9,9-二对甲苯-9h-芴-2-基硼酸 | 1193104-83-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二对甲苯-9h-芴-2-基硼酸
• 中文别名: B-[9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴-2-基]硼酸
• 英文名称: 9,9-di-tolylfluoren-2-ylboronic acid
• 英文别名: [9,9-di(p-tolyl)fluoren-2-yl]boronic acid；(9,9-Di-p-tolyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid；[9,9-bis(4-methylphenyl)fluoren-2-yl]boronic acid
• CAS: 1193104-83-4
• 化学式: C₂₇H₂₃BO₂
• 分子量: 390.289
• InChiKey: USGCGOMFCOSGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 9,9-二对甲苯-9h-芴-2-基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到9,10-bis[9,9-di(p-tolyl-fluorene-2-yl)]anthracene
  参考文献：
  名称：

  高效稳定的发蓝光共聚芴，由咔唑，恶二唑和电荷捕获的蒽基组成

  摘要：

  本文介绍了一种稳定的发蓝光共聚芴（P1）的合成和电致发光（EL）性能，该共聚芴由咔唑，恶二唑和电荷捕获的蒽基组成，它们通过Suzuki偶联反应形成。空穴传输咔唑和电子传输恶二唑可改善电荷注入和传输性能，而蒽是最终的发色团。通过热重分析，差示扫描量热仪，光谱，循环伏安以及EL器件的制造和表征，研究了P1的热，光物理，电化学和EL特性。P1在热分解和玻璃转变温度分别高于400和145°C时证明具有高热稳定性。在薄膜状态下，P1在451 nm处显示蓝光，这归因于蒽发色团。光物理和电化学研究表明，从芴到蒽链段的有效能量转移以及在蒽链段上捕获的电荷会导致有效和稳定的蓝光发射，该蓝光源于炭火。使用P1作为发光层的聚合物发光二极管（ITO / PEDOT：PSS / P1/ Ca / Al）表现出出色的电流效率（5.1 cd / A），CIE坐标为（0.16，0.11）。结果表明，在高效PLED的制造中

  DOI：

  10.1002/pola.24439
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-双(4-甲基苯基)-9H-芴 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.91h， 以87%的产率得到9,9-二对甲苯-9h-芴-2-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯衍生的星形梯形低聚亚苯基的合成和电子性质：带二维共轭的带隙调谐。

  摘要：

  报道了星形梯形低聚亚苯基S n（n＝4、7、10、13和16）的合成，其中n是π-共轭亚苯基环的数目。S n中的二维共轭相互作用导致S16的带隙低于目前已知的梯型聚对苯撑（LPPPs）。

  DOI：

  10.1021/ol9021035

文献信息

• 신규한 축합아릴화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101996647B1

  公开（公告）日：2019-07-04

  본 발명은 신규한 축합아릴화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하며, 본 발명에 따른 하기 [화학식 1]의 발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.

  本发明涉及一种新的配合物和包含该配合物作为发光材料的有机电致发光器件，具体地，其特征在于一种新的化合物，如下所示[化学式1]，以及包含该化合物的有机电致发光器件。根据本发明，包含如下[化学式1]的发光化合物的有机电致发光器件在驱动电压、电流效率等发光特性方面具有显著的优势效果。
• The Interplay of Photophysical Properties in Carbazole Fluorescent Oligomers
  作者：Chung-Yi Hsu、Mu-Tao Hsieh、Yen-Fu Chen、Chun-Chia Hsu、Tzu-Lin Hung、Chun-Shuo Chen、Thou-Jen Whang

  DOI：10.1002/jccs.201200418

  日期：2013.6

  The photophysical properties and the organic synthesis using effective palladium‐catalyzed Suzuki coupling reactions from a series of carbazole derivatives are described and the relationships of the donor and acceptor groups are also investigated. The purification of the materials and its applications along with the corresponding photo‐physical characterizations were presented. With the advantages

  描述了一系列有效的钯催化的Suzuki偶联反应的光物理性质和有机合成，该反应来自一系列咔唑衍生物，并且还研究了供体基团与受体基团的关系。介绍了材料的纯化及其应用以及相应的光物理特性。借助2D-COSY光谱获得的优势，该光谱可提供比1更大的直接原子之间的相关信息进行了H-NMR光谱和一系列进一步的研究，包括粉末X射线衍射分析，红外和拉曼光谱，更容易实现材料的组成构象和化学结构的构建。此外，使用密度泛函理论（DFT）计算了咔唑衍生物的最小能量几何结构和空间分布的优化结构，可以基于本工作提出的方法选择性地开发和设计新材料。
• Bipolar material with spiro-fluorenyl terminals: synthesis, characterization and application for enhancement of electrophosphorescence
  作者：Chia-Shing Wu、Juin-Wei Wu、Yun Chen

