N-(3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)nonanamide | 871570-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)nonanamide
• 英文别名: 3-methoxy-4-(triisopropylsilyloxy)-N-(nonanoyl)benzylamine；N-[[3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methyl]nonanamide
• CAS: 871570-36-4
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₃Si
• 分子量: 449.75
• InChiKey: DOKYNHCBCPVDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)nonanamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到香草壬酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photolysis studies and in vitro photorelease of caged TRPV1 agonists and antagonists

  摘要：

  报告了一系列笼型 TRPV1 激动剂和拮抗剂的合成。我们研究了这些化合物在 355 纳米激光照射下的光解特性，在所有情况下都产生了所需的化合物。笼型 TRPV1 激动剂在培养的三叉神经元中光解产生的反应与激活 TRPV1 受体一致。

  DOI：

  10.1039/b914981c
• 作为产物：
  描述：

  香兰素胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 锰 、 (2-(dimethylamino)-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride 、 magnesium sulfate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-(3-methoxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)benzyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  直接访问由Nickel（I）激活介导的同位素标记的脂肪族酮。

  摘要：

  通过伯或仲烷基碘的NiI促进与NN2钳制的NiII-酰基络合物的NiI促进的偶联，已经制备了具有良好的官能团耐受性的各种官能化脂肪族酮。后者可以容易地从具有化学计量比的CO的相应NiII-烷基络合物中获得。这种Ni介导的羰基化偶联适合于后期碳同位素标记，如同位素标记药物的制备所示。初步研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。

  DOI：

  10.1002/anie.201916391

文献信息

• In vitro photo-release of a TRPV1 agonist
  作者：James L. Carr、Kerrie N. Wease、Michael P. Van Ryssen、Suzanne Paterson、Ben Agate、Katherine A. Gallagher、C. Tom A. Brown、Roderick H. Scott、Stuart J. Conway

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.018

  日期：2006.1

  Intracellular photolysis of a novel 'caged' capsaicin analogue results in in vitro activation of the capsaicin receptor TRPV1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Access to Isotopically Labeled Aliphatic Ketones Mediated by Nickel(I) Activation
  作者：Aske S. Donslund、Simon S. Pedersen、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Lee Kingston、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201916391

  日期：2020.5.18

  An extensive range of functionalized aliphatic ketones with good functional-group tolerance has been prepared by a NiI -promoted coupling of either primary or secondary alkyl iodides with NN2 pincer NiII -acyl complexes. The latter were easily accessed from the corresponding NiII -alkyl complexes with stoichiometric CO. This Ni-mediated carbonylative coupling is adaptable to late-stage carbon isotope

  通过伯或仲烷基碘的NiI促进与NN2钳制的NiII-酰基络合物的NiI促进的偶联，已经制备了具有良好的官能团耐受性的各种官能化脂肪族酮。后者可以容易地从具有化学计量比的CO的相应NiII-烷基络合物中获得。这种Ni介导的羰基化偶联适合于后期碳同位素标记，如同位素标记药物的制备所示。初步研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Synthesis, photolysis studies and in vitro photorelease of caged TRPV1 agonists and antagonists
  作者：Michael P. Van Ryssen、Nicolaos Avlonitis、Rashid Giniatullin、Craig McDougall、James L. Carr、Megan N. Stanton-Humphreys、Emma L. A. Borgström、C. Tom A. Brown、Dmitriy Fayuk、Alexander Surin、Minna Niittykoski、Leonard Khiroug、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/b914981c

  日期：——

  The synthesis of a range of caged TRPV1 agonists and antagonists is reported. The photolysis characteristics of these compounds, when irradiated with a 355 nm laser, have been studied and in all cases the desired compound was produced. Photolysis of a caged TRPV1 agonist in cultured trigeminal neurons produced responses that were consistent with the activation of TRPV1 receptors.

  报告了一系列笼型 TRPV1 激动剂和拮抗剂的合成。我们研究了这些化合物在 355 纳米激光照射下的光解特性，在所有情况下都产生了所需的化合物。笼型 TRPV1 激动剂在培养的三叉神经元中光解产生的反应与激活 TRPV1 受体一致。