D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 | 13280-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯
• 英文名称: D-arabinono-1,4-lactone
• 英文别名: D-arabino-1,4-lactone；D-Arabono-γ-lacton；D-Arabonsaeure-lacton；(3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 13280-76-7；2782-09-4
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: CUOKHACJLGPRHD-JJYYJPOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 生成 D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  Production of xylitol

  摘要：

  一种从D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖或其混合物中生产木糖醇的方法，其特征在于包括以下步骤：a.将起始物氧化成主要由L-木糖酸、D-阿拉伯糖酸、D-吕克糖酸或至少两种该酸的混合物组成的中间体，其中该酸可以是自由的或以其盐、内酯或O-甲酰衍生物的形式存在；b.将所述中间体与氢化催化剂和氢气在一个或多个步骤中处理成主要由木糖醇或木糖醇、阿拉伯糖醇和核糖醇混合物组成的产物；c.如有必要，从所述产物中分离木糖醇，并将所述阿拉伯糖醇和核糖醇的部分馏分返回到前述反应步骤b中。

  公开号：

  US05563303A1
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 quinoprotein D-glucose dehydrogenase 作用下， 生成 D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯
  参考文献：
  名称：

  Solubilization, Purification, and Properties of Membrane-BoundD-Glucono-δ-lactone Hydrolase fromGluconobacter oxydans

  摘要：

  膜结合D-葡萄糖酸-δ-内酯酶（MGL）从Gluconobacter oxydans IFO 3244的膜部分纯化至均一性。在采用1 m CaCl2溶解后，MGL在Ca2+和洗涤剂的存在下得到纯化。SDS-PAGE中出现对应于60 kDa的单一条带。MGL的分子量判断为120k。与细胞质内酯酶不同，MGL在pH 5-5.5的酸性范围内显示出最适pH。它对金属螯合剂如EDTA高度敏感，失去的MGL活性可以通过添加如Ca2+或Mg2+等二价阳离子恢复至原始水平。纯化的MGL严格依赖于Ca2+，并且在即使有洗涤剂存在下，由于Ca2+的缺失而迅速发生变性沉淀。这份交流可能是首次涉及MGL的溶解、纯化和性质的研究。

  DOI：

  10.1271/bbb.80554

文献信息

• Highly (<i>Z</i>)-Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated <i>exo</i>-Glycals via Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Christophe J.-M. Frédéric、Jérôme Cornil、Mathilde Vandamme、Lidia Dumitrescu、Abdellatif Tikad、Raphaël Robiette、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02891

  日期：2018.11.2

  Highly (Z)-diastereoselective approaches for the synthesis of trifluoromethylated exo-glycals by copper and photoredox catalysis are described. These complementary reactions are applicable to a wide range of methylene exo-glycals generated from the corresponding pyranoses and furanoses and give trifluoromethylated compounds under mild conditions in moderate to good yields. DFT calculations have allowed

  高度（Ž）用于合成三氟甲基化的方法-diastereoselective外型由铜和photoredox催化-glycals中描述。这些互补反应适用于由相应的吡喃糖和呋喃糖酶产生的各种亚甲基外糖，并在温和的条件下以中等至良好的收率得到三氟甲基化的化合物。DFT计算已使观察到的（Z）-立体选择性合理化。
• 新規ＣＤＰ−リビトール誘導体
  申请人：国立大学法人神戸大学

  公开号：JP2021161092A

  公开（公告）日：2021-10-11

  【課題】本発明は、ジストログリカン異常症の治療に有効な新規ＣＤＰ−リビトール誘導体、当該ＣＤＰ−リビトール誘導体を含む医薬、および当該ＣＤＰ−リビトール誘導体を含むジストログリカン異常症治療剤を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係るＣＤＰ−リビトール誘導体は、下記式（Ｉ）で表されることを特徴とする。［式中、Ｒ1〜Ｒ4は、独立して、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基などを示し、Ｒ5とＲ6は、独立して、Ｈ等を示し、Ｒ7とＲ8は、独立して、ＯＨ等を示す。］【選択図】なし

  这项发明旨在提供一种对治疗糖蛋白异常症有效的新型CDP-利比托尔衍生物，包括该CDP-利比托尔衍生物的药物，以及包含该CDP-利比托尔衍生物的糖蛋白异常症治疗剂。根据本发明，所述CDP-利比托尔衍生物具有以下式（I）所示的特征。【选择图】无
• Synthesis of some esters and lactones of aldonic acids
  作者：W.J. Humphlett

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82574-4

  日期：1967.4

  formation of esters of aldonic acids by treatment with an alcohol in the presence of an acid depends on the nature of the reagents and on the solubility of the products. The formation of aldonolactones is often a favored, competing reaction. Fully acetylated or benzoylated aldonic esters are formed without these restrictions. Among the products, liquid esters and certain of their acid chloride and

  摘要在酸存在下用醇处理可形成醛糖酸的酯，取决于试剂的性质和产物的溶解度。醛糖内酯的形成通常是有利的竞争反应。在没有这些限制的情况下，形成了完全乙酰化或苯甲酰化的醛糖酸酯。在产物中，液体酯及其某些酰氯和酰胺中间体是可蒸馏的。基于这项研究的结果，描述了一些合成酯和内酯的有效方法。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Arylation of <i>Exo</i>-Glycals with Aryl Iodides
  作者：Jeffery Regier、Supriya Ghanty、Yuri Bolshan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02533

  日期：2022.1.7

  A novel methodology for the arylation of exo-glycals has been developed. A range of exo-glycals underwent reactions with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst. The transformation proceeded in a stereoselective manner to afford Z-isomers. The developed transformation demonstrated excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。
• Hydroxymethylation of aldonolactones and a chemical synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-d-fructose
  作者：Mikael Bols、Helle Grubbe、Tina M. Jespersen、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80065-0

  日期：1994.2

  Abstract (Benzyloxymethyl)lithium, generated in situ from butyllithium and (benzyloxymethyl)tri- n -butylstannane, was found to be an efficient reagent for the monohydroxymethylation of aldono-1,4-lactones to form ketoses. Thus, 4-hydroxy butanoic-1,4-lactone, 2-deoxy-2-fluoro-3,5-di- O -(methoxymethyl)- d -arabinono-1,4-lactone, 2,3,5-tri- O -(methoxymethyl)- d -arabinono-1,4-lactone, 5- O -(methoxymethyl)-2

  摘要发现由丁基锂和（苄氧基甲基）三正丁基锡烷原位生成的（苄氧基甲基）锂是一种有效的试剂，用于将1,4-内酯单羟甲基化形成酮糖。因此，4-羟基丁酸-1,4-内酯，2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯糖基-1,4-内酯，2,3,5-三-O-（甲氧基甲基）-d-阿拉伯基-1,4-内酯，5-O-（甲氧基甲基）-2,3-O-亚甲基-d-ribono-1,4-内酯，2,3,5,6 -四-O-（甲氧基甲基）-d-altrono-1,4-内酯，2,3：5,6-di-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯和2,3-O-异亚丙基将-1-赤藓基-1,4-内酯分别转化为1-苄氧基-5-羟基-2-戊酮，1-O-苄基-3-脱氧-3-氟-4,6-二-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-3,4,6-三-O-（甲氧基甲基）-d-果糖呋喃糖，1-O-苄基-6-O-（甲氧基甲基）-2

表征谱图