N-(4-O-glycol-3-methoxybenzyl)-nonamide | 143827-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-O-glycol-3-methoxybenzyl)-nonamide
• 英文别名: N-{[4-(2-Hydroxyethoxy)-3-methoxyphenyl]methyl}nonanamide；N-[[4-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxyphenyl]methyl]nonanamide
• CAS: 143827-59-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: SFMFRPJEULDXJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(间甲苯基)甲磺酰胺 、 N-(4-O-glycol-3-methoxybenzyl)-nonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种辣椒素类衍生物及其制备方法和在制备心血管疾病的药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种辣椒素类衍生物及其制备方法和在制备心血管疾病的药物中的应用，该类化合物具有通式(I)的结构。本发明提供了所述辣椒素类衍生物的制备方法，通过起始原料在碱的作用下引入水杨酸、二糖等取代基。经体内外降脂实验证明本发明提供的辣椒素衍生物具有降低体脂含量、降低低密度脂蛋白和减轻体重的作用，本发明提供了研究与开发所述相关化合物的在制备减肥、降血脂、降低密度胆固醇等心血管疾病的药物中的方法，对于开发新型的减肥、降血脂、降低密度胆固醇等心血管疾病的治疗药物具有重要意义。

  公开号：

  CN111961097B
• 作为产物：
  描述：

  香草壬酰胺 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-(4-O-glycol-3-methoxybenzyl)-nonamide
  参考文献：
  名称：

  一种辣椒素类衍生物及其制备方法和在制备心血管疾病的药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种辣椒素类衍生物及其制备方法和在制备心血管疾病的药物中的应用，该类化合物具有通式(I)的结构。本发明提供了所述辣椒素类衍生物的制备方法，通过起始原料在碱的作用下引入水杨酸、二糖等取代基。经体内外降脂实验证明本发明提供的辣椒素衍生物具有降低体脂含量、降低低密度脂蛋白和减轻体重的作用，本发明提供了研究与开发所述相关化合物的在制备减肥、降血脂、降低密度胆固醇等心血管疾病的药物中的方法，对于开发新型的减肥、降血脂、降低密度胆固醇等心血管疾病的治疗药物具有重要意义。

  公开号：

  CN111961097B

文献信息

• Hypotensive and antinociceptive effects of ether-linked and relatively non-pungent analogues of N-nonanoyl vanillylamide
  作者：IJ Chen、JM Yang、JL Yeh、BN Wu、YC Lo、SJ Chen

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90002-i

  日期：1992.4

  N-nonanoyl vanillylamide (1) is a synthetic substitute of capsaicin (2), a pungent principle in red pepper. 1 was reacted with succinic anhydride, 3-chloro-1,2-propanediol, sodium chloroacetate, and 2-chloroethanol to furnish N-nonanoyl vanillylamide-4-succinyl ester (3), N-nonanoyl vanillylamide-4-glyceryl ether (4), sodium N-nonanoyl vanillylamide-4-0-acetate (5) and N-nonanoyl vanillylamide-4-glycol ether (6), respectively. A 3,4-methylenedioxy derivative of 1, N-nonanoyl piperonylamide (7), was synthesized from piperonylamine HCl and nonanoyl chloride. The ether analogues 4-6 all demonstrated marked antinociceptive and hypotensive effects without producing any overt irritation. In addition, these compounds revealed no untoward vagus reflex or transient hypertensive effect as previously found in 1 or 2.