9,9-二己基芴 | 123863-97-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二己基芴
• 中文别名: 9,9-二己基-9h-芴
• 英文名称: 9,9-dihexyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9,9-dihexylfluorene；9,9-di-n-hexylfluorene
• CAS: 123863-97-8
• 化学式: C₂₅H₃₄
• 分子量: 334.545
• InChiKey: LQQKFGSPUYTIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32°C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

9,9-二己基芴 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 9,9-Dihexylfluorene
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9,9-二己基芴
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 123863-97-8
分子式： C25H34

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
9,9-二己基芴 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
32°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
9,9-二己基芴 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
9,9-二己基芴 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

9,9-二己基芴可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二己基芴 在 溶剂黄146 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9,9-dihexyl-2-iodo-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  星型和线性分子纳米功能化与六溴p ERI -hexabenzocoronene：合成和光学性质

  摘要：

  已经开发出一种有望建立具有不同分子拓扑结构的新的星形和线性多环芳烃（PAHs）家族的合成策略。碘化物衍生物2a - e与Pd（0）催化的苯乙炔之间的Sonogashira反应以高收率提供3a - e。FeCl 3氧化后，3a - e和四苯基环菲二烯之间的狄尔斯-阿尔德和脱羰反应产生星形和线性的PAH 5a - e包含一个五元环。所有新化合物的结构分析和光学性质都是结合MALDI-TOF质谱，UV-vis和荧光光谱进行的。通过正交比较THF溶液中的吸收光谱和荧光光谱，研究了电子和光物理性质，这不仅使您深入了解了每个分子中芳族亚基之间的相互作用以及元共轭和对共轭对电子离域的影响，而且还表明从低聚苯乙炔3a - e到低聚苯撑树枝状大分子4a - e和PAHs 5a - e的有效共轭长度变化。星形图5c显示在激发态最高聚合与其它四个六相比围-hexabenzocoronene（HBC）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0480139
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 溴己烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到9,9-二己基芴
  参考文献：
  名称：

  芴基铂（II）配合物的合成，光物理和电致磷光性能

  摘要：

  一系列带有三齿环金属化C ^ N ^ N（C ^ N ^ N = 6-苯基-2-2,2'-联吡啶和π-扩展R‐C ^ N ^ N = 3- [6'已经合成了具有芴单元的（萘​​2''-基）吡啶2-2'-基]异喹啉）配体，并研究了它们的光物理性质。芴单元通过Suzuki偶联反应结合到环金属化的配体中。与6-苯基-2,2'-联吡啶类似物相比，环金属化配体的π共轭增加具有良好的光物理性质。上述芴系铂（II）配合物显示与电子振动结构的发射波段λ最大在脱气二氯甲烷= 558-601纳米，和高发射量子产率高达0.76。3 IL / 3 MLCT亲本（IL =配体，MLCT =金属到配体的电荷转移）。这些铂的晶体结构（II）络合物揭示广泛的Pt II ⋅⋅⋅π和/或π-π相互作用。芴基铂（II）配合物可溶于有机溶剂，具有高的热稳定性，分解温度> 350°C，可以进行热真空升华或固溶处理为磷光掺杂剂，用于

  DOI：

  10.1002/chem.201001570

文献信息

• A fluorene-based material containing triple azacrown ether groups: synthesis, characterization and application in chemosensors and electroluminescent devices
  作者：Chia-Shing Wu、Ying-Ju Lin、Yun Chen

  DOI：10.1039/c3ob42054j

  日期：——

  We design a novel multifunctional fluorene-based material containing triple azacrown ether (FTC) not only for application in aqueous solution as a chemosensor towards Fe3+ but also to enhance the electroluminescence of PLEDs using an environmentally stable aluminum cathode. The photo-physical and sensing properties were investigated by absorption and photoluminescence (PL) spectroscopy. The FTC exhibited specific selectivity and high sensitivity toward Fe3+, with the Stern–Volmer coefficients (Ksv) being 1.59 × 105 M−1 in a solvent mixture of tetrahydrofuran and water (THF–H2O = 9/1, v/v). The FTC maintained high selectivity toward Fe3+ in the presence of ten interfering metal cations. The HOMO and LUMO levels were estimated to be −5.88 eV and −2.88 eV, respectively. The FTC significantly enhances the emission performance of PLEDs [ITO/PEDOT:PSS/MEH-PPV/EIL/Al] when used as an electron injection layer (EIL), especially in the presence of metal carbonates. Particularly, the device using K2CO3 doped FTC as the electron-injection layer (EIL) exhibited significantly enhanced performance compared to the one without EIL. The performance was significantly enhanced to 11 630 cd m−2 and 1.47 cd A−1, respectively, from 230 cd m−2 and 0.03 cd A−1 of the non-FTC device. Current results indicate that multifunctional fluorene-based material FTC is a potential candidate for selective detection of Fe3+ and as an effective electron injection layer to enhance the performance of MEH-PPV.

