(2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid | 261776-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 261776-53-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: HMXOTQMIXMMZPX-DIOCIENPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.75h， 生成 2-[(1R,3S,5S,7R,8S,10R,12S,14R,15S,16S,17R,19R,20S,21R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,15,16,21-tetramethyl-20-(phenylmethoxymethoxy)spiro[2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,10.014,19]henicosane-17,2'-oxolane]-8-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00660-9
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S,8R,9S,10S)-7-Hydroxymethyl-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。

  DOI：

  10.1039/a906834a

文献信息

• Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Tohru Oishi、Hisatoshi Uehara、Yoko Nagumo、Mitsuru Shoji、Jean-Yves Le Brazidec、Masashi Kosaka、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b009506k

  日期：——

  The HIJKLM ring segment (27) of the right half portion of ciguatoxin CTX3C (1) has been synthesized using a ring-closing reaction mediated by a low-valent titanium reagent.

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。