(2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester | 337309-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5S,7R,8S)-2-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-5-methyl-7-phenylmethoxy-8-(phenylmethoxymethyl)oxocan-3-yl] (2S,3S)-3-[(5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 337309-16-7
• 化学式: C₆₀H₇₄O₁₀S₂
• 分子量: 1019.37
• InChiKey: ZQTGEMJXMISYTC-YCDWEJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(4aR,6S,7R,9S,10aS)-2-[(1S,2S)-1-[(5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-9-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydropyrano[3,2-b]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-5-methyl-oxocan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k

文献信息

• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Tohru Oishi、Hisatoshi Uehara、Yoko Nagumo、Mitsuru Shoji、Jean-Yves Le Brazidec、Masashi Kosaka、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b009506k

  日期：——

  The HIJKLM ring segment (27) of the right half portion of ciguatoxin CTX3C (1) has been synthesized using a ring-closing reaction mediated by a low-valent titanium reagent.

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。