(2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester | 253172-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5S,7R,8S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-5-methyl-7-phenylmethoxy-8-(phenylmethoxymethyl)oxocan-3-yl] (2S,3S)-3-[(5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 253172-13-3
• 化学式: C₅₀H₆₈O₁₀
• 分子量: 829.084
• InChiKey: LSLWLRUXTKWFQF-XFMJUJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester 在 硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-7-Benzyloxy-2-[(1S,2S)-2-benzyloxy-2-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-1-methyl-ethyl]-6-benzyloxymethyl-9-methyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。

  DOI：

  10.1039/a906834a
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R,8R,9S,10S)-8-Methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane-7-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-((Z)-but-2-enyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。

  DOI：

  10.1039/a906834a

文献信息

• Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Tohru Oishi、Yoko Nagumo、Mitsuru Shoji、Jean-Yves Le Brazidec、Hisatoshi Uehara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a906834a

  日期：——

  The IJKLM ring fragment of CTX3C, an important member of the ciguatoxin family, was synthesized via ring-closing metathesis using the Tebbe reagent and an improved method of reductive hydroxy ketone cyclization.

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。