1,4-脱水己糖醇 | 7726-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 1,4-脱水己糖醇
• 中文别名: 1,4-脱水D甘露醇
• 英文名称: 1,4-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: 1,4-mannitan；Mannitan；(2R,3R,4R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 7726-97-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: JNYAEWCLZODPBN-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°C
• 沸点：
  442.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-脱水己糖醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 (3S,3aS,6S,6aS)-3,6-dichlorohexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  2.多元醇的酸酐。第一部分异甘露糖苷的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000004
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 yttrium(III) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1,4-脱水己糖醇
  参考文献：
  名称：

  使用功能化氧化钇纳米催化剂对糖醇进行高效且选择性的光催化糖醇单脱水

  摘要：

  糖醇如单脱水d -山梨醇和d -mannitol生成1,4-山梨糖和1,4-一缩甘露醇，分别，这对于洗涤剂和药物的合成相关平台分子。大多数报道的催化系统提供了二脱水产物的途径，而单脱水则需要特别的努力，特别是在选择性和反应温度方面。在这项工作中，通过溶胶-凝胶合成制备了一系列功能化的氧化钇，它们不仅显示出有趣的微管状形态，而且还包含功能性成分。研究了这些材料作为D-山梨醇和D脱水的光催化剂-甘露醇，对单脱水表现出高选择性。充分讨论了溶剂，温度和催化剂的影响。根据实验结果和计算结果，提出了一种催化机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc00914h

文献信息

• SOLID CATALYST FOR DEHYDRATION OF MANNITOL, AND METHOD FOR PRODUCING 2, 5-SORBITAN AND/OR ISOMANNIDE USING THIS CATALYST
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20190169205A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Provided is a solid acid catalyst which enables the production of isomannide and/or 2,5-sorbitan from mannitol with high yield and high safety at low cost. The mannitol may be derived from a cellulose and/or a hemicellulose. The solid acid catalyst for dehydration contains an acid type β-zeolite and/or a Y type zeolite.

  提供一种固体酸催化剂，可以以低成本高产率和高安全性从甘露醇生产异甘醇和/或2,5-山梨醇。甘露醇可以来源于纤维素和/或半纤维素。用于脱水的固体酸催化剂包含酸性β-沸石和/或Y型沸石。
• Mechanisms of pyrolysis of polysaccharides: Cellobiitol as a model for cellulose
  作者：Todd L. Lowary、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84278-3

  日期：1990.4

  The pyrolysis of cellobiitol has been studied as a model for cellulose. The products were determined from pyrolysis at 350° in vacuo and at 350° and at 171° at atmospheric pressure. In vacuo , a 32% yield of 1,6-anhydro-β- d -glucopyranose (levoglucosan, 5 ) and a 70% yield of d -glucitol and its anhydrides were obtained, but under atmospheric pressure these yields were much lower. A mechanism is postulated

  摘要研究了纤维二糖醇的热解作为纤维素的模型。由在真空中在350°，在大气压下在350°和在171°下的热解确定产物。在真空中，获得32％的1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖（左旋葡聚糖，5）和70％的d-葡萄糖醇及其酸酐的产率，但是在大气压下，这些产率要低得多。假定一种机制，其中热解的第一步是糖苷键的杂合断裂以产生葡糖基阳离子和葡糖醇阴离子。前者通过O-6对C-1阳离子的分子内攻击而产生挥发性左旋葡聚糖，该反应在真空中较为有利，因为可以有效地除去5。谷甾醇主要以酸酐的形式获得，其在真空热解中是挥发性的。较低的温度（171°）热解未得到5。据信在这样的条件下，葡糖基阳离子被未反应的起始原料和葡糖醇的羟基进行分子间亲核取代，从而产生寡糖。
• ANTIBACTERIAL COMPOSITION CONTAINING AN ISOMER MIXTURE OF MONOSACCHARIDE ALKYL MONOACETALS OR MONOETHERS
  申请人：TEREOS STARCH & SWEETENERS BELGIUM

  公开号：US20170347653A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  A bactericidal or bacteriostatic composition comprising an isomer mixture of monosaccharide alkyl monoethers or monoacetals, its use in the treatment or prevention of Gram-positive bacterial infections, its use as a hygiene or dermatological product for external use and a method for disinfecting surfaces.

  一种杀菌或抑菌组合物，包括单糖烷基单醚或单缩醛的异构体混合物，其用于治疗或预防革兰氏阳性细菌感染，其用作外用卫生或皮肤学产品，以及一种消毒表面的方法。
• A Simple Conversion of Polyols into Anhydroalditols
  作者：Alain Duclos、Catherine Fayet、Jacques Gelas

  DOI：10.1055/s-1994-25643

  日期：——

  A simple procedure, which consists of direct heating of pyridinium chloride and the starting material, is described for the dehydration of alditols. Anhydroalditols, of great interest for various applications, are thus obtained, and the selectivity of the reaction is discussed. Some selective protections for further uses of these products are studied.

  描述了一种简单的程序，直接加热吡啶盐酸盐和起始材料，用于脱水醇糖。这样获得了在各种应用中非常重要的无水醇糖，并讨论了反应的选择性。还研究了一些选择性保护方法，以便进一步使用这些产品。
• Deamination of Certain Amino Derivatives of Sugars and Sugar Alcohols
  作者：V. G. BASHFORD、L. F. WIGGINS

  DOI：10.1038/165566a0

  日期：1950.4

  precipitated during the deamination of the amines from which they were derived, and their formation may be due primarily to their insolubility. Such a possibility has now been eliminated, because several new cases of the formation of ethylene oxide anhydro sugar derivatives from amino-sugars have been observed in which all the reactants and products remained in solution during the reaction. Thus, deamination

  已经观察到 1 某些氨基糖衍生物的脱氨基作用会导致环氧乙烷脱水糖的形成。因此，当 2-氨基 4 : 6-亚苄基 α-甲基-2-脱氧醛糖苷在乙酸溶液中用亚硝酸处理时，脱氨反应进行得迅速而顺利，并沉淀出 2 : 3-脱水 4 : 6-亚苄基 α-甲基阿内酯。类似地，当3-氨基4：6-亚苄基α-甲基-3-脱氧醛糖苷脱氨基时，得到相对不溶的2：3-脱水4：6-亚苄基α-甲基甘露糖苷。可能有人会争辩说，这两个例子是特例，因为这两种脱水糖衍生物在衍生它们的胺的脱氨基过程中都会沉淀，它们的形成可能主要是由于它们的不溶性。现在已经排除了这种可能性，因为已经观察到几个从氨基糖形成环氧乙烷脱水糖衍生物的新案例，其中所有反应物和产物在反应过程中都留在溶液中。因此，6-氨基1：2-异亚丙基6-脱氧葡萄糖（I）在乙酸溶液中脱氨基得到5：6-脱水-1：2-异亚丙基葡萄糖（II），4-氨基1：6脱氨基得到5：6-脱水-1：2-异亚丙基葡萄糖（II）