1,2-bis(7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)ethane-1,2-dione | 1217344-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis[9,9-dihexyl-7-(N-phenylanilino)fluoren-2-yl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1217344-00-7
• 化学式: C₇₆H₈₄N₂O₂
• 分子量: 1057.52
• InChiKey: FLVMCHXSKHPQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.2
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)ethane-1,2-dione 、 4-溴邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以96.6%的产率得到7,7'-(6-bromoquinoxaline-2,3-diyl)bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  含有功能化喹喔啉杂环的小树枝状发色团的合成和两光子吸收特性表征

  摘要：

  一系列星形多极发色团的化合物（化合物1 - 3）含有功能化的喹喔啉和喹喔啉（茚并喹喔啉和吡啶并吡嗪）单元已被合成，并针对其在飞秒和纳秒时域的双光子吸收（2PA）特性进行了表征。在我们的实验条件下，发现这些模型荧光团在近红外区域表现出强烈且分散的双光子吸收。结果表明，在适当光谱范围内，具有适当支配的喹喔啉类单元的多支π构架的分子结构将具有较大的分子非线性吸收率。所选代表性染料分子（即化合物2）在纳秒时域内的有效光功率衰减和稳定行为）还研究了该模型化合物组的结果，结果表明，这种结构基序可能是分子设计用于快速响应和宽带光学抑制相关应用的强双光子吸收材料系统的分子设计的有用方法。面对长脉冲激光。

  DOI：

  10.1002/chem.201202178
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 potassium permanganate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2-bis(7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  由2,3,8-三取代的茚并喹喔啉衍生的多极发色团的简并双光子吸收和有效的光功率限制性质

  摘要：

  已合成了两个类似的包含2,3,8-三取代的茚并喹喔啉部分的多极发色团（1和2），并在飞秒和纳秒时间范围内对它们的双光子吸收特性进行了表征。我们证明了它们的多分支框架结构，其中包含适当官能化的茚并喹喔啉单元，在所研究的光谱范围内提供了大的分子非线性吸收率。纳秒级染料分子的有效光功率限制和稳定行为（2）也进行了研究，结果表明，这种结构基序可能是用于快速响应和相关宽带光学抑制应用的高活性双光子系统分子设计的有用方法，特别是对于面对较长时间的激光脉冲而言期间。

  DOI：

  10.1002/asia.201300223

文献信息

• High‐Performance Organic Dyes with Electron‐Deficient Quinoxalinoid Heterocycles for Dye‐Sensitized Solar Cells under One Sun and Indoor Light
  作者：Man Ling Jiang、Jun‐Jie Wen、Zi‐Ming Chen、Wen‐Hsuan Tsai、Tzu‐Chau Lin、Tahsin J. Chow、Yuan Jay Chang

  DOI：10.1002/cssc.201900505

  日期：2019.8.8

  by incorporating electron‐donating substituents at various positions of the quinoxalinoid moiety. Some of the dyes and mixtures thereof were found to exhibit good light‐harvesting efficiencies under both sunlight and indoor light, with efficiencies up to 7.92 % under one sun (AM 1.5G). When operated under indoor light, the efficiency could be boosted to 27.76, 28.74, and 30.45 % under 600, 1000, 2500 lux

  制备了一系列掺有喹喔啉或喹喔啉基部分的Y形敏化剂，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过引入喹喔啉类官能团，可以提高吸收消光系数。通过在供体（D）和π桥（DA–π–A）之间引入一个额外的受体基团（A），并在喹喔啉部分的各个位置引入供电子取代基，可以修饰分子结构。发现某些染料及其混合物在日光和室内光下均表现出良好的集光效率，在一种阳光下（AM 1.5G）的效率高达7.92％。在室内光线下操作时，在600、1000和2500 lux照度下，效率可以分别提高到27.76％，28.74和30.45％。2面。
• Synthesis and Two-Photon Absorption Properties of Ladder-Type Chromophores with Functionalized Pyrazine Units Fused as the End-Groups
  作者：Tzu-Chau Lin、Bo-Kai Tsai、Yi-You Liu、Ming-Yu Tsai

