7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde | 950202-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Bromo-9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 950202-24-1
• 化学式: C₂₆H₃₃BrO
• 分子量: 441.451
• InChiKey: RNDRIRLTHYKDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  530.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以51%的产率得到7,7'-(diformyl)-9,9'-(dihexyl)-2,2'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and two photon absorption properties of 7,7′-(iminundecahydro-closo-dodecaborate)-9,9′-(dihexyl)-2,2′-bifluorene

  摘要：

  制备了杂化有机-无机双-四丁基铵-7,7-(亚胺十一氢-近十二硼酸盐)-9,9-(二己基)-2,2-二芴(5)，并研究了证明了邻十二硼酸簇对双芴衍生物双光子吸收特性的影响。

  DOI：

  10.1039/b804908d
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 正丁基锂 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种自修复铂金属凝胶材料及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种自修复铂金属凝胶及其制备方法和应用，属于自修复金属凝胶材料领域。一种自修复铂金属凝胶Pt‑4CHO，具有式Ⅰ的结构，通过对原料2,7‑二溴‑9H‑芴进行一系列的取代反应、sonogashira偶联反应、脱保护反应以及配位反应合成，并通过席夫碱反应将Pt‑4CHO的醛基转化为亚胺基合成模型分子Pt‑4imine，开展对模型分子Pt‑4imine的光物理、光限幅、自修复等性能系统研究，本发明制备的铂金属凝胶将光限幅材料与自修复凝胶以可逆共价键的形式结合起来，能够在溶液状态和凝胶状态下，对光限幅性能进行研究同时，具有良好的自修复性能、光学透明性、力学性能和光限幅性能，激光防护性能优异，而且由于激光在凝胶内的非线性散射，进一步提升了其激光防护性能。

  公开号：

  CN113666969B

文献信息

• Dipolar Compounds Containing Fluorene and a Heteroaromatic Ring as the Conjugating Bridge for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chih-Hsin Chen、Ying-Chan Hsu、Hsien-Hsin Chou、K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Chao-Ping Hsu

  DOI：10.1002/chem.200903151

  日期：2010.3.8

  A novel series of dipolar organic dyes containing diarylamine as the electron donor, 2‐cyanoacrylic acid as the electron acceptor, and fluorene and a heteroaromatic ring as the conjugating bridge have been developed and characterized. These metal‐free dyes exhibited very high molar extinction coefficients in the electronic absorption spectra and have been successfully fabricated as efficient nanocrystalline

  已经开发并表征了一系列新颖的偶极有机染料，其中包含二芳基胺作为电子供体，2-氰基丙烯酸作为电子受体，芴和杂芳环作为共轭桥。这些无金属的染料在电子吸收光谱中具有很高的摩尔消光系数，并已成功地制成了高效的纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池（DSSC）。DSSC的太阳能转换效率为4.92％至6.88％，达到了在相同条件下制造和测量的N719标准设备的68％至96％。含TiO 2膜厚为6μm，基于这些染料的DSSC的光电流超过了基于N719的设备的光电流。这些染料的DFT计算结果还提供了有关其高电池性能的详细结构信息。
• Synthesis, Photophysical and Electrophosphorescent Properties of Fluorene-Based Platinum(II) Complexes
  作者：Mai-Yan Yuen、Steven C. F. Kui、Kam-Hung Low、Chi-Chung Kwok、Stephen Sin-Yin Chui、Chun-Wah Ma、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201001570

  日期：2010.12.17

  3IL/3MLCT parentage (IL=intraligand, MLCT=metal‐to‐ligand charge transfer). The crystal structures of these platinum(II) complexes reveal extensive PtII⋅⋅⋅π and/or π–π interactions. The fluorene‐based platinum(II) complexes are soluble in organic solvents, have high thermal stability with decomposition temperature >350 °C, and can be thermally vacuum‐sublimed or solution‐processed as phosphorescent dopants