  DOI：10.1039/c2jm35490j

  日期：——

  We have designed a novel bipolar material (FTzCz) consisting of spiro-fluorenyl terminals and a bipolar core to enhance emission efficiency of phosphorescent light-emitting diodes based on a conventional poly(9-vinylcarbazole) host and Ir(ppy)3 dopant. The core is composed of directly linked hole-transporting carbazolyl and electron-affinitive aromatic 1,2,4-triazolyl groups. The bipolar FTzCz was synthesized by the Suzuki coupling reaction and was well characterized. It exhibited not only good thermal stability due to its rigid and non-planar chemical structure, but also facilitated hole- and electron-affinities simultaneously. Blending the bipolar FTzCz with PVK significantly enhanced the performance of electrophosphorescent devices [ITO|PEDOT:PSS|(PVK + FTzCz):Ir(ppy)3 (4 wt%)|BCP (10 nm)|Ca (50 nm)|Al (100 nm)]. The maximum luminance and maximum luminance efficiency were enhanced from 3550 cd m−2 and 5.6 cd A−1 (neat PVK-based device) to 4510 cd m−2 and 9.9 cd A−1 (blend device with PVK : FTzCz = 8 : 2), respectively. Our results demonstrate the efficacy of the bipolar FTzCz in enhancing performance of electrophosphorescent devices.

  我们设计了一种新型双极材料（FTzCz），它由螺芴基端和双极内核组成，可提高基于传统聚（9-乙烯基咔唑）宿主和 Ir(ppy)3 掺杂剂的磷光发光二极管的发射效率。内核由直接相连的空穴传输型咔唑基团和电子亲和型芳香 1,2,4- 三唑基团组成。双极 FTzCz 是通过铃木偶联反应合成的，并具有良好的特性。由于其刚性和非平面化学结构，它不仅具有良好的热稳定性，而且还能同时促进空穴和电子的亲和性。将双极 FTzCz 与 PVK 混合可显著提高电磷光器件 [ITO|PEDOT:PSS|(PVK + FTzCz):Ir(ppy)3 (4 wt%)|BCP (10 nm)|Ca (50 nm)|Al (100 nm)]的性能。最大亮度和最大亮度效率分别从 3550 cd m-2 和 5.6 cd A-1 （纯 PVK 基器件）提高到 4510 cd m-2 和 9.9 cd A-1（PVK : FTzCz = 8 : 2 的混合器件）。我们的研究结果证明了双极 FTzCz 在提高电磷光器件性能方面的功效。
• Fluorescent oligomers of dibenzothiophene-S,S-dioxide derivatives: the interplay of crystal conformations and photo-physical properties
  作者：Chung-Yi Hsu、Mu-Tao Hsieh、Mu-Kuo Tsai、Yin-Ji Li、Chien-Jung Huang、Yan-Kuin Su、Thou-Jen Whang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.085

  日期：2012.7

  Fluorescent oligomers where the backbone of dibenzothiophene-S,S-dioxide acts as the acceptor and side chains of aryl methoxy, fluorene, and arylamine act as the donors have been effectively synthesized by the palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions, and the photo-physical properties of the compounds were investigated. From the single-crystal XRD patterns the compounds reveal a twisted conformation with an intramolecular structure and show close relationship between intramolecular or intermolecular charge transfer and their photo-physical properties. These patterns provide more comprehensive information, which is unattainable from H-1 NMR and 2D-COSY spectra. The emission spectrum in the range of 450-510 nm can be finely tuned by systematically altering the position of substitution on the donor units of side chains connected with the backbone acceptor. The fabricated devices displayed a sky blue to deep green in terms of color and performed the CIE (x,y) coordinates with values of (0.18-0.21, 0.25-0.46), respectively. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Electronic Properties of Isotruxene-Derived Star-Shaped Ladder-Type Oligophenylenes: Bandgap Tuning with Two-Dimensional Conjugation
  作者：Jye-Shane Yang、Hsin-Hau Huang、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/ol9021035

  日期：2009.11.5

  The synthesis of star-shaped ladder-type oligophenylenes Sn (n = 4, 7, 10, 13, and 16), where n is the number of π-conjugated phenylene rings, is reported. The two-dimensional conjugation interactions in Sn result in a lower bandgap for S16 than the currently known ladder-type poly(p-phenylene)s (LPPPs).

  报道了星形梯形低聚亚苯基S n（n＝4、7、10、13和16）的合成，其中n是π-共轭亚苯基环的数目。S n中的二维共轭相互作用导致S16的带隙低于目前已知的梯型聚对苯撑（LPPPs）。