  DOI：10.1002/ejoc.201402622

  日期：2014.10

  new multipolar chromophores based on ladder-type units (fluorene, indenofluorene, and bisindenofluorene) as the central π-bridges and with functionalized pyrazine moieties fused at the molecular terminal positions have been designed and synthesized in order to serve as a set of model compounds for the study of possible effects on the molecular two-photon absorption (2PA) properties that might be introducible

  设计并合成了三种基于梯型单元（芴、茚芴和双茚芴）作为中心 π 桥并在分子末端位置融合官能化吡嗪部分的新型多极发色团，以用作一组模型化合物用于研究可能由结构排列引入的分子双光子吸收 (2PA) 特性的可能影响。初步实验结果表明，这些模型染料分子在近红外区域显示出广泛而强烈的 2PA。
• Synthesis and Two-Photon Absorption Properties of Symmetrical Chromophores Derived from 2,3,5-Trisubstituted Quinoxaline Units
  作者：Tzu-Chau Lin、Wei Chien、Che-Yu Liu、Ming-Yu Tsai、Yu-Jheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201300345

  日期：2013.7

  A set of symmetrically substituted multibranched chromophores composed of three quinoxaline-based congeners has been synthesized and experimentally shown to possess strong and widely dispersed two-photon absorptivities in the visible to near-IR region under the irradiation of femtosecond and nanosecond laser pulses. The electronic properties of the central π bridges incorporated into the final structures

  一组由三种喹喔啉类同系物组成的对称取代的多分支发色团已被合成，并通过实验表明在飞秒和纳秒激光脉冲的照射下，在可见光至近红外区域具有强且广泛分散的双光子吸收率。纳入最终结构的中心 π 桥的电子特性与这些模型化合物的分子双光子活动密切相关。还研究了这些染料分子在纳秒时间域中的有效光功率衰减和稳定行为。
• Synthesis and two-photon properties of a novel multi-branched chromophore with an unsymmetrically substituted scaffold derived from functionalized quinoxalinoid heterocycles
  作者：Tzu-Chau Lin、May-Hui Li、Che-Yu Liu、Ja-Hon Lin、Yu-Kai Shen、Ying-Husan Lee

  DOI：10.1039/c3tc00623a

  日期：——

  star-shaped multi-polar chromophore (1) combining functionalized indenoquinoxaline and pyridopyrazine units has been synthesized and characterized for its two-photon absorption (2PA) properties both in the femtosecond and nanosecond time domains. Under our experimental conditions, this model fluorophore is found to manifest strong and widely dispersed two-photon absorption as well as effective pow

  结合功能化的星形多极发色团（1）茚并喹喔啉吡啶并吡嗪单元已被合成，并在飞秒和纳秒时域中具有双光子吸收（2PA）特性。在我们的实验条件下，发现该模型荧光团对近红外区域的长激光脉冲表现出强且广泛分散的双光子吸收以及有效的功率限制/稳定特性。
• Synthesis and multi-photon absorption properties of symmetric bisarylacetylene chromophores using functionalized isomeric pyrazinoindenocarbazole units as the rigid aryl substituents
  作者：Tzu-Chau Lin、Jhe-Yi Lin、Bo-Kai Tsai、Nai-Yi Liang、Wei Chien

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.05.023

  日期：2016.9

  infrared region with one of the isomers exhibiting superior maximum two-photon absorptivity. It is realized that both the isomeric forms of functionalized pyrazinoindenocarbazoles are useful π-units for the construction of highly two-photon active materials but the effectiveness of the units is unequal, which is probably attributed to the difference of their conjugated structures. Two-photon-based optical

  合成了一对基于双芳基乙炔骨架的异构发色团，使用官能化的吡嗪并茚并咔唑基团作为芳基取代基，并在飞秒和纳秒范围内表征了其与两个和三个光子相关的特性。我们的实验发现，两种模型荧光团均在近红外区域表现出强烈的双光子吸收，其中一种异构体表现出优异的最大双光子吸收率。已经认识到，官能化的吡嗪并茚并咔唑的两种异构体形式都是用于构建高度双光子活性材料的有用的π单元，但是这些单元的有效性不相等，这可能归因于它们的共轭结构的差异。证明了基于两光子的光功率限制和针对一种异构体的纳秒激光脉冲的稳定性。此外，这两个发色团在被更长波长（≥1000nm）的纳秒激光激发时，表现出强烈的三光子诱导荧光，这暗示着它们有潜力用作开发三光子材料的原型。