  一系列带有三齿环金属化C ^ N ^ N（C ^ N ^ N = 6-苯基-2-2,2'-联吡啶和π-扩展R‐C ^ N ^ N = 3- [6'已经合成了具有芴单元的（萘​​2''-基）吡啶2-2'-基]异喹啉）配体，并研究了它们的光物理性质。芴单元通过Suzuki偶联反应结合到环金属化的配体中。与6-苯基-2,2'-联吡啶类似物相比，环金属化配体的π共轭增加具有良好的光物理性质。上述芴系铂（II）配合物显示与电子振动结构的发射波段λ最大在脱气二氯甲烷= 558-601纳米，和高发射量子产率高达0.76。3 IL / 3 MLCT亲本（IL =配体，MLCT =金属到配体的电荷转移）。这些铂的晶体结构（II）络合物揭示广泛的Pt II ⋅⋅⋅π和/或π-π相互作用。芴基铂（II）配合物可溶于有机溶剂，具有高的热稳定性，分解温度> 350°C，可以进行热真空升华或固溶处理为磷光掺杂剂，用于
• Precise Control of Intramolecular Charge-Transport: The Interplay of Distance and Conformational Effects
  作者：Christina Schubert、Mateusz Wielopolski、Lars-Hendrik Mewes、Gustavo de Miguel Rojas、Cornelia van der Pol、Kathryn C. Moss、Martin R. Bryce、Jacques E. Moser、Timothy Clark、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/chem.201204055

  日期：2013.6.3

  significantly impacts the intramolecular charge‐separation rates, resulting in beta values between βCS 0.08 and 0.19 Å−1. In contrast, charge recombination depends strongly on the electron‐donor–acceptor distance, but not at all on the linker. A value of βCR (0.35±0.01 Å−1) was found for all the systems studied. Oligofluorenes prove, therefore, to be excellent bridges for probing how small structural variations

  合成了一系列新的供体-桥-受体（DB-A）化合物，该化合物由二茂铁（Fc）电子-供体和富勒烯（C 60）电子受体之间的π共轭低芴（oFL）桥组成。除了改变桥的长度（即单芴和双芴衍生物）以外，还研究了将二茂铁连接到桥的四种不同方式。Fc部分与oFL连接：1）没有任何间隔基直接连接； 2）通过乙炔基键连接； 3）通过亚乙烯基键连接； 4）通过p连接-亚苯基单元。电活性物质之间的电子相互作用已通过循环伏安法，吸收，荧光和瞬态吸收光谱结合量子化学计算进行了表征。计算结果表明，Fc和oFL单元之间的能量匹配非常接近，这导致了强大的电子耦合。因此，在激发oFL或Fcs时很容易发生分子内电荷转移。Fc–oFL–C 60的光激发共轭导致瞬态自由基-离子对状态。Fc和FL桥的连接方式对光物理性质有深远的影响。而分子内电荷分离被发现，而独立于距离的发生，Fc和OFL之间的连接作用（在OFL至少），为瓶颈和显著
• RGD-conjugated two-photon absorbing near-IR emitting fluorescent probes for tumor vasculature imaging
  作者：Xiling Yue、Alma R. Morales、Grace W. Githaiga、Adam W. Woodward、Simon Tang、Junko Sawada、Masanobu Komatsu、Xuan Liu、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1039/c5ob01536g

  日期：——

  Novel two-photon absorbing fluorescent probes were conjugated with an integrin-targeting peptide, resulting in enhanced tumor vasculature imaging.

  小说双光子吸收荧光探针与一个整合素靶向肽结合，从而增强了肿瘤血管成像。
• Energy Transfer in Oligofluorene-C₆₀ and C₆₀-Oligofluorene-C₆₀ Donor−Acceptor Conjugates
  作者：Cornelia van der Pol、Martin R. Bryce、Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza-Castellanos、Dirk M. Guldi、Salvatore Filippone、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo070686e

  日期：2007.8.31

  9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl; n = 1−5) derivatives with terminal N-methylfulleropyrrolidine units have been synthesized from CHO-(Fl)n and CHO-(Fl)n-CHO precursors via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of in situ generated azomethine ylides with an excess of C60. In solution electrochemical experiments, these conjugates give rise to amphoteric redox behavior. Three consecutive quasireversible reduction

  具有末端N-甲基全氟吡咯烷单元的C 60-（F1）n和C 60-（F1）n -C 60（F1 = 9,9-二己基芴-2,7-二基; n = 1-5）衍生物的两个互补系列已通过原位产生的偶氮甲亚胺基化物与过量的C 60的1，3-偶极环加成反应从CHO-（F1）n和CHO-（F1）n -CHO前体合成。在溶液电化学实验中，这些共轭物引起两性氧化还原行为。在N的预期电势下已观察到三个连续的准可逆还原波-甲基全吡咯烷核。对于C 60-（F1）n -C 60系列，每个还原波是两电子过程，在C 60单元之间没有可观察到的相互作用。少聚芴系归因于两个或某些情况下三个不可逆的氧化波。与N-甲基全氟吡咯烷末端相比，这些波随着芴单元数量的增加而发生阴极移位，并且由于共轭末端醛单元发生阳极移位。稳态和时间分辨的光解技术表明，从光激发的低聚芴到接受富勒烯的能量有效地发生了单线态激发态能量转移。