g > 100°C）和出色的热稳定性。封端有叠氮基团的蓝光聚合物（PFB2）可以轻松地与乙炔封端的聚合物（PFB1，PFG1和PFR1分别发出蓝光，绿光和红光）反应形成三唑极性溶剂（例如N，N）中的环键-二甲基甲酰胺/甲苯助溶剂，即使没有金属催化剂也可在100°C的中等温度下使用。得出了几种由这四种基本聚合物按一定比例组成的WPF，并获得了基于高分子量WPF的聚合物发光二极管器件，其最大亮度为7551 cd / m 2（在12.5 V时），并且使用微调的WPF5作为发光材料，国际亮度委员会坐标为（0.30，0.33）时，最大产量为5.5 cd / A。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci

  DOI：

  10.1002/pola.24772

文献信息

• Polytellurophenes with Properties Controlled by Tellurium-Coordination
  作者：Ashlee A. Jahnke、Graeme W. Howe、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1002/anie.201005664

  日期：2010.12.27

  Coordinated control: Owing to their numerous synthetic challenges, polytellurophenes are a virtually unexplored class of conjugated polymers. A new dihalogenated bitellurophene monomer has been synthesized and its polymerization under palladium‐catalyzed conditions was optimized. The resulting polytellurophenes are stable compounds with distinct optoelectronic properties that can be controlled by coordination

  协调控制：由于存在许多合成难题，聚二茂铁实际上是一类尚未开发的共轭聚合物。合成了一种新的二卤代二茂铁单体，并优化了其在钯催化条件下的聚合。所得的聚碲烯是稳定的化合物，具有独特的光电特性，可以通过与溴配位来控制（见图）。
• [EN] CIBALACKROT RED DYE COMPOUNDS AND METHODS OF USE IN ORGANIC SOLID-STATE LASERS AND OPTO-ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COLORANT ROUGE CIBALACKROT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS DES LASERS À SOLIDE ORGANIQUE ET DES APPLICATIONS OPTO-ÉLECTRONIQUES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2021062491A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  Cibalackrot red dye monomer and dimer compounds of formulae (I) and (II) are disclosed as well as combination of the Cibalackrots with host matrices such as a mixed host of mCP and HBT. Use of the Cibalackrots as laser dyes as well in organic solid-state lasers and opto-electronic applications is also described.

  Cibalackrot红色染料单体和二聚体化合物的化学式（I）和（II）被披露，以及Cibalackrots与主体基质（如mCP和HBT的混合主体）的组合。还描述了Cibalackrots作为激光染料以及在有机固态激光器和光电应用中的使用。
• An ultra-highly sensitive and selective self-enhanced AIECL sensor for public security early warning in a nuclear emergency <i>via</i> a co-reactive group poisoning mechanism
  作者：Ziyu Wang、Meiyun Xu、Nan Zhang、Jian-Bin Pan、Xinqi Wu、Peng Liu、Jing-Juan Xu、Daoben Hua

  DOI：10.1039/d1ta02158c

  日期：——

  A mechanism of co-reactive group poisoning (CGP) was discovered for designing efficient I₂ vapor sensors for early warning of a nuclear emergency, which give an ultra-low detection limit of 0.13 ppt as well as high selectivity.

  发现了一种共反应基团中毒（CGP）机制，用于设计高效的I2蒸汽传感器，以实现核紧急情况早期预警，该传感器具有超低检测限0.13 ppt以及高选择性。
• Star-Shaped Single-Polymer Systems with Simultaneous RGB Emission: Design, Synthesis, Saturated White Electroluminescence, and Amplified Spontaneous Emission
  作者：Cheng-Fang Liu、Yuanda Jiu、Jianyun Wang、Jianpeng Yi、Xin-Wen Zhang、Wen-Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00020

  日期：2016.4.12

  emissive cores, benzothiadiazole (BT) as green emissive dopants, and polyfluorene (PF) as blue arms was successfully developed, in which the construction of the star-shaped architectures can depress intermolecular interactions and concentration quenching. The thermal, photophysical, electrochemical, electroluminescent, and amplified spontaneous emission (ASE) properties of the synthesized polymers are systematically

  包含三（4-（3-己基-5-（7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[ c]成功制备了以[[1,2,5]噻二唑-4-基）噻吩-2-基）苯基）胺（TN）为红色发射核，以苯并噻二唑（BT）为绿色发射掺杂剂，以聚芴（PF）为蓝色发射臂的方法星形结构的构造可以抑制分子间的相互作用和浓度猝灭。系统地研究了合成聚合物的热，光物理，电化学，电致发光和放大的自发发射（ASE）特性。调节TN和BT的掺杂浓度可以确保星形单聚物体系中的部分能量转移，从而进一步实现饱和白色发射。因此，电流效率为2.41 cd A –1对于具有0.03mol％的红色核和0.04mol％的绿色掺杂剂的TN-R3G4，记录了（CIE）坐标和（CIE）国际坐标为（0.34，0.35）的TN-R3G4。由于这种星形单聚合物体系的构造，饱和的白光发射可能是由于部分能量转移的精细控制和抑制的分子间相互作用而产生的。而且，TN-R3G4具有令人印象深
• Phosphine oxide-functionalized polyfluorene derivatives: Synthesis, photophysics, electrochemical properties, and electroluminescence performance
  作者：ZengShan Guo、DeAng Liu、Cheng Wang、Jian Pei、ZhangLin Zhou、LiHua Zhao、Gary Gibson、James Brug、Sity Lam、Samuel S. Mao

  DOI：10.1007/s11426-011-4249-3

  日期：2011.4

  A series of phosphine oxide-functionalized polyfluorene derivatives, PFH-PO-40-1 (P1), PFH-PO-20-1 (P2), PFH-PO-10-1 (P3), and PFH-PO-1-1 (P4), were prepared via a palladium-mediated Suzuki cross-coupling reaction. The structures and purities of all polymers were fully characterized by 1H and 13C NMR, UV-vis and photoluminescent spectroscopy, gel permeation chromatography, and TGA/DSC. Their emission features showed single broad peaks at about 445 nm in film, compared with those in dilute solutions, which might be caused by some degree of aggregation in the excited states of the backbones. The best electroluminescence (EL) performance of these polymers with configuration of ITO/PEDOT:PSS/Polymer/Alq3/LiF/Al was obtained from P1 (current efficiency was 4.2 Cd/A at 6V).

  一系列磷烷氧化物功能化的聚氟烯衍生物，PFH-PO-40-1 (P1)、PFH-PO-20-1 (P2)、PFH-PO-10-1 (P3)和PFH-PO-1-1 (P4)，通过钯介导的铃木交叉偶联反应制备。所有聚合物的结构和纯度均通过核磁共振（1H和13C NMR）、紫外-可见光谱和光致发光光谱、凝胶渗透色谱和热重分析/差示扫描量热法（TGA/DSC）进行了全面表征。它们的发射特征在薄膜中显示出约445 nm的单一宽峰，而在稀溶液中则有所不同，这可能是由于主链在激发态下发生了一定程度的聚集。这些聚合物在ITO/PEDOT:PSS/聚合物/Alq3/LiF/Al构型下获得的最佳电致发光（EL）性能是来自P1（在6V时电流效率为4.2 Cd/A）。