  我们设计了一种含有三氮杂冠醚的新型多功能的基于芴的材料（FTC），不仅可用于在水溶液中作为对Fe3+的化学传感器，还旨在利用环境稳定的铝阴极来增强PLED的发光性能。通过吸收光谱和光致发光光谱（PL）研究了其光物理和传感特性。FTC对Fe3+表现出特定的选择性和高灵敏度，在四氢呋喃和水（THF-H2O=9/1，v/v）的溶剂混合物中，Stern-Volmer系数（Ksv）为1.59×105 M−1。在存在十种干扰金属阳离子的情况下，FTC对Fe3+仍保持高选择性。HOMO和LUMO能级分别估算为−5.88 eV和−2.88 eV。当用作电子注入层（EIL）时，FTC显著增强了PLED[ITO/PEDOT:PSS/MEH-PPV/EIL/Al]的发光性能，尤其是在存在金属碳酸盐的情况下。特别地，使用K2CO3掺杂的FTC作为电子注入层（EIL）的器件与没有EIL的器件相比，性能显著提升。从非FTC器件的230 cd m−2和0.03 cd A−1分别显著提升至11,630 cd m−2和1.47 cd A−1。当前结果表明，多功能基于芴的材料FTC是有潜力的Fe3+选择性检测候选材料，并且作为有效的电子注入层可以增强MEH-PPV的性能。
• Tunable Fluorene-Based Dynamers through Constitutional Dynamic Chemistry
  作者：Nicolas Giuseppone、Gad Fuks、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200501037

  日期：2006.2.8

  Dynamic covalent iminofluorene-based oligomers and polymers have been generated. They undergo constitutional recomposition under the effect of two parameters, acidity and ZnII metal ions. As a result, marked changes in physical properties take place. The results illustrate the response of such a dynamic system to chemical effectors (H+ nd ZnII), thus demonstrating the adaptive behavior of the system

  已经产生了动态的基于共价亚氨基芴的低聚物和聚合物。它们在酸度和ZnII金属离子两个参数的作用下进行结构重组。结果，物理性能发生了明显的变化。结果说明了这种动态系统对化学效应物（H + nd ZnII）的响应，从而证明了系统在外部因素压力下的自适应行为。他们还指出了通过响应特定触发而进行结构重组来调节光学特性（紫外线可见吸收和荧光）的可能性。这些特征允许开发动态材料，其功能特性可以响应外部刺激。
• Monodisperse fluorene oligomers exhibiting strong dipolar coupling interactions
  作者：Rémi Anémian、Jean-Christophe Mulatier、Chantal Andraud、Olivier Stéphan、Jean-Claude Vial

  DOI：10.1039/b201414a

  日期：2002.7.11

  Well-defined fluorene oligomers (n = 1 to 6) were prepared step by step using Suzuki and Yamamoto couplings, while absorption and photoluminescence properties evidenced very large dipolar coupling interactions between fluorene moieties.

  通过逐步Suzuki和Yamamoto偶联反应，制备了定义明确的芴寡聚物（n = 1到6），其吸收和光致发光性质表明芴基团之间存在非常大的偶极耦合相互作用。
• FLUORENE-TYPE COMPOUND, PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR COMPRISING SAID FLUORENE-TYPE COMPOUND, AND PHOTOSENSITIVE COMPOSITION CONTAINING SAID PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR
  申请人：Daito Chemix Corporation

  公开号：US20150259321A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  According to an embodiment of the present invention, there is provided a novel fluorene-based compound and a photopolymerization initiator using the fluorene-based compound. The fluorene-based compound according to an embodiment of the present invention is represented by the general formula (1). A photopolymerization initiator having additionally high sensitivity can be provided by using the fluorene-based compound. In addition, a photopolymerization initiator that can impart additionally excellent characteristics can be provided by appropriately selecting, for example, a substituent.

  根据本发明实施例，提供了一种新的基于芴的化合物和使用该基于芴的化合物的光聚合引发剂。根据本发明实施例，基于芴的化合物由通式（1）表示。通过使用基于芴的化合物，可以提供具有更高灵敏度的光聚合引发剂。此外，通过适当选择例如取代基，可以提供具有额外优异特性的光聚合引发剂。
• Selective Functionalization of Fullerenes with<i>N</i>,<i>N</i>-Dihalosulfonamides as an N₁Unit: Versatile Syntheses of Aza[60]fulleroids and Aziridino[60]fullerenes and their Application to Photovoltaic Cells
  作者：Toshiki Nagamachi、Youhei Takeda、Kazuhisa Nakayama、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201201680

  日期：2012.9.17

  Highly selective and versatile methods for the synthesis of aza[60]fulleroids and aziridino[60]fullerenes from C60 have been developed. The reactions utilized N,N‐dihalosulfonamides as an N1 source. The photophysical, electrochemical, and thermal properties of the iminofullerenes were investigated by means of UV/Vis spectroscopy, cyclic voltammetry, and thermogravimetry, respectively. Furthermore,

  已经开发了从C 60合成氮杂[60]富勒烯和叠氮基[60]富勒烯的高度选择性和通用方法。反应利用N，N-二卤代磺酰胺作为N 1来源。亚氨基富勒烯的光物理，电化学和热性质分别通过紫外/可见光谱，循环伏安法和热重法进行了研究。此外，制造了基于合成的亚氨基富勒烯的光伏电池。器件的功率转换效率（PCE）表现出适中的值，范围为1.33％至2.35％。