D-α-托可醌 | 7559-04-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: D-α-托可醌
• 中文别名: D-Alpha-托可醌；托可醌；D-α-生育醌
• 英文名称: 2-[(3R,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl]-3,5,6-trimethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: EPI-A0001；2-[(3R,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexa-decyl]-3,5,6-trimethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；(3R,7R,11R)-2-(3-Hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-yl)-3,5,6-trimethyl-1,4-benzochinon；2-(3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-3,5,6-trimethyl-[1,4]benzoquinone；(R,R,R)-α-tocopherol quinone；para-α-tocopherylquinone；alpha-Tocopherolquinone；2-[(3R,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl]-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 7559-04-8
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: LTVDFSLWFKLJDQ-IEOSBIPESA-N

物化性质

• 沸点：
  496°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0115 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  • 如果按照规定使用和储存，是不会分解的。
  • 它存在于烤烟烟叶和白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29146990
• 储存条件：
  密封于0-6°C阴凉干燥处。

SDS

D-α-托可醌 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： D-α-Tocopherylquinone
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-α-托可醌
百分比： >97.0%(HPLC)
CAS编码： 7559-04-8
俗名： Vitamin E Quinone (D-form)
分子式： C29H50O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
D-α-托可醌 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
D-α-托可醌 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DK5170000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
D-α-托可醌 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

• 烟草：FC，BU，1；BU，14。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-α-托可醌 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  总合成vonnatülichemα-生育酚。5. Mitteilung。对称性和环氧不对称性（R）-变色法和C（2）色度系统† ‡

  摘要：

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730431
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 potassium permanganate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,4-di-tert-butyl-6-((((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)(methyl)amino)methyl)phenol 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 D-α-托可醌
  参考文献：
  名称：

  通过向酮中不对称添加格氏试剂，高度立体选择性地构建α-生育酚（维生素E）的C2立体中心

  摘要：

  通过我们最近报道的不对称格利雅（Grignard）合成，以三种方式制备了α-生育酚的两个C2非对映异构体的叔醇前体。利用格利雅化学在三向断开中固有的多功能性，可以合成三种产品等级：77 : 23 dr（5步），81 ：19 dr（5步）和96 ：4 dr（7步，一个（克级）的数据来自易于获得的丰富原材料。将产物分三步转化为各自的α-生育酚，从而可以对其绝对构型进行确定的重新分配。

  DOI：

  10.1039/c7ob00751e

文献信息

• Bromination of Tocopherols: Oxidative Halogenations and Rearrangements
  作者：Stefan Böhmdorfer、Anjan Patel、Andreas Hofinger、Thomas Netscher、Lars Gille、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.201100153

  日期：2011.6

  pathways (oxidation, substitution, condensation, elimination) than the acidic conditions did. The para-quinones were major reaction products observed for all four tocopherols. Interestingly, if the quinone was substituted at C-5, it rearranged in a Michael-type addition process followed by substitution with a bromonium ion. The absence of a substituent at C-5, the presence of a bromine atom at C-7, or the

  研究了所有四种生育酚和相应模型化合物在酸性和碱性水性介质中的溴化行为。酸性条件产生醌和溴化醌，生育酚的溴化在氧化成醌之前。缓冲液类型和浓度不影响反应结果，而 pH 值和缓冲液与用作共溶剂的乙醇的比例强烈影响反应速率。在碱性介质中，获得了两种或三种主要产物和大量次要副产物，因为氧化次溴酸盐和碱性条件的组合允许比酸性条件更复杂的反应途径（氧化、取代、缩合、消除）。对醌是所有四种生育酚的主要反应产物。有趣的是，如果醌在 C-5 处被取代，它会在迈克尔型加成过程中重新排列，然后用溴离子取代。C-5 处没有取代基、C-7 处存在溴原子或反应介质中不存在溴都能够阻止该反应。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在γ-和δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致三氧化合物的形成。通过用新获得的溴基团取代羟基，重排产物可以进一步反应。在 γ- 和 δ-生育酚的情况下，进一步的重排导致形成三氧化合
• Redox-active therapeutics for treatment of mitochondrial diseases and other conditions and modulation of energy biomarkers
  申请人：Miller M. Guy

