2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,4-lactone | 143539-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: (1S,4R,5S)-4-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 143539-05-3
• 化学式: C₆H₇BrO₄
• 分子量: 223.023
• InChiKey: XYPWYGOSKISFKD-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 potassium gluconate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF ALDONIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  一种制备L-葡萄糖酸或其盐的方法，包括将6-溴-6-去氧-2,3-脱水-D-曼诺-1,4-内酯的水溶液在pH至少为12且温度为45至55°C的条件下与碱处理，以获得L-葡萄糖酸的水溶液。

  公开号：

  US20090112002A1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖-1,4-内酯 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones

  摘要：

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26196
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 、 水 、 potassium carbonate 、 氟化钾，无水 在 4-甲基-2-戊酮 、 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,4-lactone 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-anhydro-6-bromo-6-deoxy-D-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF ALDONIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  一种制备L-葡萄糖酸或其盐的方法，包括将6-溴-6-脱氧-2,3-无水-D-曼诺-1,4-内酯的水溶液在pH至少为12且温度为45至55℃的条件下与碱处理，以获得L-葡萄糖酸的水溶液。

  公开号：

  US20090112002A1

文献信息

• Aglycon mimicking: Glycoside bond cleavage transition state mimics based on hydroxypyrrolidine inhibitors
  作者：Gitte Mikkelsen、Troels V. Christensen、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01281-l

  日期：1995.9

  beta-L-xylopyranosides of a number of both known and new hydroxypyrrolidines were prepared.
• Juennemann, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 265 - 268
  作者：Juennemann, Josef、Lundt, Inge、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/53206
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARATION OF ALDONIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Weymouth-Wilson Alexander Charles

  公开号：US20090112002A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A process for the preparation of L-gluconic acid or a salt thereof, comprises treating an aqueous solution of 6-bromo-6-deoxy-2,3-anhydro-D-manno-1,4-lactone with a base at a pH of at least 12 and at a temperature of 45 to 55° C. to obtain an aqueous solution of L-gluconic acid.

  一种制备L-葡萄糖酸或其盐的方法，包括将6-溴-6-去氧-2,3-脱水-D-曼诺-1,4-内酯的水溶液在pH至少为12且温度为45至55°C的条件下与碱处理，以获得L-葡萄糖酸的水溶液。
• Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1992-26196

  日期：——

  Treatment of bromodeoxyaldonolactones with a nonaqueous base, such as potassium fluoride, caesium fluoride or potassium carbonate in acetone, yields 2,3-anhydro-, 5,6-anhydro-, and 2,3: 5,6-dianhydrohexonolactones, or 2,3-anhydro-and 2,3:6,7-dianhydrohepto-nolactones in good yields.

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。