  公开号：US20060281809A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  披露了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德赖希共济失调（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、卒中（MELAS）或科恩斯-赛尔综合征（KSS），以及在本发明方法中有用的化合物，如α-生育酚醌。还披露了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还披露了用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。还披露了调节、正常化或增强能量生物标志物的方法，以及用于这些方法的化合物。
• A Novel and Efficient Synthesis of Tocopheryl Quinones by Homogeneous and Heterogeneous Methyltrioxorhenium/Hydrogen Peroxide Catalytic Systems
  作者：Raffaele Saladino、Veronica Neri、Angela Farina、Claudia Crestini、Lucia Nencioni、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1002/adsc.200700340

  日期：2008.1.25

  poly(4-vinylpyridine), poly(4-vinylpyridine N-oxide), and polystyrene/methylrhenium trioxide systems for the selective oxidation of tocopherols and tocopherol derivatives to the corresponding ortho- and para-tocopherylquinones is described. Environment friendly, easily available, and low-cost hydrogen peroxide (H2O2) was used as the oxygen atom donor. The antiviral activity of the newly synthesized tocopherylquinones

  描述了一种方便有效的方法，将异质聚（4-乙烯基吡啶），聚（4-乙烯基吡啶N-氧化物）和聚苯乙烯/甲基r三氧化二体系用于将生育酚和生育酚衍生物选择性氧化为相应的邻-和对-生育酚醌。环保，易于获得且低成本的过氧化氢（H 2 O 2）用作氧原子供体。还报道了新合成的生育酚醌及其母体生育酚对甲型流感病毒的抗病毒活性。在生物学分析的基础上，生育酚对流感病毒的活性高于相应的生育酚醌所显示的活性，因此首次暗示了氧化代谢对这些化合物的抗病毒活性的不利影响。
• Modulation of the Mitochondrial Cytochrome bc₁ Complex Activity by Chromanols and Related Compounds
  作者：Andrea Müllebner、Anjan Patel、Werner Stamberg、Katrin Staniek、Thomas Rosenau、Thomas Netscher、Lars Gille

  DOI：10.1021/tx900333f

  日期：2010.1.18

  and low-temperature electron paramagnetic resonance spectroscopic experiments showed for TMC2O an inhibition of electron transfer to cyt c1 and a modulation of the environment of the Rieske iron−sulfur protein (ISP). Docking experiments suggest a binding interaction of the 6-OH group and 1-O atom/2-C(═O) group of TMC2O with Glu-271 (cyt b) and His-161 (ISP) in the cyt bc1 complex, respectively. This binding

  最近有人建议生育酚（α-，β-，γ-和δ-Toc）和生育酚醌（α-，β-，γ-和δ-TQ）可调节哺乳动物的线粒体电子传递。有趣的是，线粒体细胞色素（cyt）bc 1复合物的有效抑制剂Tocs和stigmatellin具有一个共同的结构特征：chroman core。因此，我们研究了Tocs以及合成模型化合物（低分子量TQ类似物和四甲基苯并二氢呋喃酮）对线粒体cyt bc 1复合物的干扰。酶促实验表明，除抑制剂柱头菌素外，天然维生素E相关衍生物中还包括γ-TQ/δ-TQ，以及合成化合物中的TMC2O（6-羟基-4,4,7,8-四甲基-chroman-2-一种）最有效地减少cyt bc 1活动。停止流光度法和低温电子顺磁共振光谱实验表明，对于TM ，抑制了电子向cyt c 1的转移，并调节了Rieske铁硫蛋白（ISP）的环境。对接实验表明，TM 的6-OH基团和1-O原子/ 2-C（=
• Synthesis of optically active d-alpha tocopherol
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04433159A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Optically active alpha-tocopherol is synthesized by a multi-step process using phytol as a starting material. The process does not require an optical resolution step.

  光学活性的α-生育酚通过使用生育醇作为起始材料的多步过程合成。该过程不需要光学分辨步骤。